Hlavní obsah
Kurz: Organická chemie > Kapitola 2
Lekce 3: Acidobazické reakce v organické chemii- Teorie kyselin a zásad
- Mechanismy acidobazických reakcí v organické chemii
- Ka a síla kyselin
- Přehled hodnot Ka and pKa
- Tabulka pKa hodnot
- Zjišťování chemické rovnováhy pomocí pKa
- Stabilizace konjugované báze: elektronegativita
- Síla kyselin, velikost aniontů a vazebná energie
- Stabilizace konjugované báze: rezonance
- Stabilizace konjugované báze: indukce
- Stabilizace konjugované báze: hybridizace
- Stabilizace konjugované báze: solvatace
Ka a síla kyselin
Jak si vyjádřit vzorec pro rovnovážnou konstantu acidobazických reakcí a jak si pomocí Ka odvodit sílu kyselin.
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Podívejme se na tuto acidobazickou reakci. Voda se zde bude chovat jako báze, proto tedy odštěpí proton
od obecné kyseliny (H - A). Volný elektronový pár na kyslíku
chytí tento proton, nechávaje tyto elektrony na A. Kyslík je tedy teď navázaný na 3 vodíky. Vzal si 1 proton, takže teď má kladný náboj. A pokud budeme sledovat
tyto 2 červené elektrony, uvidíme, že vezmou tento proton,
čímž se vytvoří tato vazba. Vznikne nám tedy hydronium (H30 plus). A tyto zelené elektrony se přesunou na A, čímž vznikne A minus. Pojďme to sem dokreslit. Nakreslím tedy A minus
se zelenými elektrony a záporným nábojem. Pojďme zanalyzovat, co se stalo. HA darovalo proton a proto ji označíme
jako Brønsted-Lowryho kyselina. Jakmile HA daruje proton,
vznikne tato konjugovaná báze, což je A minus. Voda (H20) přijala proton, takže toto je
naše Brønsted-Lowryho báze. A potom, co H20 přijme proton,
změní se v hydronium (H30 plus), což je naše konjugovaná kyselina. Takže H30+ je konjugovaná kyselina
a A minus by byla báze. Pokud se zamyslíme nad zpětnou reakcí,
H30 plus daruje proton k A minus a vzniká zpátky H20 a HA. Tato reakce je rovnovážná, můžeme tedy
napsat vztah pro rovnovážnou konstantu. Vlevo máme reaktanty,
budeme tedy řešit přímou reakci. Napravo to budou produkty. Napišme si tedy naše vyjádření rovnováhy. Napíšeme si naší rovnovážnou konstantu Ka, jenž nazýváme disociační konstanta kyselin. Toto je tedy disociační konstanta kyselin. Jak všichni dobře víme, když píšeme vztah
pro rovnovážnou konstantu, vždy píšeme koncentraci produktů
děleno koncentrace reaktantů. Zde jako naše produkty máme H30 plus, takže tu nejdříve napišme
koncentraci hydronia. H30 plus krát koncentrace A minus, tudíž krát koncentrace A minus. To celé děleno koncentracemi
našich reaktantů. Zde máme HA. Vepíšeme to do vzorečku. Vodu ale z našeho vztahu vynecháme. Je to čistá kapalina. Její koncentrace se nemění, a proto ji
vynecháme ze vztahu pro rovnovážnou konstantu. Paráda. Zkusme využít tuto znalost, jak psát disociační konstantu, a pojďme to aplikovat u silné kyseliny. HCl se bude chovat jako
Brønsted-Lowryho kyselina, a proto daruje proton vodě, která se bude chovat jako
Brønsted-Lowryho báze. Tento volný elektronový pár
převezme tento proton. Ale tyto elektrony zde zůstanou. Kyslík je nyní vázán ke třem vodíkům, protože vzal jeden proton, čímž získal náboj 1 plus. Opět pojďme sledovat tyto
červené elektrony. Tento elektronový pár vezme
tento proton a vytvoří s ním vazbu, čímž vznikne H30 plus neboli hydronium. A tyto zelené elektrony
se přesunou na chlor. Vytvoříme chloridový anion. Nakreslím tyto elektrony zeleně. Napíšu zde taky záporný náboj. Další způsob, jak tuto acidobazickou
reakci napsat, je tento: H20 plus HCl reaguje na
H30 plus a Cl minus. Toto je rychlejší způsob zápisu. HCl je silná kyselina. Silné kyseliny darují proton
velice snadno, a proto můžeme říci,
že se toto stane na 100%. Dostaneme 100% ionizaci. Rovnováha je posunuta zcela vpravo, takže jsem nakreslil pouze tuto šipku. Máme tedy téměř 100% ionizaci, takže všechno zreaguje na produkt. Pojďme si napsat náš výraz
pro rovnovážnou konstantu. Takže Ka se rovná koncentraci H30 plus.... Koncentrace našich produktů krát koncentrace Cl minus, to celé děleno HCl
a vodu vynecháme. Pokud pracujeme s přibližnou
100% ionizací, zbudou nám pouze produkty. Máme tedy velmi vysoké číslo v čitateli a extrémně nízké číslo ve jmenovateli. Jaká tedy bude hodnotou Ka? Konstatnta Ka bude obrovská. Ka je tedy o mnoho větší než jedna. Tak poznáme silné kyseliny. Jejich disociační konstanta je
mnohem, mnohem větší než jedna. Pojďme se zamyslet nad konjugovanou bázi. Vraťme se zpátky nahoru. Měli jsme HCl a Cl minus jako náš konjugovaný acidobazický pár. A čím silnější máme kyselinu,
tím slabší bude konjugovaná báze. Jelikož HCl je silná kyselina, tak Cl minus je slabá konjugovaná báze. Napíšu to. Čím silnější kyselina, tím slabší konjugovaná báze. Můžeme si to zdůvodnit takto. Tahle reakce je vlastně soutěž sil bází. Zde máme Brønsted-Lowryho bázi. Voda se chová jako Brønsted-Lowryho báze a přijímá proton. Naopak když řešíme zpětnou reakci, tak chloridový aniont by vzal proton od hydronia. Ale protože HCl je natolik dobrá
v darování protonů, znamená to, že chloridový anion
není dobrý v jejich přijímání. Takže čím silnější kyselina,
tím slabší konjugovaná báze. Voda je mnohem silnější
báze než chloridový aniont. Nakonec se pojďme podívat
na kyselinu octovou. Kyselina octová se stane
naší Brønsted-Lowryho kyselinou a toto bude kyselinový proton. Voda se bude chovat jako
Brønsted-Lowryho báze a volný elektronový pár kyslíku
převezme tento kyselý proton, čímž nechá tyto elektrony
u tohoto kyslíku. Nakresleme naše produkty. Vznikne octanový anion. Nakreslím jej. Tady máme záporný náboj na kyslíku. Ukážu Vám tyto elektrony. Tyto zelené elektrony
se přesunou na kyslík tady, čímž mu dají záporný náboj. Také nám vznikne hydronium. H30 plus Nakreslím tedy hydronium. Takže 1 plus náboj na kyslíku a ukažme si ty elektrony v červené. Dobrá, takže tento elektronový pár
vezme tento kyselinový proton, čímž vytvoří tuto vazbu,
kde získáme H30 plus. Další způsob, jak tuto
acidobazickou reakci napsat, je, že bychom napsali pouze naši
octanovou bázi, CH3 - COOH plus H20, což nám dá octanový aniont - CH3COO minus a H30 plus. Octanová kyselina je slabá a slabé kyseliny nedarují
protony moc dobře. Většina molekul kyseliny octanové
zůstane v neutrálním stavu. Po dosažení rovnováhy budeme mít
vysokou koncentraci reaktantů. Napíšeme vztah pro disociační konstantu. Ka je rovno koncentraci produktů, což je CH3COO minus krát koncentrace H30 plus, to celé děleno koncentrací
octanové kyseliny, protože vodu znovu vynecháme. Celé to vydělíme koncentrací
octanové kyseliny. Rovnováha je tedy spíše posunuta vlevo, jelikož octanová kyselina není
moc dobrá v darování tohoto protonu. Takže dostaneme velice
vysoké číslo ve jmenovateli... Toto číslo je velké. ...a velmi malé číslo v čitateli. Toto bude velice malé číslo. Jaká bude hodnota Ka? Malé číslo dělíme velmi vysokým číslem, takže hodnota disociční konstanty
bude menší než jedna. Tato hodnota bude mnohem menší než 1. Tak můžeme rozlišit, zda-li se jedná o slabou kyselinu. Podívejte se na hodnotu Ka.