Skupenství a fázové přeměny
Přihlásit se
Skupenství a fázové přeměny (9/9) · 11:07

Body varu organických sloučenin Ukážeme si, jak odhadnout bod varu organických molekul na základě větvení uhlovodíkového řetězce a různých typů mezimolekulárních interakcí.

Navazuje na Základy termodynamiky.
Var kapalin nastává, když molekuly mají dostatek energie, aby se vymanili z přitažlivosti, která existuje mezi molekulami. Přitažlivosti mezi molekulami se říká slabé vazebné interakce. Pojďme srovnat tyto molekuly. Pentan vlevo a hexan vpravo. Obojí jsou uhlovodíky, což znamená, že obsahují pouze vodíky a uhlíky. Pentan má 5 uhlíků. Pentan má bod varu 36 °C. Hexan má 6 uhlíků. Hexan má bod varu 69 °C. Nakreslím další molekulu pentanu s 5 uhlíky. Pojďme zauvažovat o slabých vazebných interakcích, které existují mezi těmito molekulami pentanu. Pentan je nepolární molekula. A víme, že jediné přitažlivé síly, které jsou mezi dvěma nepolárními molekulami, jsou samozřejmě Londonovy disperzní síly. Tyto síly existují mezi těmito dvěma molekulami pentanu. Londonovy disperzní síly jsou nejslabší mezimolekulové nevazebné interakce. Přitažlivost mezi molekulami díky nim existuje pouze krátký časový úsek. Toto reprezentuje Londovovy disperzní síly. Ukazuji krátkou přechodnou přitažlivost mezi těmito dvěma molekulami pentanu. Nakreslím další molekulu hexanu. Hexan je větší uhlovodík s větším povrchem. A větší povrch znamená, že máme více příležitostí pro působení Londonových disperzních sil. Molekuly hexanu tak spolu reagují více. Molekuly hexanu se přitahují mnohem více než molekuly pentanu. Tento nárůst přitažlivosti znamená více energie, aby se tyto molekuly vzdálily od sebe. Více energie znamená nárůst bodu varu. Takže hexan má vyšší bod varu než pentan. Pokud zvýšíte počet uhlíků v řetězci, tak zvýšíte i bod varu své sloučeniny. Toto je příklad srovnání dvou molekul, které mají lineární řetězec. Pojďme srovnat molekuly uhlovodíků s lineárním a s rozvětveným řetězcem. Vlevo máme pentan s bodem varu 36 °C. Pojďme dolů napsat sumární vzorec. Bude mít 5 uhlíků a 12 vodíků. C₅H₁₂ je sumární vzorec pentanu. A co neopentan? Ten má 5 uhlíků a 12 vodíků. Tyto 2 sloučeniny mají stejný stechiometrický vzorec. Stejný stechiometrický vzorec C₅H₁₂. Rozdíl je v tom, že neopentan má rozvětvený řetězec a pentan má lineární. Pojďme se zamyslet nad body varu. Bod varu pentanu je 36 °C, zatímco bod varu neopentanu klesnul na 10 °C. Pojďme zjistit proč. Nakreslím další molekulu pentanu. Už jsme hovořili o tom, že Londonovy disperzní síly působí mezi těmito 2 molekulami pentanu. Nakreslím tyto přechodné přitažlivé síly mezi těmito 2 molekulami. Neopentan je také uhlovodík a je nepolární. Nakreslím další molekulu neopentanu. Pokud se zamyslím nad slabými vazebnými interakcemi, které působí mezi těmito molekulami neopentanu, tak to opět musí být Londonovy disperzní síly, protože toto rozvětvení má za následek 3D tvar neopentanu připomínající kouli. Je to pouze přiblížení, ale pokud si představíte tuto molekulu neopentanu, tak má kulovitý tvar. A nyní si představte, že tato neopentanu vpravo je zhruba kulovitá. A pokud si představíte velikost povrchu pro slabé vazebné interakce, mezi 2 molekulami neopentanu, tak je to mnohem menší plocha, než plocha mezi 2 molekulami pentanu. Můžeme „přilepit" tyto 2 molekuly pentanu dohromady, a tím zvýšíme velikost povrchu, zvýšíme přitažlivé síly. Ale tyto molekuly neopentanu kvůli svému tvaru, kvůli rozvětvení nemají příliš velkou plochu, což sníží přitažlivé síly mezi molekulami neopentanu. A protože se sníží přitažlivé síly, tak se sníží i bod varu. Bod varu se sníží na 10 °C. Řekněme, že pokojová teplota je blízká 25 °C. Pokojová teplota je většinou mezi 20 až 25 °C. Ale pokud je pokojová teplota celkem blízká 25 °C, pojďme se zamyslet nad skupenstvím neopentanu. Nacházíme se už nad teplotou varu neopentanu. Při pokojové teplotě a tlaku je neopentan plyn. Molekuly mají dostatek energie k tomu, aby se oddělily. Takže neopentan je plyn při pokojové teplotě a tlaku. Když se podíváme na pentan, tak ten má bod varu 36 °C, což je více než pokojová teplota. Při pokojové teplotě nedosáhneme bodu varu pentanu, což znamená, že při pokojové teplotě a tlaku je pentan kapalný. Pojďme se podívat na různé druhy rozvětvení uhlovodíků. Při stejném počtu uhlíků a stejném počtu vodíků máme rozdílné body varu. Neopentan je více rozvětvený a má nižší bod varu. O našem trendu bychom mohli říct, že větší rozvětvení, při stejném počtu uhlíků, se sníží bod varu, protože snížíte velikost plochy pro přitažlivé síly. Pojďme porovnat další 3 molekuly, abychom to dokončili. Pojďme se podívat na tyto 3 molekuly. Pojďme se podívat, zda dokážeme vysvětlit tyto odlišné body varu. Opět se bavíme o hexanu s bodem varu 69 °C. Pokud nakreslíme další molekulu hexanu, tak naše jediné slabé vazebné interakce jsou Londonovy disperzní síly. Londonovy disperzní síly, které existují mezi 2 nepolárními molekulami hexanu. Dále se podíváme na hexan-3-on. Hexan má 6 uhlíků a hexan-3-on má taktéž 6 uhlíků. Neobávejte se názvu této molekuly, pokud jste teprve začali s organickou chemií. Pojďme se pouze zaměřit na to, jaké slabé vazebné interakce jsou v tomto videu. Hexan-3-on má taktéž 6 uhlíků. Nakreslím další molekulu hexan-3-onu. Pojďme se zamyslet nad elektronegativitou. Budeme srovnávat elektronegativitu kyslíku s tímto uhlíkem. Kyslík je elektronegativnější než uhlík, tudíž si kyslík přitáhne elektrony více k sobě a získá částečně záporný náboj. Tento uhlík tím získá částečně kladný náboj. V této molekule máme dipól, stejný dipól je i v této molekule dole. Částečně záporný náboj kyslíku a částečně kladný náboj uhlíku. Dochází zde k obrácené přitažlivosti, kdy je částečně záporný kyslík přitahován k částečně kladnému uhlíku na druhé molekule hexan-3-onu. Co je to za slabou vazebnou interakci? Interagují spolu dipóly, tudíž je to interakce dipól-dipól. Napíši to zde. Mluvíme o interakci dipól-dipól. Očividně budou přítomny i Londonovy disperzní síly, přičemž se budou projevovat v těchto oblastech. Ale interakce dipól-dipól je silnější ve srovnání s Londonovými disperzními silami. A tak se 2 molekuly hexan-3-on přitahují silněji, než 2 molekuly hexanu. Bude to vyžadovat více energie, aby se tyto molekuly od sebe odtrhly, a to je důvod, proč vidíte vyšší teplotu bodu varu. Hexan-3-on má mnohem vyšší bod varu než hexan. A důvod je ten, že interakce dipól-dipól je silnější, ve srovnání s Londonovými disperzními silami. A nakonec tu vpravo máme hexan-3-ol, který má také 6 uhlíků. Stále se zabýváme 6 uhlíky. Nakreslím další molekulu hexan-3-olu. Načrtnu 6 uhlíků a pak zde máme kyslík a vodík. Víme, že je zde příležitost pro vodíkové můstky. Kyslík je elektronegativnější než vodík, tudíž kyslík je částečně záporný a vodík je částečně kladný. Stejné to bude i s touto molekulou hexan-3-olu. Částečně záporný kyslík a částečně kladný vodík. Tady je možné vytvořit vodíkové můstek. Právě zde máme vodíkový můstek. Mezi dvěma molekulami hexan-3-olu může existovat vodíkový můstek. Napíši to modře. Mluvíme o vodíkových můstcích. Víme, že vodíkové můstky jsou silnějším typem interakcí dipól-dipól. Vodíkové můstky jsou nejsilnějšími intermolekulárními silami. Máme vyšší přitažlivou sílu, která drží tyto molekuly hexan-3-olu pohromadě. Tudíž je potřeba více energie, aby došlo k odtržení těchto molekul, a to odráží vyšší bod varu hexan-3-olu. Hexan-3-ol má vyšší bod varu než hexan-3-on, a také vyšší než hexan. Když se snažíte zjistit body varu, zamyslete se nad slabými vazebnými interakcemi, které jsou přítomny mezi 2 molekulami, čímž zjistíte, která sloučenina má vyšší bod varu.
video