Alkany a cykloalkany
Alkany a cykloalkany (10/11) · 5:44

Systematický název kubanu V tomto videu odvodíme IUPAC název kubanu.

Navazuje na Základy organické chemie.
Takže tady je obrázek molekuly kubanu, což je alkan, který má tvar kostky. A z tohoto důvodu je to jedna z mých oblíbených molekul. Myslím si, že vypadá opravdu cool. A jak můžete vidět, v každém rohu kostky se nachází uhlík. Celkem je zde tedy 8 uhlíků. Z každého uhlíku také vychází jeden vodík, což nám dává vzorec molekuly C8H8. Zpočátku chemici nevěřili, že tato molekula může být vytvořena, vzhledem k velkému úhlovému pnutí, které je v molekule přítomno. Ale byla připravena počátkem 60. let. Byla zkoumána kvůli vysokému potenciálnímu užití v tehdejší medicíně a výbušninách, a také proto, že ji lze nanitrovat a připravit látky jako oktanitrokuban nebo heptanitrokuban, které jsou potenciální výbušniny. My se teď na kuban podíváme a zkusíme ho pojmenovat s použitím IUPAC nomenklatury. Takže nejprve si připomeneme pravidla, která jsme se naučili ve videu o bicyklických sloučeninách. A pokud se snažíte přijít na to, kolik kruhů je v tomto systému, musíte si jej nařezat a tak zjistit, kolik řezů je třeba udělat pro získání alkanu s otevřeným řetězcem. Začneme tedy s touto žlutou verzí kubanu nalevo, začnu tedy řezat vazby. A uvidíme, kolik řezů bude třeba, abychom dostali uhlovodík s otevřením řetězcem. Například bych mohl začít tady. Tohle bude náš první řez. Druhý řez bychom mohli provést zde, takto. Tohle je můj druhý řez na mém kubanu. Potom třetí řez, ten provedu takto, přímo tady. To bychom měli. To jsou zatím tři řezy. A pak, když budu pokračovat a naříznu to zde, tady tuto vazbu, a pak tuto vazbu, to jsou řezy č. 4 a 5. Tím jsem dostal alkan s otevřeným řetězcem. Takže jsem musel udělat celkem 5 řezů. Takže v kubanu je tedy 5 kruhů, takže je to pentacyklo-. To není na první pohled jasné, alespoň tedy pro mě, proč je v kubanu 5 kruhů. Takže půjdeme dál a napíšeme si pentacyklo- jako začátek IUPAC jména, pentacyklo-, tj. pět kruhů. Potom začneme psát závorky, tak jako ve videu o nomenklatuře bicyklických sloučenin. K dokončení názvu kubanu je nutné přistupovat k němu jako k bicyklické sloučenině. První věc, kterou je třeba udělat, je identifikovat můstkové uhlíky. To jsou uhlíky společné pro dva kruhy. Takže je snad jasné, že toto jsou dva kruhy a toto jsou můstkové uhlíky, které spojují tyto dva kruhy. Když číslujete bicyklické sloučeniny, začínáte jedním z můstkových uhlíků a pak pokračujete nejprve číslováním většího kruhu. Takže začnu na tady tom uhlíku a budu pokračovat po větším cyklu, což je tudy. Takže toto bude číslo 2, toto bude číslo 3, uhlík číslo 4, uhlík číslo 5, uhlík číslo 6, což je další můstkový uhlík. A potom pojmenujete druhý největší kruh. Takže budu pokračovat a označím uhlík 7 a pak tady ten vzadu uhlík 8. To je mých osm uhlíků kubanu. A tak, ještě jednou, můžu pokračovat s tím, že budeme kuban uvažovat jako bicyklickou molekulu. Další věc, co udělám, je, že posčítám uhlíky na nejdelším řetězci. Takže počet uhlíků na nejdelším kruhu je tento, takže jsou tu 1, 2, 3, 4 uhlíky. Pamatujte, že nepočítáte můstkové uhlíky když takto postupujete, takže začneme se čtyřmi, takto. Dále spočítáte uhlíky na druhém nejdelším kruhu. Takže vidíme, že druhý nejdelší kruh je tady ten. Na tomto řetězci jsou dva uhlíky. Takže půjdu dál a dám sem 2. A nakonec počet uhlíků mezi můstkovými uhlíky, kdy, v tomto případě, samozřejmě, nejsou přítomny žádné uhlíky mezi mými můstkovými uhlíky. Takže sem poznačím 0. Ale pochopitelně není kuban bicyklická sloučenina, takže musíme pokračovat. Musíme přijít na to, jak mám pokračovat v pojmenovávání této molekuly. Další věc, kterou je třeba udělat, je zamyslet se, kolik uhlíků je mezi atomy 2 a 5, takže pokud si sem namaluju přerušovanou čáru, můžu předstírat, že spojuju tyto dva, přímo tady. A samozřejmě nejsou žádné uhlíky mezi 2 a 5. Takže můžu pokračovat. Můžu říct, že tohle je 0, a napsat 2 čárka 5, což znamená, že nejsou žádné uhlíky mezi 2 a 5. A můžu jít dál. Můžu udělat to samé s 3 a 8. Takže kdybychom spojili 3 a 8 takhle, nejsou žádné uhlíky mezi 3 a 8, takže můžu psát 0 a pak 3 čárka 8. A samozřejmě můžu udělat to samé tady napravo. Takže mezi 4 a 7 nejsou žádné uhlíky. Tudíž píšu 0, 4 a 7. Jen dokončím tady tu 7. A jsme hotovi se závorkami. Poslední věc, kterou je třeba udělat při pojmenování polycyklického alkanu, je vymyslet, kolik je celkem uhlíků v molekule. Samozřejmě je jich tady 8, takže jde o oktan. Takže pokračuju a napíšu sem oktan, tak. A mám svůj IUPAC název pro kuban. Je to pentacyklo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]oktan. A je několik dalších molekul, které jsou kubanu podobné, které jsou také velmi zajímavé. Takže molekuly jako dodekahedran byste si mohli najít, jestli se vám líbí struktura kubanu.
video