Alkany a cykloalkany
Alkany a cykloalkany (10/11) · 5:44

Systematický název kubanu V tomto videu odvodíme IUPAC název kubanu.

Navazuje na Základy organické chemie.
Zde máme strukturu molekuly kubanu, což je alkan, který má tvar krychle. A z tohoto důvodu je to jedna z mých oblíbených molekul. Vypadá fakt dobře. Ve vrcholech krychle jsou uhlíky. Celkem tedy 8 uhlíků. Z každého uhlíku také vychází jeden vodík, což nám dává vzorec molekuly C₈H₈. Zpočátku chemici nevěřili, že tato molekula může být vytvořena, vzhledem k velkému úhlovému pnutí. Ale byla připravena počátkem 60. let. Byla zkoumána kvůli potenciálnímu užití v medicíně a výbušninách. Lze ji nanitrovat a připravit látky jako oktanitrokuban nebo heptanitrokuban, což jsou potenciální výbušniny. V tomto videu zkusíme kuban pojmenovat pomocí nomenklatury IUPAC. Nejprve si připomeneme pravidla pro názvosloví bycyklických sloučenin. Pro zjištění počtu cyklů v molekule ji musíme nařezat a spočítat počet řezů nutných k vytvoření necyklické molekuly. Začneme s touto žlutou verzí kubanu nalevo. Začnu tedy řezat vazby a uvidíme, kolik řezů bude třeba, abychom dostali lineární uhlovodík. Například bych mohl začít tady. Tohle bude náš první řez. Druhý řez bychom mohli provést zde. Tohle je můj druhý řez molekuly kubanu. Třetí řez provedu takto. To jsou zatím tři řezy. Pak přeruším tuto vazbu a tuto vazbu, to jsou řezy č. 4 a 5. Tím jsem dostal lineární alkan. Musel jsem udělat celkem 5 řezů. V kubanu je tedy 5 kruhů, takže je to pentacyklo-. To není na první pohled jasné, alespoň tedy pro mě, že je v kubanu 5 kruhů. Jdeme dál a napíšeme si pentacyklo- jako začátek IUPAC jména, pentacyklo-, tj. pět kruhů. Pak máme závorky, stejně jako ve videu o názvosloví bicyklických sloučenin. K dokončení názvu kubanu je nutné k němu přistupovat jako k bicyklické sloučenině. První věc, kterou je třeba udělat, je identifikovat můstkové uhlíky. To jsou uhlíky společné pro dva kruhy. Snad vidíte, že toto jsou dva kruhy a toto jsou můstkové uhlíky, které je spojují. Když číslujete bicyklické sloučeniny, začínáte jedním z můstkových uhlíků a pak pokračujete nejprve číslováním nejdelšího kruhu. Začnu na tomto uhlíku a budu pokračovat po nejdelším cyklu, což je tudy. Takže toto bude číslo 2, toto číslo 3, uhlík číslo 4, uhlík číslo 5, uhlík číslo 6, což je další můstkový uhlík. A potom pojmenujete druhý nejdelší kruh. Takže budu pokračovat a označím uhlík 7 a pak tento vzadu uhlík 8. Očíslovali jsme všech osm uhlíků kubanu. Stále předstíráme, že kuban je bicyklická molekula. Nyní spočítáme počet uhlíků v nejdelším cyklu. Nejdelší cyklus je tento, takže jsou tu 1, 2, 3, 4 uhlíky. Vzpomeňte si, že nepočítáme můstkové uhlíky. Napíšeme sem tedy čtyřku. Dále spočítáme uhlíky na druhém nejdelším kruhu. Druhý nejdelší kruh je tento. Na tomto řetězci jsou dva uhlíky. Takže sem napíšu 2. A nakonec počet uhlíků mezi můstkovými uhlíky. V tomto případě zde žádné uhlíky nejsou. Píši 0. Kuban ale není bicyklická sloučenina, takže musíme pokračovat. Musíme přijít na to, jak mám pokračovat v pojmenovávání této molekuly. Nyní musíme přijít na to, kolik uhlíků je mezi atomy 2 a 5. Namaluji sem přerušovanou čáru a budu předstírat, že je spojím. Mezi uhlíky 2 a 5 žádné uhlíky nejsou, takže můžu pokračovat. Napíši sem 0, a do horního indexu 2 čárka 5, což znamená, že mezi uhlíky 2 a 5 nejsou žádné uhlíky. A můžu jít dál. Můžu udělat to samé s uhlíky 3 a 8. Spojíme 3 a 8 takto, žádné uhlíky zde nejsou. takže píši 0 a v horním indexu 3 čárka 8. To samé udělám tady napravo. Mezi uhlíky 4 a 7 nejsou žádné uhlíky. Píšu 0 a nahoru 4 čárka 7. A jsme hotovi se závorkami. Posledním krokem při pojmenování polycyklického alkanu je vymyslet, kolik je v molekule celkem uhlíků. Samozřejmě je jich tady 8, takže jde o oktan. Takže sem napíši oktan. A máme IUPAC název kubanu. pentacyklo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]oktan. Existují další molekuly, které jsou kubanu podobné a jsou také velmi zajímavé. Pokud se vám líbil kuban, najděte si třeba molekulu dodekahedranu, C₂₀H₂₀.
video