Hlavní obsah
Kurz: Organická chemie > Kapitola 7
Lekce 1: Názvosloví a vlastnosti alkoholůVlastnosti alkoholů
Vlastnosti alkoholů. Tvůrce: Sal Khan.
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Trochu se zamysleme nad některými
vlastnostmi alkoholů. Alkoholy obecně jsou
založeny na uhlíkatém řetězci, na který je navázaný kyslík,
na který se váže vodík. Kyslík má na sobě 2 volné
elektronové páry, jak to teď kreslím. Porovnejme to s vodou. Voda vypadá takto. Máme zde vodík navázaný na kyslík, na který se váže ještě jeden vodík
a kyslík má 2 volné elektronové páry. V případě vody je kyslík mnohem
elektronegativnější než vodík, tudíž si přitáhne
elektrony směrem k sobě. Tudíž zde máme parciální
záporný náboj na kyslíku, pak zde máme parciální
kladný náboj na vodíku. To je to,
co dovoluje kyslíku trochu... Tedy omlouvám se. co dovoluje vodě vázat se sama na sebe
nebo nemít směšně nízký bod varu. Takže vám ukáži toto. Jen si to zkopíruji. S tímto vším jsme se už setkali
dříve v obecné chemii. Nakreslím sem další
molekuly vody. Další nakreslím sem. Vidíte, že voda má na kyslíku
parciální záporný náboj a na vodíku parciální
kladný náboj. Kyslík z jedné molekuly vody bude tedy
přitahován k vodíku jiné molekule vody. S tím už jsme
se setkali dříve. Tuto vazbu nazýváme
vodíkové můstky. Tady vidíte vodíkové můstky
(vodíkové vazby). Stejná věc se může
dít s alkoholy, ačkoli alkoholy mají ve skutečnosti
pouze parciální kladný náboj na vodíku. Nevíme zcela určitě proč. Pravděpodobně je to kvůli
vazbě uhlíku na kyslík. Uhlíky jsou dostatečně
elektronegativní. Nedovolí kyslíku přitáhnout si
elektrony tak moc jako vodík. Tedy v případě alkoholu... Místo tohoto "R" pro uhlovodíkový
zbytek... Víte co, nakreslím
nějaký konkrétní alkohol. Takže jaký alkohol vybrat. Vezmeme si
třeba methanol. Bude vypadat takto. Tady má vodík, kyslík je mnohem
elektronegativnější než vodík, takže zde bude parciální záporný náboj
a tady bude parciální kladný náboj. Tady také, kvůli těmto vodíkovým vazbám,
bude methanol mít celkem vysoký bod varu. Nepřejde jen tak, najednou,
do plynného stavu. Opravdu se bude snažit
navázat se s další molekulou. Zkopíruji si ho a vložím
další molekulu vedle. Methanol může také
tvořit vodíkové můstky. Ačkoli nebudou tak pevné jako ty,
které jsme viděli u vody. A to důvod, proč něco jako methanol,
má nižší bod varu než voda. Je snadné
přimět ho k varu. Je mnohem jednodušší rozštěpit
tyto vazby, protože jich není tolik. Toto je příklad vodíkových
můstků u methanolu. A protože methanol může tvořit
vodíkové můstky a je i trochu polární a voda má také samozřejmě vodíkové můstky,
tak je methanol mísitelný s vodou. A toto všechno znamená, že je
rozpustný ve vodě v jakémkoli poměru. Nezáleží na tom, kolik methanolu
nebo kolik vody máte, prostě je rozpustný. Pokud bych měl nakreslit nějaké
molekuly methanolu. Tady už mám
připravené molekuly vody. Takže pokud sem nakreslíme methanol,
bude vodíkový můstek právě zde. Kdybych nakreslil další
molekulu methanolu sem, bude vodíkový můstek tady. A to je důvod, proč je methanol
rozpustný ve vodě. Pokud řetězec roste nebo pokud máte
alkohol s delším radikálovým řetězcem, pak bude méně a méně
rozpustný ve vodě. Ale hodnota bodu
varu bude stoupat. Zamysleme se nad tím,
proč to tak je. Pokud mám něco
jako třeba butanol. Butanol má 4 uhlíky. Takže to bude H₃C... Nakreslím to takto. CH₂, CH₂, CH...
nebo spíše H₂C Pak tento poslední uhlík,
bude vázán s kyslíkem. Bude vázán s kyslíkem,
na který je vázán i vodík. V podobné situaci bude mít kyslík
parciální záporný náboj. Vodík bude mít stále
parciální kladný náboj, stejně jako jsme viděli
u vody a methanolu. Ale teď zde máme tento dlouhý řetězec,
který je nepolární. Tato část alkoholu
nebude rozpustná ve vodě, a proto bude pro alkohol
těžší se rozpouštět i tady. Toto je méně rozpustné. Ale stále je to trochu rozpustné. Pokud je tady nějaký kyslík, stále
zde budou alespoň nějaké vodíkové můstky. Ale tato část je trochu... Lze si to
představit jako... Nechce se rozpouštět ve vodě. Je nepolární. Ale například butanol
je rozpustný ve vodě. Ale ne v jakémkoli poměru. Methanol je
mísitelný s vodou. Napíši to,
jelikož je to nové slovo. Nemyslím si, že jsem ho někdy použil
v kontextu s videi o organické chemii. Methanol je... Napíši to výraznější
barvou, když je to nové slovo. Methanol je mísitelný, což znamená
rozpustný v jakémkoli množství. Nezáleží na tom, kolik procent
zastupuje methanol a kolik voda. Methanol bude rozpuštěn
ve vodě v jakémkoli množství. Pokud se podíváme na butanol, tak je sice
rozpustný, ale ne v jakémkoli množství. Pokud budete mít tunu butanolu,
část se ve vodě nerozpustí. Toto je rozpustné. Butanol je rozpustný ve vodě,
ale není s ní mísitelný. Pokud máme příliš butanolu, některý
nebude schopen se ve vodě rozpustit. Pokud by to byl dekanol nebo něco
s velice dlouhým uhlíkatým řetězcem, pak samozřejmě bude
velmi nerozpustný. Možná by bylo možné
dát pár molekul do vody, ale většina z nich
se nerozpustí. Nyní jiný důvod,
jak jsem naznačil... Už znáte důvod,
proč mají alkoholy celkem vysoký... ...ne příliš nízký bod varu. To je ten, že jsou schopné
vytvořit vodíkové můstky. Tyto delší uhlíkaté řetězce ale
budou tvořit méně vodíkových můstků. Třeba tyto alkoholy
budou mít nižší bod varu. Čím delší uhlíkaté řetězce jsou,
tím vyšší bod varu mají. A to proto, že tyto řetězce
mohou reagovat mezi sebou. Čím delší řetězec, tedy
delší R nebo delší řetězec R, tím vyšší bod varu v alkoholu. Vyšší bod varu. Je to složitější. Musíte do systému dodat mnohem
více tepla nebo zvýšit teplotu, aby se vazby rozštěpily. Protože tato jedna molekula dekanolu
je zde, jiná může vypadat zase takto... Nebo třeba takto. Je zde kyslík a vodík
a pak jsou zde uhlíky. Takže zde máme
CH, CH₂, CH₂, H₃C. Tady máme tento
další butanol. A jaká je interakce
mezi těmito dvěma řetězci? Van der Waalsovy síly. I když nemají... Tyto mohou tvořit
nějaké polární interakce. Budou tvořit vodíkové můstky,
jak už jsme viděli několikrát. Ale tyto dlouhé řetězce, ty budou
držet u sebe Londonovy disperzní síly, které jsou podmnožinou
Van der Waalsových sil. I když jsou neutrální,
teď i potom, některé z nich se mohou
na jedné straně stát mírně záporné. Zde může být dočasný
parciální záporný náboj. A to jen kvůli náhodnosti
pohybu elektronů. Na této straně molekuly může být
najednou více elektronů než zde. Tady bude parciální
záporný náboj. A proto budou elektrony zde,
nechtějí být tady. Tady bude parciální kladný náboj
a vznikne tu dočasná interakce. Je to velice slabá síla. Mnohem slabší než
vodíkové můstky. Ale jak se tyto
řetězce prodlužují, mohou se proplétat mezi sebou
a tedy se k sobě přibližovat. Tyto Londonovy disperzní síly nebo Van
der Waalsovy síly se budou stále šířit. Takže se mohou najednou
přitahovat k sobě a toto zmizí. Pak se k sobě mohou přitahovat
zde a pak zmizí tady. Pak se mohou přitahovat tady
a potom zmizí toto. Můžete si představit,
že čím delší je řetězec, tím více se budou
uplatňovat tyto interakce. Tím více se k sobě budou
molekuly přitahovat. A bude těžší je od sebe oddělit,
budou mít vyšší bod varu. Toto jsou jedny z nejdůležitějších
poznatků o vlastnostech alkoholů. Zejména alkoholy s kratšími
řetězci jsou rozpustné ve vodě. Ty velice krátké jsou s vodou mísitelné. A čím delší řetězec mají, tím je
obtížnější rozpustit je ve vodě. Ale zároveň se zvyšuje
hodnota jejich bodu varu. Tím obtížnější je oddělit je od sebe,
kvůli Londonovým disperzním silám.