Alkoholy, ethery a sulfidy
Přihlásit se
Alkoholy, ethery a sulfidy (4/5) · 12:05

Názvosloví alkoholů Klasifikace a názvosloví alkoholů, včetně fenolů.

Navazuje na Halogenuhlovodíky, substituční a eliminační reakce, Alkeny a alkyny.
V tomto videu se podíváme na klasifikaci a názvosloví alkoholů. Tady máme obecný alkohol nahoře a alkylovou skupinu vlevo. A vpravo máme OH, což je hydroxylová skupina. Podívejme se na klasifikaci našeho alkoholu. Pokud mám uhlík s navázanou OH skupinou a tento uhlík je také navázán s dalším uhlíkem v této alkylové skupině zde, jedná se o primární alkohol. Tento uhlík zde je vázán ke 2 uhlíkům v těchto 2 alkylových skupinách, proto je to sekundární alkohol. A potom tento uhlík zde vpravo je spojen se 3 uhlíky, takže je to terciární alkohol. Podívejme se na názvosloví alkoholů. Začněme s jednoduchými molekulami zde. Pokud bych měl molekulu, která vypadá takto a chtěl bych ji pojmenovat podle pravidel IUPAC, musím si pamatovat, že v uhlíkatém řetězci tomu mám dát co nejnižší číslo. Proto tento uhlík dostane číslo 1. Tento uhlík číslo 2 a tento uhlík číslo 3. Pokud by tam nebylo OH, byl by to alkan se 3 uhlíky, takže bychom ho nazývali propan. Ale protože tu máme naši OH skupinu, tak je to alkohol. A alkohol bude mít koncovku „-ol", takže tento se nazývá propanol. Napíšeme propanol sem. OH skupina je na prvním uhlíku, takže jej nazveme 1-propanol. (nověji propan-1-ol) Jaké má tento alkohol uspořádání? Tento uhlík, který je vázán na skupinu OH, je navázán na jeden další uhlík, takže by to byl primární alkohol. 1-propanol patří mezi primární alkoholy. Podívejme se na podobně vypadající molekulu. Máme stále 3 uhlíky, ale v tomto případě máme OH skupinu na uhlíku uprostřed. Takže to ještě jednou očíslujeme, toto je uhlík číslo 1, toto je uhlík číslo 2 a toto uhlík číslo 3. Tříuhlíkatý alkohol, který zase nazveme propanol. Rozdíl je ten, že hydroxy skupina je na jiném uhlíku. Teď je to na uhlíku číslo 2, takže tady napíšeme 2-propanol, což je názvosloví podle IUPAC. (lépe propan-2-ol) Také to nazýváme isopropanol. Ale podle názvosloví IUPAC by šlo o 2-propanol. Jak byste klasifikovali 2-propanol? Ještě jednou, najdeme uhlík, který je navázaný na OH skupinu. Na kolik uhlíků je navázán? Je navázán na 2 další uhlíky. Proto jde o sekundární alkohol. Tady máme příklad primárního a sekundárního alkoholu. Položme si trochu složitější otázku, která se týká názvosloví. Pojďme a nakresleme si větší molekulu s více substituenty. Dejme OH skupinu sem a udělejme něco podobného. Nazvěme to celým názvem podle IUPAC. Chcete najít nejdelší uhlíkatý řetězec, na který je navázána OH skupina a také chcete dát OH skupině co možná nejnižší číslo. To znamená, že začneme tady a pak tento uhlík očíslujeme číslem 1. Takže to je uhlík číslo 1. Toto musí být uhlík číslo 2, 3, 4, 5, 6 a 7. Máme sedmiuhlíkatý alkohol, což bude heptanol, takže to můžeme začít pojmenovávat. Musíme si nechat dost místa. Takže heptanol... Víme, že OH skupina vychází z uhlíku číslo 2, takže můžeme napsat 2-heptanol. Podívejme se na ostatní substituenty, které zde máme. To, co tu máme, vychází z našeho kroužku, to je tříuhlíkatá alkylová skupina, takže to bude propyl, máme tedy 3-propyl. Tady napíšeme 3-propyl takto. A co máme dál na uhlíku číslo 5. Máme 2 substituenty. Je tady chlor a je zde také methylová skupina. Vzpomeneme si na abecedu, takže ‚c‛ je před ‚m‛, takže můžeme náš methyl umístit před uhlík číslo 5. Takže napíšeme 5-methyl a taky 5-chlor, což by mělo být tady, všechno podle abecedního pořádku. Název této molekuly je 5-chlor-5-methyl-3-propyl-2-heptanol. A co zkusit příklad, který zahrnuje stereochemii? Vezmeme si jeden příklad, ve kterém budeme muset přemýšlet o stereochemii, takže tady nakreslíme další řetězec. OH skupinu nakreslíme tak, že jde pryč od nás a potom nakreslíme tuto, která jde směrem k nám. Když budeme tuto molekulu pojmenovávat dle IUPAC, musíme zahrnout stereochemii. Ještě jednou, najdeme nejdelší uhlíkatý řetězec, na kterém je OH skupina a chcete, aby měla OH skupina nejnižší možné číslo. Tato skupina má přednost před skupinami, jako jsou alkylové skupiny, halogeny a dvojné vazby. Takže začneme zleva. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, takže máme 9 uhlíkatý alkohol, což bude nonanol a alkoholová skupina vychází z uhlíku číslo 3, takže tady máme 3-nonanol. A podívejme se na další subsituenty. Na uhlíku číslo 6... takže na tomto uhlíku máme 2 uhlíkaté substituenty, což je ethylová skupina, tudíž napíšeme 6-ethyl... Zatím máme 6-ethyl-3-nonanol a musíme vyřešit stereochemii. Abychom to vyřešili, musíme popřemýšlet o stereochemii. Dáme tuto absolutní konfiguraci na začátek názvu podle IUPAC. Vyřešíme stereochemii uhlíku číslo 3. Toto je naše chirální centrum. Znovu jdeme k atomům, které jsou přímo navázané na chirální centrum, což je uhlík, uhlík, kyslík a pak tady také máme... ...co vychází z našeho chirálního centra... Máme zde vodík, který také takto vychází, tudíž ten bude mít nejnižší prioritu, přiřadíme mu číslo 4. Kyslík má nejvyšší atomové číslo, takže dostane číslo 1. U tohoto uhlíku máme delší řetězec, ten dostane číslo 2, potom číslo 3 a vodík bude mít číslo 4. Zde použiji malý trik, který jsem probíral v předchozích videích. Vypadá to, že když ignorujete vodík, tak jdete proti směru hodinových ručiček a vypadá to tedy jako S. Jenže tato skupina s nejnižší prioritou jde směrem k vám. A náš trik byl, že když to vypadalo s těmito 3 jako S, tak je to třeba otočit! Musí to být R. Uhlík číslo 3 musí mít absolutní konfiguraci R. Tak sem dáme 3R. Pak se musíme postarat o absolutní konfiguraci uhlíku číslo 6. Uhlík 6 je zde. To je další chirální centrum. K němu jsou připojeny 4 různé substituenty. Také je vodík připojený na tento uhlík, který směřuje směrem od nás. Mysleme na nejvyšší prioritu, když tento řetězec nalevo, tento řetězec dostane nejvyšší prioritu. Zde je nejvíce uhlíků, takže dostane nejvyšší prioritu. Další uhlíky jsou napravo, takže znova jim přiřadíte prioritu, dostane 2 a pak tento dostane 3. Jdeme dokola: 1, 2, 3. Dokola proti směru hodinových ručiček. Skupina s nejnižší prioritou, což je vodík tady vzadu, od vás směřuje pryč. Takže to teď bude S. Je to proti směru hodinových ručiček, takže je to S. Tedy 3R, 6S. Dělal jsem to trochu rychle. Podívejte se na dřívější videa o absolutní konfiguraci, jestli na vás toto bylo moc rychlé. Podívejme se na cyklické alkoholy, tedy kruhové systémy. Podívejme se na alkohol se 6 uhlíky v kruhu a OH skupinou takto vycházející z kruhu. 6 uhlíků bez OH nazýváme cyklohexan, a protože toto je alkohol, změníme to prostě na cyklohexanol. Je to tedy velmi jednoduché názvosloví... cyklohexanol. Nepotřebujete žádné číslo. Dalo by se tam napsat, ale je zahrnuto, pokud ho nenapíšeme. To je tedy cyklohexanol. Co takto něco s kruhovým systémem a dvěma hydroxylovými skupinami. Pojďme na to, přidáme nějakou stereochemii. Máme OH směrem k nám a OH, které jde takhle od nás. Když narazíte na takovouto situaci, kdy máte dva alkoholy na téže molekule, bude přípona „-diol". Názvosloví je odvozeno od molekuly cyklohexanu. Napíšete tedy cyklohexan a pak připíšete „diol". „Diol" znamená dvě alkoholové skupiny. Musíme upřesnit, kde tyto dvě alkoholové skupiny jsou na kruhu. Očíslujeme kruh, řekněme, že toto je uhlík číslo 1, uhlík 2, uhlík 3 a pak 4. Máme tedy alkoholy na první a čtvrté pozici, napíšeme zde tedy 1 a 4. Oba alkoholy jsou proti sobě, jeden jde k vám a druhý směrem od vás. Můžete tedy napsat trans-1,4-cyklohexandiol. A to je správné jméno dle IUPAC. Jaké jsou další typy alkoholů? Místo cyklohexanu můžeme mít alkohol založený na benzenovém kruhu. Dáme tam pí vazby a tady OH. Toto je zvláštní druh alkoholu nazývaný fenol. Tuto molekulu nazývanou fenol nebo také hydroxybenzen najdete v řadě přírodních produktů. Ve skutečnosti je toto velmi důležitá molekula pro rozpoznání fenolů. Jdeme dál. Dáme něco na ten kruh a máme zde fenolickou bázi, tak pojďme sem přidat brom. Jak bychom pojmenovali toto? Základ tvoří fenol, takže napíši fenol, a číslování začíná od OH skupiny. Bromu chceme dát co nejnižší číslo, takže tomuto uhlíku dám 2, takže se to jednoduše jmenuje 2-bromfenol. To je tedy názvosloví alkoholů a speciálních alkoholů, nazývaných fenoly.
video