Stereochemie
Přihlásit se
Stereochemie (1/9) · 6:46

Úvod do chirality Úvod do chirality.

Navazuje na Alkany a cykloalkany.
Namaluji ruku a udělám to rychle. Bude to levá ruka. Vypadá nějak takto. Toto je levá ruka. Nyní se podívejme na její zrcadlový obraz. Řekněme, že toto je zrcadlo, a chci získat zrcadlový obraz. Zrcadlový obraz nakreslím zeleně. Její zrcadlový obraz by mohl vypadat asi takto. Není to přesné, ale umíte si to představit. Zrcadlový obraz levé ruky vypadá jako pravá ruka. Nyní zkusím hýbat nebo rotovat s touto rukou. Mohu s ní otočit o 180° tak, aby byl palec na druhé straně. Ale ať budu dělat cokoliv, nikdy nebude vypadat, jako druhá ruka. Ať budu dělat cokoliv, nikdy se to nestane. Nikdy nebude možné přesně překrýt modrou ruku zelenou rukou. Překrytím myslím úplné přesné překrytí zelené ruky. Pokud něco nejde ztotožnit se svým zrcadlovým obrazem... Napíši to... Když něco nejde ztotožnit se svým zrcadlovým obrazem, říkáme tomu objektu chirální. Takže tato ruka je příklad chirálního objektu. Tato ruka je příkladem chirálního předmětu. Není ztotožnitelná se svým zrcadlovým obrazem. A je zajímavé, že slovo „chiralita" pochází z řeckého slova „ruka". Definici chirality... že něco nelze ztotožnit se svým zrcadlovým obrazem... ...lze použít, ať už se zabýváte chemii nebo matematikou, nebo rukama obecně. Pokud tuto definici rozšíříme na chemii, protože to je to, o čem mluvíme, najdeme dva koncepty. Existují chirální molekuly a chirální centra nebo chirální atomy. Nejčastěji najdeme chirální uhlíky. Takže máme chirální atomy. Chirální molekuly jsou zase molekuly, které také nejsou ztotožnitelné se svými zrcadlovými obrazy. Nebudu to celé psát... Tak to tedy napíši. Neztotožnitelné se svým zrcadlovým obrazem. Totéž platí pro chirální atomy, ale nejlepší způsob, jak je najít uvnitř molekuly, je hledat chirální uhlík, který je nejčastější v organické chemii, i když existují i chirální atomy fosforu nebo síry, ale nejčastěji je to uhlík se 4 různými substituenty. Jedná se o 4 různé skupiny, ne atomy. Pojďme začít s jedním chirálním uhlíkem. Uhlík mám tady a udělám z něj chirální atom, který může být součástí chirální molekuly. Později uvidíte i další příklady. Řekněme, že je vázaný k methylové skupině. Tato vazba jakoby vystupuje ze stránky směrem k nám. Tady bude brom. Za ním bude vodík a nad ním máme fluor. Nyní nakreslíme zrcadlový obraz této molekuly. Uhlík je uprostřed. Použiji stejnou modrou. Uhlík je uprostřed, fluor je nad uhlíkem. Brom bude na této straně a methylová skupina, která stále vystupuje ze stránky, ale nyní více doprava. Vodík je stále vzadu. Toto jsou zrcadlové obrazy, pokud si toto představíte jako zrcadlo. Proč je to chirální? Teď bude třeba trochu představivosti. Ať budete touto molekulou točit, jak budete chtít, nikdy nezískáte její zrcadlový obraz. Můžete jí zkusit otočit a dostat methylovou skupinu sem. Zkusme to udělat. Když dostaneme methylovou skupinu sem, co se stane s ostatními skupinami? Potom se vodíková skupina... Vodíkový atom se přesune sem a brom bude tady. Překrylo by se to, kdyby toto byl vodík a toto brom, ale tak to není. Vodík a brom jsou přehozené. Můžete s ní točit různými směry, ale nikdy se nepřekryjí. Tato molekula je chirální molekula a tento uhlík je chirální centrum, je to chirální uhlík. Někdy se mu také říká asymetrický uhlík nebo chirální centrum. Můžete se také setkat s termínem stereocentrum. Stereocentrum je obecnější termín pro jakýkoli asymetrický bod v molekule. V tomto případě jde o uhlík vázaný ke 4 různým skupinám. A chci zdůraznit, že se nejedná o 4 různé atomy. I kdyby zde byla methylová skupina a tady propyl a uhlík by byl vázaný k jinému uhlíku, byl by stále chirální a celá molekula by také byla chirální. V dalších videích uvedeme další příklady. Podíváme se na molekuly a zkusíme najít chirální uhlíky. A pak zkusíme určit, zda je molekula, jako celek chirální.
video