Stereochemie
Stereochemie (2/9) · 11:02

Příklady chirálních molekul 1 Příklady chirálních molekul 1

Navazuje na Alkany a cykloalkany.
V minulém videu jsme se naučili, co je chirální molekula, chirální uhlík a chirální atom. V tomto videu projdeme několik příkladů a pokusíme se najít chirální atomy, či chirální molekuly. Podívejme se na tento příklad. Co je to? Je to chlorcyklopentan. Otázkou je, zda je v něm chirální atom. Jak jsme se naučili, látka je chirální, pokud není ztotožnitelná se svým zrcadlovým obrazem. Chirální atom, nejčastěji uhlík, je vázaný ke 4 různým skupinám. Máme tady uhlík vázaný ke 4 různým skupinám? Tyto CH2 skupiny jsou vázané k jiným CH2 skupinám a ke 2 vodíkům. Vodíky mohu nakreslit takto. Jsou vázané ke 2 stejným skupinám, a proto nemohou být chirálním centrem. Jsou vázané ke dvěma vodíkům a dvěma CH2 skupinám. Je potřeba se podívat na celou skupinu, ke které se uhlík váže. Ale rozhodně jsou vázané ke 2 vodíkům, takže zde nejsou 4 různé skupiny. Pokud se podíváme na tuto CH skupinu. Vodík můžeme nakreslit s vazbou. Na uhlíku je vázaný vodík, chlor a další 2 skupiny, u kterých je těžké určit, jestli jsou rozdílné. Pokud půjdeme od našeho uhlíku proti směru hodinových ručiček, narazíme na jednu CH2 skupinu, druhou CH2 skupinu, třetí, čtvrtou CH2 skupinu a pak se vrátíme na začátek. Celkem byste narazili na 4 CH2 skupiny. Co se stane, když půjdete tímto směrem? Potkáte jednu, druhou, třetí a čtvrtou skupinu a vrátíte se zpět. Spodní skupina a horní skupina jsou stejné. Tento uhlík není chirálním centrem. Není vázaný ke 4 různým skupinám. Nejedná se o chirální molekulu, protože nemá chirální centrum. Vrátíme se na začátek. Nejedná se tedy o chirální molekulu. Je několik způsobů, jak se o tom přesvědčit. Podívejme se na její zrcadlový obraz. Bude vypadat nějak takto. Toto je zrcadlo, tady je chlor a potom máme CH a CH2 skupiny... ...a dokončíme celý cyklopentan. Nyní budeme molekulou otáčet a zkusíme získat její zrcadlový obraz. Můžeme jednoduše otočit molekulou o 180 stupňů. Možná ne úplně o 180 stupňů a získáme identickou molekulu. Výsledná molekula může vypadat trochu jinak. Mohla by vypadat asi takto. Nakreslím ji tady nahoře. Pokud bych s ní rotoval takto daleko... Tady by byla CH skupina, chlor, CH2 skupina a další CH2 skupiny. Pokud byste otočili molekulou o 180 stupňů, získali byste něco takového. Jediný rozdíl je v tom, jak je nakreslená vazba k chloru. To můžu změnit, nakreslit chlor směrem nahoru a tím získáme stejnou molekulu. Tato molekula tedy není chirální. Pojďme k dalšímu příkladu. Je to bromchlorfluormethan. Je celkem jasné, že uhlík se váže ke 4 různým skupinám. Všechny skupiny, v tomto případě jsou to 4 atomy, jsou rozdílné, proto je uhlík chirálním centrem. Jedná se tedy o chirální molekulu. Zrcadlový obraz této molekuly bude vypadat asi takto. Brom je vpravo, vodík vzadu, fluor nahoře. Pokud se pokusíme rotováním dostat brom na toto místo, potom se vodík dostane sem a chlor sem. Ať se budete snažit sebevíc, původní molekulu nezískáte. Jedná se tedy o chirální centrum a chirální molekulu. Máme 2 verze jedné látky. Pojmenováním se budeme zabývat později v jiném videu. Tyto 2 varianty bromchlorfluormethanu mohou mít rozdílné chemické vlastnosti. Nazýváme je enantiomery. Enantiomery jsou své zrcadlové obrazy. Jeden enantiomer je zrcadlovým obrazem druhého. Jedná se o stereoizomery. To vše je jen terminologie. Stereoizomery. Jistě znáze slovo izomer. Izomer znamená, že máte v molekule stejné atomy. Existují různé druhy izomerů. Konstituční izomery mají stejný sumární vzorec, ale jiné vnitřní uspořádání. Stereoizomery mají všechny atomy v molekule vázané stejným způsobem. Uhlík je vázaný k fluoru, chloru, vodíku a bromu. Stejné atomy jsou vázané ke stejným atomům, ale mají 3D konfiguraci. Zde se zabýváme „stereo" částí. Stereochemie je studium molekul v 3D prostoru, pro porozumění skutečnému prostorovému uspořádání molekul. U stereoizomerů máme stejné atomy, které jsou propojeny stejným způsobem. Brom je stále spojen s uhlíkem, který je stále spojen s vodíkem. To vše platí. Jejich uspořádání v prostoru je ovšem odlišné. V případě, že se jedná o zrcadlové obrazy, jde o enantiomery. Teď bych měl něco objasnit. V minulých videích jsem občas používal slovo konfigurace a občas slovo konformace. Jedná se o různé termíny a měl bych být přesnější při jejich používání. Když mluvíme o konfiguraci, máme na mysli různé struktury. Při přechodu z jedné konfigurace na druhou by muselo dojít k přerušení vazby. Toto jsou různé konfigurace. Abychom získali stejnou molekulu, museli bychom prohodit brom s vodíkem. Jedná se o různé konfigurace. Konformace jsou různá uspořádání (tvary) stejné molekuly. Když jsme mluvili o vaničkovém cyklohexanu, jednalo se o vaničkovou konformaci. Cyklohexan může být také v židličkové konformaci. Stejné molekuly se stejnými spojeními. Nedochází k přerušení, ani opětovnému napojení vazeb, molekuly se pouze trochu otáčí. Toto jsou 2 různé konformace. Toto jsou 2 různé konfigurace. 2 různé konfigurace mají různé uspořádání vazeb. Podívejme se na tuto molekulu. Obsahuje stereocentrum, chirální uhlík nebo chirální atom? Podívejte se na tento uhlík. Váže se k němu chlor, vodík, brom a další uhlík. Váže se tedy na 4 různé skupiny a jde o chirální uhlík. Občas se značí hvězdičkou. Tento uhlík se váže k fluoru, uhlíku a 2 vodíkům, proto není chirální. Váže se ke 2 stejným skupinám. Můžete si zde představit osu symetrie. Otáčením kolem této osy získáte to samé. Tady vpravo je chirální centrum. Chirální centrum, chirální uhlík, chirální atom nebo asymetrický uhlík. Setkáte se s různým pojmenováním. Zrcadlový obraz chirální molekuly je enantiomer. Jsou to neztotožnitelné obrazy. Můžeme je nakreslit a zrcadlový obraz nemusí být vždy vpravo. Můžeme ho nakreslit i vlevo. Zrcadlový obraz by vypadal takto. S fluorem, uhlíkem, dalším uhlíkem a chlorem. Máte 2 vodíky, vodík tady, brom. Žádným točením nemůžete získat překrývající se obrazy. Jsou to enantiomery. Jsou to vzájemné stereoizomery. Obě molekuly jsou chirální. Jelikož jsem již překročil čas, tak v dalším videu budeme pokračovat.
video