Stereochemie
Přihlásit se
Stereochemie (3/9) · 10:19

Příklady chirálních molekul 2 Další příklady chirálních molekul.

Navazuje na Alkany a cykloalkany.
Pojďme se podívat na další příklady chirálních atomů a molekul. Mám tuto molekulu. Zkusme najít chirální centrum, chirální atom, asymetrický uhlík. Jsou to různé výrazy pro totéž, i když chirálním centrem nemusí být vždy uhlík, často jím bývá, hlavně v organické chemii. K uhlíku na konci se váží 3 vodíky a 1 další uhlík. Nemůže to být chirální centrum, protože zde jsou 3 stejné skupiny. K těmto uhlíkům jsou vázané 2 vodíky. Nejsou to také chirální centra. Na tomto uhlíku jsou 3 vodíky. Opět se nejedná o chirální centrum. Tento uhlík vypadá zajímavě. Vypadá jako vhodný kandidát na chirální centrum, či chirální atom, nebo asymetrický uhlík. Vlevo je vázaná methylová skupina. Vpravo je vázaná butylová skupina. Zde je OH skupina a tady vodík. Toto již je chirální uhlík. Můžeme ho označit hvězdičkou. Tak se chirální uhlíky značí. Možná je matoucí, že je tento uhlík vázaný ke 2 uhlíkům. Jenže my se nedíváme na přímo vázané atomy. Musíme se dívat na celé skupiny. Tady je jako skupina pouze atom. Tady je celá skupina. Celá butylová skupina, ve které jsou 4 uhlíky. Zde je pouze jeden uhlík. Také bychom mohli tuto molekulu nakreslit jinak. Uhlík by byl uprostřed. Methylová skupina by vystupovala dopředu. Tady je CH3 skupina. Vodík by byl v rovině tabule a dozadu by směřovala butylová skupina. Vzadu je butyl, který můžeme napsat jako C4H9, Vzadu je C4H9, nahoře je OH skupina... Nakreslím ji jinou barvou... Když se na to teď podíváte, vypadá to stejně jako chirální uhlík, který jsme viděli v minulém videu. Vypadá to velmi podobně, jako toto. Mohl bych ji udělat ještě více prostorovou. Její zrcadlový obraz není s touto molekulou ztotožnitelný, ať s ní budete točit jakkoli. Stejně jako u ostatních chirálních látek. Tento uhlík je chirální. Je to chirální centrum. Můžeme ho také nazvat asymetrickým uhlíkem. Jedná se o stereocentrum nebo také stereogenní centrum. Můžeme použít různá pojmenování. Celá molekula je chirální. Podívejme se na tento modrý příklad. Zkusme tuto látku pojmenovat. Pro zopakování. Začneme u tohoto fluoru: 1, 2, 3, 4, 5. Bude to 1,3-difluorcyklopentan. To jsme si procvičili pojmenovávání. Máme tu, ale chirální centrum? Je tato molekula chirální? Nejprve se zbavím číslování, protože nechci, aby jste si mysleli, že jsou zde 3 vodíky... Toto bylo označení uhlíku číslo 3, číslo 2... Nechci vás mást tím, kolik vodíků máme na těchto uhlících. Podívejme se na uhlíky. Okamžitě můžeme vyřadit tento uhlík, ten a ten, protože na sobě mají 2 vodíky. Nakreslím jejich detail. Váží se vždy ke 2 uhlíkům a 2 vodíkům. Toto mohou být různé skupiny. Mohou to být různé alkylové skupiny. Ale tyto 2 vodíky jsou jednoznačně stejné, a proto tímto atomem prochází osa souměrnosti. Nemůže to být stereogenní centrum. Nemůže to být asymetrický uhlík. Nemůže to být chirální centrum nebo chirální atom. Tyto uhlíky vypadají zajímavěji. Nakreslím zde vazbu od uhlíku k vodíku. Tento uhlík je vázaný k vodíku a fluoru. A teď se podíváme kolem cyklu dokola a zkusíme identifikovat, jestli zbylé 2 substituenty na uhlíku jsou identické. Zkusím to vysvětlit jednoduše. Podíváme se kolem dokola cyklopentanového kruhu. Pokud půjdeme tímto směrem... Nakreslím to jinou barvou... Pokud půjdeme proti směru hodinových ručiček, narazíme na CH2 skupinu. Potom vidíme CH skupinu. Tzn. nejdříve je CH2 a potom CH skupina. Pokud půjdeme tímto směrem a narazíme na CH2 skupinu a na druhou CH2 skupinu. Zde je tedy k uhlíku vázaná jiná skupina než tady. Uhlík se navíc váže k vodíku a fluoru. Tento uhlík je vázaný ke 4 různým skupinám. Je to chirální uhlík, chirální centrum. To samé platí i pro tento uhlík. Můžeme to ověřit stejným způsobem. Když půjdeme tudy, narazíme na CH2 a na další CH2. Na druhé straně je CH2 a CH. Na různých stranách kruhu narazíte na různé skupiny. Tento uhlík je navíc vázaný k vodíku a fluoru, tedy ke 4 různým skupinám. Je to také chirální centrum. Je zajímavé porovnat tuto molekulu s touto nahoře, která není chirální. Trochu ji překreslím, aby to bylo jasnější. Nakreslím to takto. O tomto uhlíku, na kterém je vázaný chlor, můžeme přemýšlet, jako o potenciálním chirálním centru. Vypadá podobně, jako uhlík v molekule dole. Ale není to chirální centrum, protože tato molekula má rovinu symetrie, která prochází tímto uhlíkem. Můžete tedy nakreslit rovinu symetrie procházející tímto uhlíkem. Nekreslím to úplně hezky, ale tato strana je odrazem této, pokud bych vazby nakreslit symetričtěji. Zkusíme udělat totéž zde a nakreslíme rovinu symetrie. I kdyby tento fluor ležel v rovině symetrie, tak vidíme, že tato strana není odrazem této, protože tady máme fluor. A tady fluor není. Můžeme nakreslit rovinu symetrie i zde. Opět vidíme fluor na jedné straně, ale ne na druhé. Jedná se tedy o 2 chirální centra, zatímco uhlík nahoře chirální není. Tato molekula má 2 chirální centra, 2 chirální uhlíky. Měla by to být chirální molekula. Jak jsme viděli dosud, pokud jste měli chirální centrum, měli jste i chirální molekulu. Zkusme nakreslit její zrcadlový obraz. Udělám si tady prostor a toto smažu. Jak bude její zrcadlový obraz vypadat? Nejdříve nakreslím zrcadlo. V zrcadlovém obraze bude fluor zde. Fluor se váže k uhlíku a k uhlíku se váže vodík. Tady připojíme CH2 skupinu a CH skupinu. K CH skupině připojíme fluor. Tak vypadá horní část zrcadlového obrazu. Teď nakreslíme spodní část. Toto je obraz jedné CH2 skupiny a druhé CH2 skupiny. Dokončíme kruh. Toto jsou vzájemné zrcadlové obrazy. Jsou to také identické molekuly. Kdybych je dal přes sebe, tak by se překryly. Jsou totožné. Přestože máme 2 chirální atomy, 2 chirální uhlíky, molekula jako celek chirální není. Není to chirální molekula.
video