Stereochemie
Přihlásit se
Stereochemie (7/9) · 11:02

Cahnův-Ingoldův-Prelogův systém Cahnův-Ingoldův-Prelogův (R,S-) systém pojmenovávání enantiomerů.

Navazuje na Alkany a cykloalkany.
Na základě toho, co už víme, se pokusíme pojmenovat tuto molekulu. Který uhlíkový řetězec je tu nejdelší? Máme dvouuhlíkatý řetězec s jednoduchou vazbou. Takže se zabýváme ethanem. Na uhlíku č. 1... Tento můžeme nazvat uhlík č. 1, toto bude uhlík č. 2. Dále máme brom a fluor. Tuto část nazveme 1-brom. Nejdříve začneme s bromem, protože „B" je v abecedě před „F". 1-brom-1-fluor a doplníme název pro dvouuhlíkatý řetězec s jednoduchou vazbou. 1-brom-1-fluorethan To je celý název této molekuly. Toto odvození najdete i ve starších videích. Na základě minulých videí také víme, že toto je chirální uhlík a pokud bychom nakreslili jeho zrcadlový obraz, získali bychom druhý enantiomer této látky. Jak vypadá zrcadlový obraz 1-brom-1-fluorethanu? Uhlík by byl tady. Zkusím dodržet barvy. Brom by byl stále nahoře. Methylová skupina by teď směřovala vlevo. Fluor by směřoval za uhlík a vodík by stále směřoval směrem k nám, tentokrát více vpravo. Toto je vodík. Tuto molekulu jsme pojmenovali 1-brom-1-fluorethan, ale toto je také 1-brom-1-fluorethan, přestože se jedná o 2 různé molekuly. I když jsou složeny ze stejných atomů, mají stejný molekulový vzorec i stejné propojení atomů, uhlík je spojen s vodíkem, fluorem i bromem, tento uhlík je spojený s tímto uhlíkem. Jsou to stereoizomery. Jsou vzájemnými zrcadlovými obrazy. Jsou to enantiomery. Budou rozdílně stáčet rovinu polarizovaného světla a mohou mít rozdílné chemické vlastnosti. Proto není vhodné, aby obě tyto látky měly stejná jména. V tomto videu se zaměříme na jejich rozlišení. Jak je rozlišíme? Použijeme takzvaný Cahnův-Ingoldův-Prelogův systém. Tento Cahn nejsem já. Já jsem KHAN, ale tohle je CAHN. Pomocí Cahn-Ingold-Prelogova systému můžeme rozlišit enantiomery se stejným jménem. V tomto případě 1-brom-1-fluorethan. Je to poměrně jednoduché. Musíte si představit rotaci této molekuly správným směrem a uvědomit si, zda rotuje vlevo nebo vpravo. Půjdeme krok za krokem. Nejdříve identifikujeme chirální centrum. Tady je to celkem jasné. Jedná se o tento uhlík. Začneme s touto molekulou. Uhlík se váže ke 4 různým skupinám. Tyto skupiny roztřídíme podle atomového čísla. Podíváme se nahoru... Který z atomů brom, vodík, fluor či uhlík má nejvyšší atomové (protonové) číslo? Brom je tady, označím ho tmavší barvou. Brom má 35, fluor 9, uhlík 6 a vodík 1. Z těchto 4 je brom největší a označíme ho číslem 1. Následuje fluor, který označíme číslem 2. Číslo 3 je uhlík. Vodík je nejmenší a bude číslo 4. Nyní musíme molekulu natočit tak, aby skupina s nejnižším atomovým číslem směřovala dozadu, jakoby za molekulu. V tomto případě je to vodík. Brom je největší, vodík je nejmenší. Tak, jak je to nakreslené teď, vodík směřuje vpřed. Je nutné si představit správnou orientaci s vodíkem vzadu. Teď je fluor vzadu, CH3 skupina v rovině papíru, vodík vpředu. Musíme molekulu otočit. Představte si, že jí točíme tímto směrem. Uhlík je stále tady. Molekulu otočíme přibližně o 1/3, což je 120°. Vodík se dostane na místo fluoru. Takže vodík bude tady. Fluor bude na místě CH3 skupiny. Přerušovaná čára znamená, že směřuje dozadu. Tato čára je v rovině. CH3 skupina je tam, kde byl vodík. Směřuje k nám a trochu vlevo. CH3 je nyní vpředu a vlevo. To je teď její místo. Molekulu jsme otočili o 120°. Natočení vodíku dozadu je dalším krokem po identifikaci chirálního uhlíku a očíslování skupin podle atomového čísla. Samozřejmě brom stále směřuje nahoru. Jakmile je skupina s nejmenším atomovým číslem vzadu, zaměříme se na pořadí zbylých 3 skupin. Největší je brom č. 1, č. 2 je fluor, č. 3 je methylová skupina. Jedná se o uhlík, takže je to č. 3. V Cahn-Ingold-Prelogově systému si musíte představit, jakým směrem byste šli od č. 1 k č. 2 a č. až k 3. V tomto případě jdeme tímto směrem. Od č. 1 k č. 2 až k č. 3 jdeme ve směru hodinových ručiček. Vodíku si nevšímáme. Ten prostě sedí vzadu. Ten jsme již usadili, jako nejmenší skupinu pěkně vzadu. U 3 největších se díváme na směr, kterým jdeme od č. 1 k č. 2 až k č. 3. Tady jdeme po směru hodinových ručiček. Pokud jdeme tímto směrem, máme pravotočivou molekulu. Latinské slovo pro „pravý" je „rectus". Proto tuto molekulu označíme... ...ne pouze 1-brom-1-fluorethan. Je to „R" jako „rectus". Pro levotočivou molekulu používáme písmeno „S", jako „sinister". „R" i „S" tedy pochází z latiny. Toto je tedy (R)-1-brom-1-fluorethan. Jak si můžete představit, toto musí být opačný případ. Zjistíme to rychle, stejným způsobem. Známe největší substituent. Brom je č. 1. Má největší atomové číslo. Fluor je č. 2, uhlík č. 3, vodík č. 4. Nyní potřebujeme dostat vodík dozadu. Molekulu otočíme a vodík bude místo fluoru. Uhlík zůstává na svém místě. Brom směřuje nahoru. Vodík míří dozadu a je na místě fluoru. Vodík je vzadu. Methylová skupina se přemístí na původní místo vodíku. Bude směřovat k nám, trochu na pravou stranu. Fluor se přesune na místo CH3 skupiny. Použijeme systém Cahn-Ingold-Prelog. Toto je č. 1, toto č. 2 a toto je č. 3. Jen podle atomového čísla. Jdeme od čísla 1 k 2 až k 3. Jdeme tímto směrem. Jdeme proti směru hodinových ručiček. Jdeme vlevo, latinsky je to „sinister", což znamená zlověstný. Možná, že leváci byli považováni za špatné lidi nebo bylo špatné nechodit vpravo. Nevím proč má „sinister" tento negativní význam. Ale máme „S" verzi molekuly. Tento enantiomer nazveme (S)-1-brom-1-fluorethan. S jako „sinister", jako levý, neboli proti směru hod. ručiček. (S)-1-brom-1-fluorethan. Nyní můžeme jména rozlišit. Víme, že jsou to různé konfigurace. To nám říkají písmena „S" a „R". Pokud bychom z této molekuly chtěli získat tuto, museli bychom přerušit některé vazby a navázat je jinde. Museli bychom přehodit některé skupiny, abychom z jednoho enantiomeru získali druhý. Jsou to různé konfigurace, naprosto odlišné molekuly, stereoizomery, enantiomery, jakoliv je chcete nazývat.
video