Stereochemie
Přihlásit se
Stereochemie (8/9) · 11:08

Příklady na názvosloví enantiomerů Příklady na R,S- systém pojmenovávání enantiomerů.

Navazuje na Alkany a cykloalkany.
Zkusíme pojmenovat tuto molekulu pomocí R-S systému nebo-li Cahnova-Ingoldova-Prelogova systému. Nejdříve musíme najít chirální centrum. Pokud ho nenajdeme, tak ani R-S systém používat nemusíme. Použili bychom standardní nomenklaturu. Tento uhlík je vázán ke 3 vodíkům, tudíž to nemůže být chirální centrum. To samé platí pro tento uhlík. Tento uhlík je připojen k fluoru a ke 2 methylovým skupinám. To také není chirální nebo asymetrický uhlík. Tento uhlík je připojen k vodíku a ke 3 dalším uhlíkům, které vypadají, jako různé skupiny. Tento uhlík je vázán ke 2 methylům a fluoru. Tento uhlík se váže ke 2 vodíkům a bromu. Toto je methylová skupina. Tento uhlík vypadá, jako chirální centrum. Jako chirální uhlík na rozdíl od ostatních. Toto je jen methylová skupina. Má 3 vodíky a ne 4 různé skupiny. Tento se váže ke 2 vodíkům, což jsou 2 stejné atomy. Není to chirální centrum. Máme 1 chirální centrum a použijeme R-S systém. Nejdříve molekulu pojmenujeme pomocí standardní nomenklatury. Najdeme nejdelší uhlíkatý řetězec. Začneme tady, abychom identifikovali nejdelší řetězec. Pokud půjdeme tudy, tak máme 1, 2, 3. 4 máme buď tady nebo tady. Máme čtyřuhlíkatý řetězec. To nám říká, že použijeme předponu „but-" nebo to bude butan, protože máme jednoduché vazby. Je jedno, jestli použijeme tuto CH3 nebo tuto CH3. Jsou to stejné skupiny. Na druhé straně použijeme pravidlo, které říká, že k nejdelšímu řetězci by mělo být připojeno co nejvíce jednoduchých skupin a co nejméně složitých skupin. Pokud by byl součástí nejdelšího řetězce tento uhlík, byla by k němu připojena tato skupina, brommethyl. To ale není jednoduchá skupina. Pokud použijeme tento uhlík, budeme mít 2 skupiny. Brom a methylovou skupinu. To přesně chceme. Na nejdelším řetězci chceme více jednoduchých skupin. Použijeme tento uhlík, tento uhlík, tento uhlík a tento uhlík. Číslovat začneme od konce, který je blíže k nějakému substituentu. V tomto případě brom. Tady bude uhlík č. 1, uhlík č. 2, č. 3 a uhlík č. 4. Dále pojmenujeme připojené skupiny a zjistíme, jak budou připojené. Budeme mít 1-brom a tady bude 2-methyl a dále jen vodík. Na uhlíku č. 3 máme fluor a methyl. Takže máme také 3-methyl. Tyto 2 skupiny seřadíme podle abecedy. Brom je první a máme 1-brom. A dále podle abecedy je další fluor... 1-brom-3-fluor... Máme 2 methyly... Takže to bude 2,3-dimethyl... Písmeno „D" v dimethyl se nepočítá. Takže to bude 2,3-dimethylbutan, protože nejdelší řetězec má 4 uhlíky. 1-brom-3-fluor-2,3-dimethylbutan Nyní použijeme R-S systém. Jak jsme už říkali, toto je naše chirální centrum. Skupiny k němu připojené seřadíme podle atomového (protonového) čísla a použijeme Cahnův-Ingoldův-Prelogův systém. Podívejme se na připojené skupiny. Máme zde 3 uhlíky a vodík. Uhlík má v periodické tabulce vyšší atomové číslo než vodík. Má atomové číslo 6. Vodík má 1. To už pravděpodobně víte. Vodík bude č. 4. Napíši vedle něj 4... Najdu pro to hezkou barvu. Použiji bílou... Vodík je skupina č. 4. Nyní musíme rozlišit tyto 3 uhlíkové skupiny. To uděláme tak, že se podíváme, co je k uhlíkům připojeno. Porovnáme atomová čísla u těchto druhých atomů a seřadíme je podle nich. Pokud i v druhém kole dojde ke shodě, podíváme se na další atomy v řadě. Na tomto uhlíku je brom. Brom má atomové číslo 35, což je vyšší než u fluoru či uhlíku. Na tomto uhlíku je brom. Tento uhlík nese pouze vodíky. K tomuto se váže fluor, který má zde největší atomové číslo. Tato skupina bude 3. nejmenší, protože uhlík nese pouze vodíky. Je to č. 3. Uhlík s bromem bude č. 1 a uhlík s fluorem je č. 2. Pokud tedy máme shodu, musíme se podívat na další připojený atom. I kdyby tady byly 3 fluory, brom by je stále „přebíjel". Srovnáváte nejvyšší s nejvyššími. Nyní molekulu překreslím, abychom se lépe zorientovali. Chirální uhlík bude uprostřed. Molekulu překresluji jen pro lepší přehlednost. Tady bude skupina č. 1. Napíši skutečně jen č. 1. Tady je naše skupina č. 1. Nachází se v rovině obrazovky. Bude to skupina č. 1. Skupina č. 2 bude také v rovině obrazovky. Udělám to takto. Máme skupinu č. 2. Dozadu směřuje skupina č. 3. Nakreslím ji fialově. Máme skupinu č. 3, která směřuje dozadu. Je to naše skupina č. 3. Nakonec nakreslím skupinu č. 4, vodík, který směřuje k nám. Nakreslím ho žlutě. Skupina č. 4 směřuje k nám. Toto je skupina č. 4. Zkusím to nakreslit ještě lépe, aby to vypadalo jako trojnožka. Opravím skupinu č. 3. Nová skupina č. 3 by měla být... Skupina č. 3 směřuje dozadu. A žlutá skupina č. 4. Je to vodík směřující ven. Směřuje k nám ven z obrazovky. To je naše skupina č. 4. Je to jen vodík, tak ho nemusím zjednodušovat. Podle R-S nebo Cahnova-Ingoldova-Prelogova systému musí být skupina č. 4 vzadu, směřovat od nás. Chceme jít tam, kde je nyní skupina č. 3. Můžeme si představit, že naši trojnožku otočíme vzhůru nohama. Nebo na ni můžeme pohlížet, jako na deštník s rukojetí. Toto by byl vršek deštníku. Nejjednoduší bude, když celou molekulu otočíme. Otočíme ji kolem osy, která prochází skupinou č. 1. Skupina č. 1 zůstane na místě. Skupina č. 4 se přesune na místo skupiny č. 3 a skupina č. 3 přejde na pozici skupiny č. 2. Nakonec č. 2 bude na původní pozici č. 4. Zkusíme molekulu překreslit. Překreslíme chirální uhlík. Trochu se přesunu. Máme chirální uhlík. Nakreslím k němu hvězdičku, aby to bylo jasné. Skupina č. 4 směřuje dozadu. Použiji kroužky. Vypadají více jako atomy. Skupina č. 4 směřuje dozadu. Skupina č. 4 je vzadu. Skupina č. 1 se nezměnila. Procházela jí osa, kolem které jsme rotovali. Skupina č. 1 se nezměnila. Je pořád na stejném místě. Skupina č. 2 je na místě skupiny č. 4. Skupina č. 2 nyní vystupuje z obrazovky. Skupina č. 3 je na místě skupiny č. 2. Skupina č. 3 je tady. Když máme molekulu překreslenou, zjistíme jestli půjdeme podle nebo proti směru hodinových ručiček od č. 1 až k č. 3. To je jednoduché. V tomto případě musíme jít proti směru hodinových ručiček. Jdeme vlevo proti směru hodinových ručiček. Jdeme vlevo. Je to S enantiomer. „S" jako „sinister", což latinsky znamená „vlevo". Máme hotovo. Pojmenovali jsme molekulu pomocí R-S systému. Tato molekula je S enantiomer. (S)-1-brom-3-fluor-2,3-dimethylbutan
video