Stereochemie
Stereochemie (8/9) · 11:08

Příklady na názvosloví enantiomerů Příklady na R,S- systém pojmenovávání enantiomerů.

Navazuje na Alkany a cykloalkany.
Zkusíme pojmenovat tuto molekulu pomocí R-S systému, neboli Cahnova-Ingoldova-Prelogova systému. Nejdříve musíme najít chirální centrum. Pokud ho nenajdeme, tak ani R-S systém používat nemusíme. Použili bychom standardní názvosloví. Tento uhlík je vázán ke 3 vodíkům, tudíž to nemůže být chirální centrum. To samé platí pro tento uhlík. Tento uhlík je připojen k fluoru a ke 2 methylovým skupinám. To také není chirální nebo asymetrický uhlík. Tento uhlík je připojen k vodíku a ke 3 dalším uhlíkům, které vypadají jako různé skupiny. Tento uhlík je vázán ke 2 methylům a fluoru. Tento uhlík se váže ke 2 vodíkům a bromu. Toto je methylová skupina. Tento uhlík vypadá na rozdíl od ostatních jako chirální centrum. Toto je jen methylová skupina. Má 3 vodíky a rozhodně ne 4 různé skupiny. Tento se váže ke 2 vodíkům, což jsou 2 stejné atomy. Není to chirální centrum. Máme 1 chirální centrum a použijeme proto R-S systém. Nejdříve molekulu pojmenujeme pomocí standardního názvosloví. Najdeme nejdelší uhlíkatý řetězec. Abychom jej identifikovali, zkusíme začít tady. Pokud půjdeme tudy, tak máme 1, 2, 3. 4 máme buď tady nebo tady. Máme tu určitě čtyř-uhlíkatý řetězec. To nám říká, že použijeme předponu „but-" nebo to bude butan, protože máme jednoduché vazby. Je jedno, jestli použijeme tuto CH₃ nebo tuto CH₃. Jsou to stejné skupiny. Na druhé straně použijeme pravidlo, které říká, že k nejdelšímu řetězci by mělo být připojeno co nejvíce jednoduchých skupin a co nejméně složitých skupin. Pokud by byl součástí nejdelšího řetězce tento uhlík, byla by k němu připojena tato skupina, brommethyl. To ale není jednoduchá skupina. Pokud použijeme tento uhlík, budeme mít 2 skupiny. Brom a methylovou skupinu. To přesně chceme. Na nejdelším řetězci chceme více jednoduchých skupin. Použijeme tento uhlík, tento uhlík, tento uhlík a tento uhlík. Číslovat začneme od konce, který je blíže k nějakému substituentu. V tomto případě brom. Tady bude uhlík číslo 1, uhlík 2, 3 a uhlík číslo 4. Dále pojmenujeme připojené skupiny a zjistíme, jak budou připojené. Budeme mít 1-brom a tady bude 2-methyl a pak tu jsou nějaké vodíky. Na uhlíku s číslem 3 máme fluor a methyl. Takže to bude 3-methyl. Tyto dvě skupiny ještě seřadíme podle abecedy. Brom je první, proto píši 1-brom... A dále podle abecedy je další fluor, tedy 1-brom-3-fluor... Máme tu 2 methyly... Takže to bude 2,3-dimethyl... Písmeno „D" v dimethyl se do abecedy nepočítá. Takže to bude 2,3-dimethylbutan, protože nejdelší řetězec má 4 uhlíky. 1-brom-3-fluor-2,3-dimethylbutan Tím jsme molekulu pojmenovali standardně. Nyní ještě přidáme označení dle R-S systému. Jak jsme už říkali, toto je naše chirální centrum. Skupiny k němu připojené seřadíme podle atomového (protonového) čísla a použijeme Cahnův-Ingoldův-Prelogův systém. Podívejme se na skupiny připojené na tento uhlík. Máme zde 3 uhlíky a vodík. Uhlík má v periodické tabulce vyšší atomové číslo než vodík. Má atomové číslo 6 a vodík má 1. To už pravděpodobně víte. Vodík bude mít nejvyšší číslo, tedy 4. Napíši vedle něj 4... Najdu pro to hezkou barvu, použiji bílou... Vodík je skupina číslo 4. Nyní musíme rozlišit tyto 3 uhlíkové skupiny. To uděláme tak, že se podíváme, co je k uhlíkům připojeno. Porovnáme atomová čísla u těchto druhých atomů a seřadíme je podle nich. Pokud i v druhém kole dojde ke shodě, podíváme se na další atomy v řadě. Na tomto uhlíku je brom. Brom má atomové číslo 35, což je vyšší, než má fluor či uhlík. Na tomto uhlíku je brom. Tento uhlík nese pouze vodíky. K tomuto se váže fluor, který má zde největší atomové číslo. Tato skupina bude 3. nejmenší, protože uhlík nese pouze vodíky. Je to č. 3. Uhlík s bromem bude číslo 1 a uhlík s fluorem je číslo 2. Pokud tedy máme shodu, musíme se podívat na další připojený atom. I kdyby tady byly 3 fluory, brom by je stále vyhrával. Srovnáváte nejvyšší s nejvyššími. Nyní molekulu překreslím, abychom se lépe zorientovali. Chirální uhlík bude uprostřed. Molekulu překresluji jen pro lepší přehlednost. Tady bude skupina číslo 1. Napíši skutečně jen 1. Tady je naše skupina číslo 1. Nachází se v rovině obrazovky. Bude to skupina číslo 1. Skupina číslo 2 bude také v rovině obrazovky. Udělám to takto. Máme tu skupinu číslo 2. Dozadu směřuje skupina číslo 3. Nakreslím ji fialově. Máme skupinu č. 3, která směřuje dozadu. Je to naše skupina číslo 3. Nakonec nakreslím skupinu číslo 4, vodík, který směřuje k nám. Nakreslím ho žlutě. Skupina číslo 4 směřuje k nám. Toto je skupina číslo 4. Zkusím to nakreslit ještě lépe, aby to vypadalo jako trojnožka. Opravím skupinu číslo 3. Nová skupina číslo 3 by měla být... Skupina číslo 3 směřuje dozadu. A žlutá skupina číslo 4. Je to vodík směřující ven. Směřuje k nám ven z obrazovky. To je naše skupina číslo 4. Je to jen vodík, tak ho nemusím zjednodušovat. Podle R-S nebo Cahnova-Ingoldova-Prelogova systému musí být skupina číslo 4 vzadu, tedy musí směřovat od nás. Chceme jít tam, kde je nyní skupina číslo 3. Můžeme si představit, že naši trojnožku otočíme vzhůru nohama. Nebo na ni můžeme pohlížet, jako na deštník s rukojetí. Toto by byl vršek deštníku. Nejjednoduší bude, když celou molekulu otočíme. Otočíme ji kolem osy, která prochází skupinou číslo 1. Skupina číslo 1 zůstane na místě. Skupina číslo 4 se přesune na místo skupiny číslo 3 a skupina číslo 3 přejde na pozici skupiny číslo 2. Nakonec číslo 2 bude na původní pozici číslo 4. Zkusíme molekulu překreslit. Překreslíme chirální uhlík. Trochu se přesunu. Máme chirální uhlík. Nakreslím k němu hvězdičku, aby to bylo jasné. Skupina číslo 4 směřuje dozadu. Použiji kroužky, jelikož vypadají více jako atomy. Skupina číslo 4 směřuje dozadu. Skupina číslo 1 se nezměnila. Procházela jí osa, kolem které jsme molekulu otáčeli. Skupina číslo 1 se nezměnila. Je pořád na stejném místě. Skupina číslo 2 je na místě skupiny číslo 4. Skupina číslo 2 nyní vystupuje z obrazovky. Skupina číslo 3 je na místě skupiny číslo 2. Skupina číslo 3 je tady. Když máme molekulu překreslenou, zjistíme, jestli půjdeme podle nebo proti směru hodinových ručiček, když půjdeme od čísla 1 až k číslu 3. To je jednoduché. V tomto případě musíme jít proti směru hodinových ručiček. Jdeme vlevo proti směru hodinových ručiček. Jdeme vlevo. Je to tedy S enantiomer. „S" jako „sinister", což latinsky znamená „vlevo". Máme hotovo. Pojmenovali jsme molekulu pomocí R-S systému. Tato molekula je S enantiomer. (S)-1-brom-3-fluor-2,3-dimethylbutan
video