Stereochemie
Stereochemie (6/9) · 8:08

Rozpoznávání chirálních center Jak poznat, zda je atom uhlíku chirální centrum či ne?

Navazuje na Alkany a cykloalkany.
Pokud už chápete, co je chiralita, můžete se dále naučit identifikovat chirální centra. Používám termín chirální centrum, ale také jste mohli slyšet centrum chirality nebo centrum optické otáčivosti nebo stereogenní centrum nebo asymetrické centrum. Všechno to jsou názvy pro úplně stejnou věc a to tetraedrický uhlík s hybridizací sp3, na který jsou navázané čtyři různé skupiny. Zkusme najít nějaká chirální centra v těchto molekulách a začněme s tímto alkoholem. Takže si toto překreslím. Nakreslím všechny atomy, které tu jsou. Máme čtyři uhlíky. Na uhlík vlevo se vážou tři vodíky. Takže tu v žádném případě nemůže být chirální centrum. Potřebujeme čtyři různé skupiny a tady máme na uhlíku tři stejné, takže tento to není. Na tomto dalším uhlíku máme OH a pak tu máme navázaný vodík. Takže to máme tento uhlík. A toto je chirální centrum. Máme čtyři různé skupiny navázané na tento uhlík. Tady ten uhlík si označím. Je to chirální centrum. Na této straně máme methylovou skupinu. To je jedna skupina. Tady je OH skupina. Tady máme ethylovou skupinu a pak je tu ještě vodík. Takže nakreslím ještě ten vodík. Máme tu navázané čtyři různé skupiny, proto je tento uhlík chirální. Takže tento uhlík má centrum chirality. Dokreslím ještě další vodíky. Tady jsou na uhlíku dva vodíky, a proto tu nemáme chirální centrum. Máme dvě stejné věci navázané na tento uhlík. A nakonec máme ještě tento uhlík se třemi vodíky, takže i třemi stejnými skupinami.. Takže tento uhlík nemá chirální centrum. Takže v tomto alkoholu je jedno chirální centrum. U dalšího příkladu si nejprve nakreslím uhlíky. Takže máme tři uhlíky. A na uhlík vlevo jsou navázané tři vodíky. Takže tento uhlík není chirální. To samé bude na pravém uhlíku - tři vodíky - takže tento uhlík není v žádném případě chirální. Zaměřme se tedy na tento uhlík. Zamysleme se nad tím, jakou má hybridizaci. Ze dřívějších videí víme, že je to sp2 hybridizovaný uhlík s rovinnou trojúhelníkovou geometrií. Takže hned víme, že tu nemůže být chirální centrum. Museli bychom mít sp3 hybridizaci s tetraedrickým uspořádáním a také tu nemáme čtyři různé skupiny navázané na uhlík. Proto žádný z těchto uhlíků není chirální. V této molekule je nula chirálních center. To byl aceton. Zkusme udělat příklady s cykly. Udělejme tento příklad s cyklem. Nakreslím to teď rovnou do této molekuly. Takže tady máme vodík. Máme dva vodíky na tomto uhlíku. Dva vodíky na tomto uhlíku a stejně i na celém kruhu. Nakreslím sem všechny tyto vodíky. A teď zkusme najít chirální centra nebo také centra chirality. Všechny tyto uhlíky, které označím fialově, tak všechny tyto uhlíky mají navázané dva vodíky. Takže dvě stejné věci. Proto v žádném případě nemohou být chirálními centry. A co tento uhlík? Vypadá to, že by mohl mít chirální centrum. Váže se na něj chlor, vodík, a pak tu máme na obě strany tyto věci. Ale ve skutečnosti tady nemáme chirální centrum, a to protože tento kruh je z obou stran stejný. Takže vodík je první jedinečná skupina a chlor je druhá. To jsou dvě různé skupiny. Ale ať jdete po kruhu tímto směrem nebo opačným směrem, dostanete z obou stran stejnou cestu. Narazíte na CH2, pak na CH2. Narazíte na CH2, pak na CH2 a nakonec na CH2. Obě cesty okolo kruhu jsou stejné. Jsou to jakoby dvě stejné skupiny navázané na tento uhlík. Jiný způsob, jak se na to můžete dívat, je zaměřit se na tento horní uhlík. Máme na něm vodík a chlor a celou molekulu si nakreslím takto. Odstranil jsem tento spodní uhlík, vynechávám tento poslední uhlík. Můžete se na to dívat, jako na dvě stejné skupiny navázané na uhlík. Tady je ethylová skupina a tady je ethylová skupina. Dvě stejné věci navázané na tento uhlík. Takže tady není chirální centrum. V této molekule není žádné chirální centrum. Ale když uděláme nějakou změnu, vezměme si teď tuto molekulu, dostaneme dvě různé cesty okolo kruhu. Znova se podívejme na tento uhlík, víme že tu na něj máme navázaný vodík. A cesty kolem kruhu... máme různé cesty kolem kruhu. Nakreslím tu znova vodíky. Máme dva vodíky na tomto uhlíku a jen jeden vodík na tomto uhlíku. Půjdeme-li zleva po kruhu, narazíme tu na CH2. Půjdeme-li po kruhu zprava, narazíme na uhlík jen s jedním vodíkem. Takže máme jinou cestu. Je to jako bychom měli na tomto uhlíku 4 různé skupiny. Takže tento uhlík je chirální. Pokud se podíváme na nějaké z těchto dalších uhlíků, budu je kreslit červeně. Pokud se podíváme na tento uhlík, vidíme, že má sp2 hybridizaci, tady má dvojnou vazbu. Takže nemá chirální centrum. To samé platí pro tento uhlík. Na tento uhlík se vážou dva vodíky. Na tento uhlík se vážou také dva vodíky. A na tento uhlík se vážou dva vodíky. V této molekule je pouze jedno chirální centrum. Nakonec udělejme ještě jeden příklad, který jen vypadá trošku náročněji než ty, které jsme udělali. Vypadá trošku strašidelně. Toto je molekula ibuprofenu. Zkusme se tím prokousat kousek po kousku. Začněme u tohoto benzenového kruhu uprostřed. A začněme třeba na tomto vodíku. Tento uhlík má sp2 hybridizaci a půjdete-li dokola po benzenovém kruhu, tak všechny tyto uhlíky budou sp2 hybridizované. Takže okamžitě víme, že zde nemohou být chirální centra. Museli by mít tetraedrickou geometrii, aby mohli mít chirální centra. Takže tyto uhlíky můžeme vyřadit. Podívejme se na tento uhlík. Víme, že tady jsou dva vodíky navázané na tento uhlík, takže ho taky vyřadíme. Podívejme se na tento uhlík. Vidíme, že na tento uhlík se vážou dvě methylové skupiny, což jsou dvě stejné věci. Takže i tento vyřadíme. A podívejme se na tento uhlík. Vidíme, že se na něj vážou tři vodíky, ten taky můžeme vyřadit. To samé je u tohoto uhlíku. Takže tady máme tři stejné věci. Takže žádný z uhlíků na levé straně molekuly nemá chirální centrum. Podívejme se teď sem. Na tyto uhlíky si vezmu jinou barvu. Víme, že tady je jen jeden vodík navázaný na tento uhlík. Jen ho sem dokreslím. Jaké tu máme skupiny? Přímo tady je methylová skupina. Tady máme vodík. Tady máme tuto karboxylovou kyselinu. A pak tu máme benzenové jádro se zbytkem molekuly. To máme čtyři různé skupiny navázané na uhlík. Tento modře označený uhlík je chirální centrum. Takže toto je chirální centrum. Takže si ho označme. Zaměřme se na tento uhlík v methylové skupině. Máme tu tři vodíky, takže tady není chirální centrum. Tento uhlík má dvojnou vazbu, takže je sp2 hybridizovaný, a proto taky není chirálním centrem. Takže v této molekule máme jen jedno chirální centrum. Je důležité se toto dobře naučit. Podívat se na uhlíky a zjistit, co se na ně váže. A pokud jsou na uhlík navázané čtyři různé skupiny a je zároveň tetraedrický neboli sp3 hybridizovaný, můžeme ho označit za chirální centrum, nebo třeba i jinými termíny, které používá váš učitel.
video