Stereochemie
Přihlásit se
Stereochemie (4/9) · 4:17

Chirální versus achirální Jak poznáme, zda je molekula chirální či achirální. A co to vlastně znamená?

Navazuje na Alkany a cykloalkany.
Achirální objekty jsou objekty, které jsou ztotožnitelné se svým zrcadlovým obrazem. A za chvíli vám ukážu, že šálek je příklad achirálního objektu. Chirální objekty jsou objekty, které nejsou ztotožnitelné se svým zrcadlovým obrazem. Slovo chirální pochází z řeckého slova pro "ruka". Předvedu vám, jak vaše ruce nejsou navzájem ztotožnitelné, ale levá a pravá ruka jsou navzájem zrcadlové obrazy. Podívejme se na hrnek odražený v zrcadle. Nalevo je původní hrnek. V zrcadle je zrcadlový obraz hrnku. Odsunu ho, aby byl prostor. Vezmu to, co jsem viděl v zrcadle, hned vedle toho. Zde mám další hrnek, to je zrcadlový obraz. Vezmu ten hrnek napravo a otočím ho. A jak jsem ho otočil, vidíte, že je stejný jako ten vlevo. Zrcadlový obraz je tedy ztotožnitelný. A to je definice achirálního objektu. Říkáme tedy, že hrnek je achirální. Zkusme to samé s molekulou. Toto je difluormethan. Atomy fluoru jsou zelené. V zrcadle vidíte zrcadlový obraz. Molekulu opět odsunu a vezmu zrcadlový obraz, a dám ho vedle ní. A otočím zrcadlovým obrazem. Takže ten napravo otočím, abych viděl, jestli se dá ztotožnit s tím nalevo. A tak ho vezmu a jak vidíte, jak s ním rotuji, je ztotožnitelný s molekulou nalevo. A protože zrcadlové obrazy jsou ztotožnitelné, můžeme říct, že molekula je achirální. Takže to jsou vlastně dvě úplně stejné molekuly. A koukněme na mé ruce. Má levá ruka, v zrcadle ji vidíte jako pravou ruku. Takže dám mou levou a pravou ruku dohromady. Právě jsme dokázali že jsou navzájem zrcadlové obrazy. Pak zkusím otočit pravou ruku, jestli se dá ztotožnit s levou. Vidíte zde, že mám obě dlaně vzhůru, ale palce neukazují stejným směrem. Nejsou ztotožnitelné. Zkusím je znovu přetočit. Palce jsou ve stejné pozici, ale dlaně ne. Ať dělám cokoli, nikdy neztotožním pravou ruku s levou. Zrcadlové obrazy jsou neztotožnitelné. Nelze toho dosáhnout. A protože zrcadlový obraz není ztotožnitelný, říkáme, že ruce jsou chirální. A teď se konečně podíváme na molekulu. Bílé jsou vodíky, zelené fluory, červený je brom a žlutý chlor. Molekula je vlevo. V zrcadle je zrcadlový obraz. Vezmu tu molekulu a nechám si nějaký prostor. A vpravo dám zrcadlový obraz. Tady je. Takže mám dva vzájemně zrcadlové obrazy. Ten vpravo zkusím otáčet abych viděl, jestli ho ztotožním s tím vlevo. Tady jsem ho trochu otočil. A vidíte že ty červené bromy jsou ve stejné pozici. Nicméně chlor a fluor, ten žlutý a zelený, nejsou ve stejné pozici. Takže to nemůžu ztotožnit. Zkusím tím otočit ještě víc. A vidíte ten žlutý ve stejné pozici chlor, a také vodík. Ale ten červený a zelený nejsou. Takže ať tím točím jakkoli, nemůžu nikdy ten napravo natočit tak, aby byl stejný jako ten nalevo. A protože zrcadlové obrazy nejsou ztotožnitelné, říkáme, že molekula je chirální. A tento uhlík je velmi důležitý, má 4 různé skupiny. Tomu říkáme chirální centrum nebo centrum chirality.
video