Halogenuhlovodíky, substituční a eliminační reakce
Přihlásit se
Halogenuhlovodíky, substituční a eliminační reakce (11/15) · 8:01

Stereospecificita E2 eliminace Jaké geometrické izomery se budou přednostně tvořit při E2 eliminaci?

Navazuje na Stereochemii.
V tomto videu se podíváme na stereospecifitu E2 eliminační reakce. Nejprve identifikujte svůj alfa uhlík. Je to ten, který je vázán s halogenem. Zde je náš alfa uhlík. Náš beta uhlík je tento zde. A k němu je připojen beta proton. Toto je náš beta proton. Tentokrát je v beta pozici pouze jeden proton. Dostaneme pouze jednu Newmanovu projekci, a z této reakce může vzejít pouze jeden stereoizomer. Toto je odlišné od minulého videa, kde jsme viděli, že máme dva možné protony v beta pozici, které nám dávají dvě odlišné konformace, dva produkty, ale jeden z těchto stereoizomerů byl upřednostněn. V tomto případě však dostaneme pouze jeden produkt. Začněme tím, že se podíváme na vazbu alfa-beta. Odsud budeme pozorovat. A znovu se podíváme na naši vazbu alfa-beta. Takže se budeme dívat přímo sem. A zkusíme nakreslit Newmanovu projekci toho, co vidíme. Díváme se na tento uhlík. Zde je methylová skupina. Pokud se dívám takto, tak methylová skupina končí tak, že je na pravé straně. Bude tedy tady. Tento vodík bude na levé straně. A pak zde dole mám benzenové jádro. Místo kreslení benzenového jádra, to budeme nazývat fenylová skupina. A „Ph" je zkratka tohoto. Místo kreslení benzenového jádra řekneme, že je to fenylová skupina a vložíme zde „Ph". Můj zadní uhlík, který by se měl změnit na můj alfa uhlík... ...tak jej, v tomto případě, zastoupíme kruhem. V tomto případě bude fenylová skupina nahoře, relativně k tomu, kam se díváme. Opakuji, použijte svůj modelovací set, aby jste to udělali sami. Podívejme se, co dalšího zde máme... Brom doprava. A nakonec vodík doleva... Tento vodík doleva. Máme Newmanovu projekci. A jak už jsme viděli v minulém videu, musíme se na to podívat z trochu odlišného úhlu pohledu, aby nám to pomohlo s tímto mechanizmem. V tomto videu bude tento proton nahoře. Tento vodík bude na vrcholu. A tento brom bude zde dole. Opakuji, že stejně, jako v minulém videu, překreslím tuto Newmanovu projekci. Neukáži žádnou rotaci jakkékoliv vazby. Pouze změním váš úhel pohledu. Vložíme totot zde nahoru. Tento vodík bude na vrcholu naší Newmanovy projekce. A tento vodík je samozřejmě připojen k tomuto uhlíku. A co bude tentokrát na pravé straně? Bude to tato methylová skupina. Tato methylová skupina bude vpravo. A zde vlevo je fenylová skupina. Opakuji, že jsem nic nezměnil. Fenylová skupina skončí zde vlevo. Co dalšího mám? Musím nakreslit svůj zadní uhlík zde. A víte co? Změním tuto fenylovou skupinu. Nelíbí se mi, jak vypadá. Napíši to takto... fenyl. A nyní přidám svůj zadní uhlík. Co je připojeno k zadnímu uhlíku? Mezi vodíkem a metyhlovou skupinou byla naše druhá fenylová skupina. Pokud se podíváte mezi vodík a methylovou skupinu, tak to je fenylová skupina. Ta jde tímto směrem. A pak brom skončí na spodní straně. Brom je zde. Vlevo je ještě jeden atom, a to je samozřejmě vodík. Toto je Newmanova projekce. Můžeme použít Newmanovu projekci, ale občas je jednodušší nakreslit také perspektivní projekci. Nakresleme to jako perspektivní projekci. Podívejte, náš přední uhlík skončí takto a náš zadní uhlík skončí jako „y", takto. Na předním uhlíku je vodík. Je zde také fenylová skupina. Na předním uhlíku je též methylová skupina. Na zadním uhlíku je vodík, fenylová skupina vpravo a brom na spodní straně. Nyní, když máme perspektivní projekci a Newmanovu projekci, jsme kompletně připraveni nakreslit náš konečný produkt. Víme, že v našem mechanizmu je ethoxid sodný naše báze. Naše báze si vezme anti-periplanární proton. Nyní musíme identifikovat anti-periplanární proton v Newmanově projekci a v perspektivní projekci. Pokud se podíváme na Newmanovu projekci, tak náš anti-periplanární proton... ...toto je náš brom... je to ten ve stejné rovině, jako náš brom. Je to tento zde. Pokud půjdeme zde k naší perspektivní projekci... ...zde je náš brom...náš anti-periplanární proton je ten, ve stejné rovině. Je zde. Toto je proton, který si vezme báze. Když si ukážeme mechanizmus, tak můžeme vidět, že přichází naše báze a zde si bere proton, což znamená, že tyto elektrony se pohnou sem a vytvoří dvojnou vazbu. A pak budou tyto elektrony „vykopnuty" na brom, který je odstupující skupinou. Pokud bych nakreslil produkt této reakce, tak musím popřemýšlet, kde se tvoří dvojná vazba a co mi to dá z hlediska produktu. Je o hodně jednodušší se podívat na Newmanovu projekci... Myslím, že je vidět, že fenylová skupina je naproti fenylové skupiny. Dvojná vazba se vytvoří mezi tímto uhlíkem a tímto uhlíkem. Pokud se dvojná vazba vytvoří mezi těmito dvěma, tak jsou fenylové skupiny na opačné straně. Myslím, že je jednodušší toto vidět v Newmanově projekci, než v perspektivní projekci, ačkoli to v ní můžete vidět také. Tato fenylová skupina bude na opačné straně než tato fenylová skupina. Možná je o trochu jednodušší vidět, že tento vodík bude na opačné straně než tato methylová skupina. Jiný způsob, jak se na to dívat, je ten, že řeknete, že tento vodík je na opačné straně než methylová skupina. A toto nám velmi ulehčí kreslení produktu. Pokud bychom kreslili naše produkty, tak víme, že vytvoříme dvojnou vazbu. Víme, že tento vodík bude na opačné straně, než tato methylová skupina. A víme, že naše fenylové skupiny budou také na opačných stranách dvojné vazby. Toto je jeden stereoizomer, který se vytvoří. Je jediným, který se vytvoří, protože máme pouze jeden beta proton. Pojďme určit, jaký to je stereoizomer. V dřívějším videu jsme viděli, jak to udělat. Podívejme se na uhlík vlevo... Podíváme se na tento uhlík zde... ...a přiřadíme prioritu podle stoupajícího atomového (protonového) čísla. Dostali bychom naši fenylovou skupinu, jako číslo jedna a naši methylovou skupinu jako číslo dva. Můžeme přejít k tomuto uhlíku. Fenylová skupina bude mít vyšší prioritu, než náš vodík. Pokud nakreslíme naši čáru takto, tak můžeme vidět, že naše dvě skupiny s nejvyšší prioritou jsou na opačné straně dvojné vazby. Toto nazýváme (E)-stereoisomer. Tato reakce nám poskytne pouze (E)-stereoizomer. Nedostaneme (Z)-stereoizomer. To je důvod, proč je tato reakce stereospecifická.
video