Alkeny a alkyny
Přihlásit se
Alkeny a alkyny (4/7) · 8:49

Alkeny - Úvod a stabilita Co jsou to alkeny a jaké typy alkenů jsou nejvíce reaktivní?

Navazuje na Stereochemii.
Podívejme se na nejjednodušší alken, což by byly 2 uhlíky spojené dvojnou vazbou, když ke každému přidám 2 vodíky. A teď pro porovnání dvouuhlíkový alkan. Dvouuhlíkový alkan bude mít okolo sebe 6 vodíků, takto. Když jsme se zabývali názvoslovím, dvouuhlíkový alkan, napravo, se jmenoval ethan. Takže toto je ethan. Můžete si všimnout koncovky „-an" pro alkan. A „eth-" znamená, že molekula má 2 uhlíky. Proto víme, že dvouuhlíkový alken, tady nalevo, bude mít kořen „eth-". Je to alken, ne alkan, takže místo „-an" obdrží koncovku „-en". Tím pádem je molekula nalevo ethen. Jiné jméno pro tuto molekulu je ethylen. Takže ať „ethen", nebo „ethylen", je to jedno. Teď si probereme vzorce těchto molekul. Ethan, vpravo, má 2 uhlíky a 6 vodíků. Obecně tedy máme pro ‚n‛ uhlíků 2n+2 vodíků. Ethen má sumární vzorec C2H4, a proto obecný sumární vzorec pro ‚n‛ uhlíků, tedy bude CnH2n. Vidíme, že ethen má méně vodíků než ethan. Ethan má maximální možný počet vodíků na každém z uhlíků. Ethan tedy nazýváme nasycený uhlovodík. Udělejme si tedy u ethanu poznámku „nasycený", nemůže tedy již obsahovat více vodíků. Ethen má pouze 4 vodíky, takže teoreticky může ještě 2 přijmout. K tomu se ještě dostaneme. Nyní ethen není zcela nasycen vodíky, a tak ho nazýváme „nenasycený uhlovodík". Máme tedy „nenasycený vs. nasycený", jelikož máme 4 vodíky zde a 6 vodíků zde. V budoucím videu uvidíme souvislosti s nasycenými a nenasycenými tuky, které všichni známe. Podívejme se na tyto molekuly podrobněji. Zkoumejme hybridizaci atomů uhlíku. Zaměřme se na hybridizaci tohoto uhlíku. Jsou zde pouze jednoduché vazby, proto je hybridizace uhlíku sp3. Stejná situace nastává pro tento uhlík. Každý sp3 hybridizovaný uhlík bude mít tetraedrické prostorové uspořádání. Jaká je situace zde vlevo? Tento uhlík má dvojnou vazbu, a musí být tedy hybridizován sp2. Tento druhý uhlík je také hybridizován sp2. Sp2 hybridizované uhlíky mají uspořádání planárního rovnostranného trojúhelníku. Molekula ethenu vlevo je tedy planární a molekula ethanu vpravo je tetraedrická. V molekule vpravo jsou pouze jednoduché vazby. Zaměříme-li, se na tyto vazby, všechny jsou sigma vazby. Oba uhlíky jsou tedy spojeny vazbou sigma. Sigma vazba umožňuje volnou rotaci okolo osy vazby. Vpravo je tedy možná volná rotace mezi 2 atomy uhlíku. Vzhledem k této rotaci atomů uhlíku můžeme rozlišit několik konformací molekuly ethanu. Toto jsme viděli v předchozím videu věnovaném konformacím ethanu. Jednoduché vazby tedy umožňují volnou rotaci. V molekule napravo je dvojná vazba. Jedna z těchto vazeb je sigma a druhá je pí. Vazba pí pomáhá stabilizovat vazbu obou atomů a zabraňuje volné rotaci. U dvojné vazby v molekule ethenu tedy není žádná volná rotace. To je velmi důležitý rozdíl. Dvojné vazby neumožňují volnou rotaci. Jednoduché vazby umožňují volnou rotaci. Podívejme se nyní na některé další alkeny. Zde vlevo si můžeme všimnout, že jsou všechny vodíky vázány k uhlíku s dvojnou vazbou takto. Nahraďme nyní 1 z vodíků skupinou R. Mám tedy stále dvojnou vazbu, stále vodíky vázané k uhlíku. Nahraďme nyní 1 z vodíků skupinou R. Mám zde zbytek nějaké molekuly, jako substituent. Budeme tedy tento alken nazývat monosubstituovaný alken. Nahraďme další vodík další skupinou R. Mám tedy H a H a R a toto nazveme R', jako jinou skupinu R. Toto je tedy disubstituovaný alken. Takže monosubstituovaný alken, disubstituovaný alken. Je zřejmé kam tímto směřuji. Zachovám tento vodík, R dále R' a tuto skupinu nazveme R''. Toto je tedy trisubstituovaný alken. Zbývá ještě jedno místo, které můžeme substituovat. Toto je tedy R, R', R'' a konečně toto je R'''. Mám zde 4 různé substituenty. Jedná se tedy o tetrasubstituovaný alken. Otázka zní. Který z těchto 4 alkenů je nejstabilnější? Ukazuje se, že tetrasubstituovaný alken je nejstabilnější. Čím více substituentů, čím více alkylů máte, tím je molekula stabilnější. Tetrasubstituované jsou nejstabilnější, následované tri- , di- a monosubstituovanými alkeny, které jsou ze zmiňovaných struktur nejméně stabilní. Tyto alkylové skupiny umožňují delokalizaci elektronové hustoty přes celou molekulu, což ji pomáhá stabilizovat. Přesné vysvětlení tohoto jevu je velmi komplikované a zahrnuje kvantovou mechaniku. Je to velmi podobné efektu zvanému hyperkonjugace, který si vysvětlíme v dalším videu zaměřeném na karbokationty, kde bude vše uvedeno. Podívejme se nyní na 2 příklady a zkusme rozpoznat stupeň substituce a míru stability těchto molekul. Podívejme se tedy na nějaké alkeny, třeba na tento a dále třeba tento a porovnejme je z hlediska stability. Když se nejprve zaměříme na molekulu vlevo, zamyslíme se nad stupněm substituce. Je to mono-, di-, tri-, nebo tetrasubstituovaný alken? Zaměříme se na dvojnou vazbu a přemýšlíme, co dalšího se v molekule nachází. Víme, že jsou vodíky zde a zde. Jsou zde dále 2 alkylové skupiny vycházející z dvojné vazby a zřejmě se jedná o disubstituovaný alken. Jakmile si nakreslíte vodíky, zjistíte vše snadněji. Podívám-li se zde vpravo na dvojnou vazbu, zjistím, že toto musí být vodík. Kolik alkylových skupin zde tedy mám? Mám zde 3 různé alkylové skupiny vycházející z dvojné vazby. Alken vpravo je tedy trisubstituovaný. Dostávám tedy disubstituovaný alken vlevo a trisubstituovaný alken vpravo. Čím více je alken substituovaný, tím je stabilnější. Molekula zde vpravo je tedy z dané dvojice stabilnější.
video