Alkeny a alkyny
Přihlásit se
Alkeny a alkyny (3/7) · 6:04

Příklad na E/Z názvosloví alkenů Ukázka pojmenování dvou alkenů pomocí E a Z.

Navazuje na Stereochemii.
Na základě toho, co jsme se naučili v posledním videu, pojďme zkusit pojmenovat tyto dvě molekuly. Začněme s touto modrou. Takže první věc, které si všimneme, je, že je to alken. Tady má dvojnou vazbu. Takže můžeme rovnou napsat, že název bude končit na -en. A potom potřebujeme najít nejdelší uhlíkatý řetězec. Je to asi tento. Jedna, dvě, tři, čtyři, pět, šest, sedm uhlíků. Takže předpona našeho alkenu bude hept. Napíšu to trochu víc doleva. A pak musíme určit, kde je dvojná vazba. A vždy chceme začít číslovat náš uhlík ve směru, kdy narazíme dříve na dvojnou vazbu. Takže dvojná vazba je blíže tomuto konci řetězce, Začneme tedy číslovat zde. Takže jeden, dva, tři, čtyři, pět, šest, sedm. Takže dvojná vazba začíná na uhlíku tři. Je to hept-3-en. A také tu máme substituent. Máme methylovou skupinu, která sedí na uhlíku čtyři. Takže je to 4-methylhept-3-en, což je správně. Ale stále jsme nevzali v úvahu, co se děje na druhé straně dvojné vazby. Jestli jsou funkční skupiny s vyšší prioritou k sobě blíže, nebo jestli jsou od sebe dál. A abychom to mohli zjistit, musíme určit skupinu s vyšší prioritou na každé straně dvojné vazby. Na pravé straně dvojné vazby... Zakroužkuju to fialově na každé straně. Na pravé straně dvojné vazby máme jenom jeden substituent. Je to ethyl. To je dost zjevné. Není zde žádná další funkční skupina připojená k uhlíku. Je tu jenom vodík. Teď na druhé straně je to trochu méně zřejmé. Máme zde 2 substituenty z pohledu tohoto uhlíku. Máte methyl, který jsme už zmínili, a také tady máte tyto 3 uhlíky. To je propyl. Abychom identifikovali skupinu s nejvyšší prioritou, použijeme Cahnovo-Ingoldovo-Prelogovo pravidlo k určení priority, které jsme se naučili před několika videi. A tam doslova jdete z tohoto uhlíku, podíváte se k čemu je vázán a srovnáte atomová čísla. Ale v obou případech je to uhlík k uhlíku. Tohle je uhlík k uhlíku. Takže jejich atomová čísla jsou stejná. Takže jdete o vazbu dále a uvidíte, který je vázán k atomu s vyšším atomovým číslem. Tento uhlík se váže k uhlíku, což je vyšší atomové číslo. Tento uhlík se váže pouze ke třem vodíkům. Tento má dva vodíky a jeden uhlík. Protože je vázán k dalšímu uhlíku, je prioritní. Tato propylová skupina je skupina s vyšší prioritou. Když se pokusíme rozhodnout, zda je to entgegen nebo zusammen, podíváme se na tyto 2 skupiny. A vidíme, že sedí na stejné straně dvojné vazby. Jsou obě nad uhlíky. Jsou k sobě blíž. Takže tato molekula je zusammen. Můžete o tom přemýšlet jako o cis, ale cis a trans se nepoužívají, pokud máte více než dvě funkční skupiny. Zde máme 3. Takže to nazveme (Z)-4-methylhept-3-en. A je to proto, že skupiny s vyšší prioritou jsou na stejné straně dvojné vazby. Nyní pojďme udělat tuhle molekulu. A někdo správně poukázal, že jsem špatně psal zusammen v minulém videu. Vlastně se to píše takhle, zusammen. Psal jsem to s dvěma s a jedním m. Snad mi odpustíte. Nemluvím německy. Chtěl jsem se opravit. Nyní zkusme pojmenovat tady tu věc. Takže v první řadě, je to zase alken. Pojďme identifikovat nejdelší řetězec. Vypadá to jako 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 uhlíků. Dvojná vazba je blíž k levé straně. Takže začneme číslovat zde. Jedna, dvě, tři, čtyři, pět, šest, sedm, osm. Takže hlavní řetězec je okt- Ujistím se, že mám dost místa. Je to okt-3-en. A potom máme jeden substituent, který sedí mimo hlavní řetězec. Máme tu tento brom, který sedí tady na uhlíku tři. Takže bychom to nazvali 3-bromokt-3-en. A nyní musíme určit, jestli je to entgegen nebo zusammen. Když se podíváme na uhlík na pravé straně, je jasné, že tohle je jediný substituent. Tady je jen vodík. Zakroužkuju ho fialově. A potom na levé straně máme 2 substituenty. Máme tady brom. A potom máme propyl. A protože tento propyl je větší, mohli byste si myslet, že má vyšší prioritu. Ale pamatujte si, v Cahnově-Ingoldově-Prelogově systému dáváte vyšší prioritu atomu, který má vyšší atomové číslo. Brom má atomové číslo 35. Uhlík má atomové číslo 6. Takže brom má vyšší prioritu. Takže tohle je skupina s vyšší prioritou. Abychom nyní rozhodli, jestli je to entgegen nebo zusammen, vidíme, že skupiny s vyšší prioritou jsou oddělené. Jsou na opačných stranách dvojné vazby. Tanhle je nahoře. Tenhle je dole. Jsou odděleni. Takže je to entgegen. Napíšeme, že je to (E)-3-bromokt-3-en. A E je pro -- jenom pro osvěžení-- je to pro entgegen, slovo, které rád říkám, entgegen.
video