Hlavní obsah
Kurz: Organická chemie > Kapitola 6
Lekce 1: Názvosloví alkenůPříklady na pojmenovávání alkenů s užitím E-Z
Příklady na pojmenovávání alkenů s užitím "Entgegen-Zusammen" Tvůrce: Sal Khan.
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Na základě toho, co jsme se naučili
v posledním videu, pojďme zkusit pojmenovat
tyto dvě molekuly. Začněme s touto modrou. Takže první věc, které si všimneme, je,
že je to alken. Tady má dvojnou vazbu. Takže můžeme rovnou napsat, že název bude končit na -en. A potom potřebujeme
najít nejdelší uhlíkatý řetězec. Je to asi tento. Jedna, dvě, tři, čtyři, pět,
šest, sedm uhlíků. Takže předpona našeho alkenu
bude hept. Napíšu to trochu víc doleva. A pak musíme určit,
kde je dvojná vazba. A vždy chceme začít číslovat
náš uhlík ve směru, kdy narazíme dříve na dvojnou vazbu. Takže dvojná vazba je blíže
tomuto konci řetězce, Začneme tedy číslovat zde. Takže jeden, dva, tři, čtyři, pět,
šest, sedm. Takže dvojná vazba začíná na uhlíku tři. Je to hept-3-en. A také tu máme substituent. Máme methylovou skupinu, která
sedí na uhlíku čtyři. Takže je to 4-methylhept-3-en,
což je správně. Ale stále jsme nevzali v úvahu,
co se děje na druhé straně dvojné vazby. Jestli jsou funkční skupiny
s vyšší prioritou k sobě blíže, nebo jestli jsou od sebe dál. A abychom to mohli zjistit,
musíme určit skupinu s vyšší prioritou
na každé straně dvojné vazby. Na pravé straně dvojné vazby... Zakroužkuju to
fialově na každé straně. Na pravé straně dvojné vazby
máme jenom jeden substituent. Je to ethyl. To je dost zjevné. Není zde žádná další
funkční skupina připojená k uhlíku.
Je tu jenom vodík. Teď na druhé straně
je to trochu méně zřejmé. Máme zde 2 substituenty
z pohledu tohoto uhlíku. Máte methyl, který jsme už zmínili, a také tady máte tyto 3 uhlíky. To je propyl. Abychom identifikovali skupinu
s nejvyšší prioritou, použijeme Cahnovo-Ingoldovo-Prelogovo pravidlo
k určení priority, které jsme se naučili před několika videi. A tam doslova jdete z tohoto uhlíku, podíváte se k čemu je vázán
a srovnáte atomová čísla. Ale v obou případech je to uhlík k uhlíku. Tohle je uhlík k uhlíku. Takže jejich atomová čísla jsou stejná. Takže jdete o vazbu dále a uvidíte, který je vázán k atomu
s vyšším atomovým číslem. Tento uhlík se váže k uhlíku,
což je vyšší atomové číslo. Tento uhlík se váže
pouze ke třem vodíkům. Tento má dva vodíky
a jeden uhlík. Protože je vázán k dalšímu
uhlíku, je prioritní. Tato propylová skupina
je skupina s vyšší prioritou. Když se pokusíme rozhodnout,
zda je to entgegen nebo zusammen, podíváme
se na tyto 2 skupiny. A vidíme, že sedí
na stejné straně dvojné vazby. Jsou obě nad uhlíky. Jsou k sobě blíž. Takže tato molekula je zusammen. Můžete o tom přemýšlet jako o cis, ale cis a trans se nepoužívají,
pokud máte více než dvě funkční skupiny. Zde máme 3. Takže to nazveme
(Z)-4-methylhept-3-en. A je to proto,
že skupiny s vyšší prioritou jsou na stejné straně dvojné vazby. Nyní pojďme udělat
tuhle molekulu. A někdo správně poukázal, že jsem špatně psal zusammen
v minulém videu. Vlastně se to píše takhle,
zusammen. Psal jsem to
s dvěma s a jedním m. Snad mi odpustíte. Nemluvím německy. Chtěl jsem se opravit. Nyní zkusme pojmenovat
tady tu věc. Takže v první řadě, je to
zase alken. Pojďme identifikovat
nejdelší řetězec. Vypadá to jako 1, 2, 3,
4, 5, 6, 7, 8 uhlíků. Dvojná vazba je blíž
k levé straně. Takže začneme číslovat zde. Jedna, dvě, tři, čtyři, pět,
šest, sedm, osm. Takže hlavní řetězec je okt-
Ujistím se, že mám dost místa. Je to okt-3-en. A potom máme jeden substituent, který sedí mimo hlavní řetězec. Máme tu tento brom, který sedí tady na uhlíku tři. Takže bychom to nazvali
3-bromokt-3-en. A nyní musíme určit,
jestli je to entgegen nebo zusammen. Když se podíváme na uhlík na pravé straně, je jasné, že tohle je jediný substituent.
Tady je jen vodík. Zakroužkuju ho fialově. A potom na levé straně
máme 2 substituenty. Máme tady brom. A potom máme propyl. A protože tento propyl je větší, mohli byste si myslet,
že má vyšší prioritu. Ale pamatujte si,
v Cahnově-Ingoldově-Prelogově systému dáváte vyšší prioritu atomu, který má vyšší atomové číslo. Brom má atomové číslo 35. Uhlík má atomové číslo 6. Takže brom má vyšší prioritu. Takže tohle je skupina s vyšší prioritou. Abychom nyní rozhodli, jestli
je to entgegen nebo zusammen, vidíme, že skupiny
s vyšší prioritou jsou oddělené. Jsou na opačných stranách dvojné vazby. Tanhle je nahoře. Tenhle je dole. Jsou odděleni. Takže je to entgegen. Napíšeme, že je to (E)-3-bromokt-3-en. A E je pro --
jenom pro osvěžení-- je to pro entgegen, slovo,
které rád říkám, entgegen.