Alkeny a alkyny
Přihlásit se
Alkeny a alkyny (1/7) · 5:24

Cis/trans izomerie Jak určit cis/trans konfiguraci dvojné vazby?

Navazuje na Stereochemii.
Řekněme, že máme pojmenovat molekulu vlevo nahoře. Začali bychom číslováním uhlíků. Tohle by byl uhlík číslo 1, 2, 3 a 4. Všimněte si, že máme dvojnou vazbu na uhlíku číslo 2. Takže jméno této molekuly by bylo but-2-en 2, protože máme dvojnou vazbu začínající na uhlíku 2. But-, protože máme čtyři uhlíky a -en, protože máme v molekule dvojnou vazbu. Jaké by bylo jméno molekuly napravo? Očíslujeme uhlíky 1,2,3,4. A znovu máme dvojnou vazbu začínající na druhém uhlíku. Jméno této molekuly by tedy bylo but-2-en. Jenomže toto jsou dvě rozdílné molekuly a důvodem je to, že nemohou volně rotovat okolo dvojné vazby. Jednoduché vazby mají volnou rotaci, ale dvojné ne. Takže nemůžete otočit molekulu nalevo tak, aby vypadala jako ta napravo. Jsou tedy navzájem izomerní a my musíme jednotlivé izomery rozlišovat. Jednou možností, jak to udělat, je terminologie cis a trans. Pokud se podíváme na molekulu nalevo můžeme vidět, že tam máme dvě methylové skupiny. A tyto dvě skupiny jsou na stejné straně dvojné vazby. Když sem nakreslíme čáru, vidíme ještě lépe, že obě skupiny jsou na stejné straně. Tomu říkáme cis izomer. Takže dáme cis před celé jméno. Zkouším to napsat kurzívou. Tohle by byl cis-but-2-en. Když se podíváme na methylové skupiny vpravo, tak jsou každá na jiné straně dvojné vazby. Takže nakreslím čáru sem, abychom to lépe viděli, obě methylové skupiny jsou na jiné straně. Tomu říkáme trans. Tohle je tedy trans izomer. Napíšu trans sem kurzívou. Máme teda cis-but-2-en a trans-but-2-en. Tohle jsou rozdílné molekuly s jinými vlastnostmi. Když chcete použít předpony cis a trans, hledáte dvě stejné skupiny a porovnáváte je. Podívejme se na další dva příklady a zjistěme, který je cis a který trans. Hledáme dvě stejné skupiny. Tady máme skupinu ethylu připojenou k dvojné vazbě a napravo také. Tyto dvě ethylové skupiny jsou na stejné straně dvojné vazby, takže to musí být cis izomer. Napravo máme tuto ethylovou skupiny a tuto ethylovou skupinu, na opačných stranách dvojné vazby. To tedy musí být trans izomer. Dobře, pojďme na další příklady. Půjdu sem dolů. Nalevo máme molekulu cinnamaldehydu (skořicového aldehydu). Díváme se na dvě identické skupiny, takže můžeme použít cis nebo trans. Můžete také použít vodíky. Nemusíte používat methylovou nebo ethylovou skupinu takže pokud se podíváme na naši dvojnou vazbu, víme, že je k uhlíku připojen vodík a víme, že je vodík připojen k tomuto uhlíku. A tyto dva vodíky jsou na opačných stranách naší dvojné vazby. Kreslím sem čáru, aby to bylo lépe vidět. Tyto dva vodíky jsou tedy na opačných stranách, takže zde mluvíme o trans izomerii. Tyto vodíky jsou si navzájem naproti. Jak to bude s tím alkenem se 4 substituenty napravo? Potřebujeme dvě stejné skupiny pro použití cis a trans, tady máme ethylovou skupinu a tady máme ethylovou skupinu. Dobře, tady máme methylovou skupinu a isopropylovou skupinu. Ale ty dvě ehtylové skupiny jsou na stejné straně dvojné vazby. Nakreslím sem čáru a vidíme, že obě skupiny jsou na stejné straně, a proto se bavíme o cis izomerii. Takže tahle dvojná vazba má konfiguraci cis. Porovnejme obrázek nalevo s tím napravo. Když se na ně podíváte poprvé, mohli byste si myslet, že to jsou dva izomery a mohli bychom použít cis/trans pro rozlišení mezi nimi. Jenomže to nemůžeme, protože to jsou jen dvě možnosti, jak zobrazit tu samou molekulu. Pokud byste si vzali molekulu nalevo a překlopili ji nahoru, dostali byste obrázek napravo. Nejsou to tedy izomery. Je to ta samá molekula. Jednoduše na to přijdete tak, pokud se podíváte na tento uhlík. Vidíte, že máte dvě stejné skupiny navázané na tento uhlík. Nemůžete tedy použít cis a trans. Je to jiný příklad, než ten před minutou. Měli jsme dvě identické skupiny, tyhle dvě etyhlové. Avšak tyto dvě ethylové skupiny nejsou navázané na stejný uhlík. Jsou navázané na jiné uhlíky. Tenhle ethyl je navázaný na tenhle uhlík a tenhle ethyl je navázaný na tenhle uhlík. Byli jsme tedy schopni použít cis a trans. Podívali jsme se na dvojnou vazbu a řekli jsme si, že tyto dvě ethylové skupiny jsou na stejné straně dvojné vazby, takže tohle reprezentuje cis konfiguraci dvojné vazby. Nemůžeme to udělat tady nahoře, protože sice máme dvě identické skupiny, ale jsou navázané na stejný uhlík.
video