If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Pokud používáš webový filtr, ujisti se, že domény: *.kastatic.org and *.kasandbox.org jsou vyloučeny z filtrování.

Hlavní obsah

Cis-trans izomerie

Jakým způsobem se u dvojné vazby určuje izomerie cis a trans?

Chceš se zapojit do diskuze?

Zatím žádné příspěvky.
Umíš anglicky? Kliknutím zobrazíš diskuzi anglické verze Khan Academy.

Transkript

Řekněme, že máme pojmenovat molekulu vlevo nahoře. Začali bychom číslováním uhlíků. Tohle by byl uhlík číslo 1, 2, 3 a 4. Všimněte si, že máme dvojnou vazbu na uhlíku číslo 2. Takže jméno této molekuly by bylo but-2-en. 2, protože máme dvojnou vazbu začínající na uhlíku 2. But- protože máme čtyři uhlíky a -en protože v molekule máme dvojnou vazbu. Jaké by bylo jméno molekuly napravo? Očíslujeme uhlíky 1,2,3,4. A znovu máme dvojnou vazbu začínající na druhém uhlíku. Jméno této molekuly by tedy bylo také but-2-en. Jenomže tyto dvě molekuly nejsou stejné. Důvodem je to, že nemohou volně rotovat okolo dvojné vazby. Jednoduché vazby mají volnou rotaci, ale dvojné ne. Takže molekulu nalevo nemůžete otočit tak, aby vypadala jako ta napravo. Jsou tedy navzájem izomerní a my potřebujeme mít způsob, jak jednotlivé izomery rozlišovat. Jednou možností jak to udělat, je terminologie cis a trans. Pokud se podíváme na molekulu nalevo, můžeme vidět, že tam máme dvě methylové skupiny. A tyto dvě skupiny jsou na stejné straně dvojné vazby. Když sem nakreslíme čáru, vidíme ještě lépe, že obě skupiny jsou na stejné straně. Tomu říkáme cis izomer. Takže dáme cis před celé jméno. Zkusím to napsat kurzívou. Tohle by byl cis-but-2-en. Když se podíváme na methylové skupiny vpravo, tak jsou každá na jiné straně dvojné vazby. Nakreslím sem čáru, abychom to lépe viděli. Methylové skupiny jsou na různých stranách. Tomu říkáme trans. Tohle je tedy trans izomer. Napíšu trans sem kurzívou. Máme tu tedy cis-but-2-en a trans-but-2-en. Tohle jsou rozdílné molekuly s jinými vlastnostmi. Když chcete použít předpony cis a trans, hledáte dvě stejné skupiny a pak je porovnáváte. Podívejme se na další dva příklady a zjistěme, který je cis a který trans. Hledáme dvě stejné skupiny. Tady máme skupinu ethylu připojenou k dvojné vazbě a napravo také. Tyto dvě ethylové skupiny jsou na stejné straně dvojné vazby, takže to musí být cis izomer. Napravo máme tuto ethylovou skupiny a tuto ethylovou skupinu a jsou na opačných stranách dvojné vazby. To tedy musí být trans izomer. Pojďme na další příklady. Půjdu sem dolů. Nalevo máme molekulu cinnamaldehydu (skořicového aldehydu). Hledáme dvě totožné skupiny, abychom mohli určit, zda je to cis nebo trans. Můžete také použít vodíky. Není nutné mít methylovou nebo ethylovou skupinu. Pokud se podíváme na naši dvojnou vazbu, vidíme, že je k uhlíku připojen vodík a víme, že je vodík připojen k tomuto uhlíku. A tyto dva vodíky jsou na opačných stranách naší dvojné vazby. Kreslím sem čáru, aby to bylo lépe vidět. Tyto dva vodíky jsou tedy na opačných stranách, proto se jedná o trans izomerii. Tyto vodíky jsou si navzájem naproti. Jak to bude s tím alkenem se 4 substituenty napravo? Potřebujeme dvě stejné skupiny pro určení cis nebo trans. Tady máme ethylovou skupinu a tady máme ethylovou skupinu. Pak tady máme methylovou skupinu a isopropylovou skupinu. Obě ethylové skupiny jsou na stejné straně dvojné vazby. Nakreslím sem čáru a vidíme, že obě skupiny jsou na stejné straně, a proto se bavíme o cis izomerii. Takže tahle dvojná vazba má konfiguraci cis. Porovnejme obrázek nalevo s tím napravo. Když se na ně podíváte poprvé, mohli byste si myslet, že to jsou dva izomery a mohli bychom použít cis/trans pro rozlišení mezi nimi. Jenomže to nemůžeme, protože to jsou jen dvě možnosti, jak zobrazit tu samou molekulu. Pokud byste si vzali molekulu nalevo a překlopili ji nahoru, dostali byste obrázek napravo. Nejsou to tedy izomery. Je to ta samá molekula. Jednoduše na to přijdete tak, že se podíváte na tento uhlík. Vidíte, že na něj máte navázané dvě stejné skupiny. Nemůžete tedy použít cis a trans. Je to jiný příklad než ten před minutou. Měli jsme dvě identické skupiny, tyhle dvě ethylové. Avšak tyto dvě ethylové skupiny nejsou navázané na stejný uhlík. Jsou navázané na jiné uhlíky. Tenhle ethyl je navázaný na tenhle uhlík a tento ethyl je navázaný na tenhle uhlík. Byli jsme tedy schopni použít cis a trans. Podívali jsme se na dvojnou vazbu a řekli jsme si, že tyto dvě ethylové skupiny jsou na stejné straně dvojné vazby, takže se jedná o cis konfiguraci dvojné vazby. Nemůžeme to ale udělat tady nahoře, protože sice máme dvě identické skupiny, ale jsou navázané na stejný uhlík.