Aldehydy, ketony a karboxylové kyseliny
Přihlásit se
Aldehydy, ketony a karboxylové kyseliny (4/6) · 8:51

Úvod do karboxylových kyselin Základy karboxylových kyselin a vysvětlení jejich kyselosti.

Navazuje na Aromatické sloučeniny.
Pojďme se podívat, jestli se můžeme naučit jednu nebo dvě věci o karboxylových kyselinách. Mají obecnou formu z karbonylové skupiny, stejně jako jsme mohli vidět v aldehydech a ketonech a budou součástí delšího uhlíkového řetězce. Ale místo toho, abychom zde měli vodík, jako v případě aldehydů, nebo jiný uhlíkový řetězec, jako v případě ketonů, tak zde máme OH skupinu. Pravděpodobně se ptáte, proč se tomu říká kyselina? Musí se tomu říkat kyselina, protože to kyselina je a měli byste pravdu. A důvod, proč je to kyselina a proč je kyselejší než něco, co obsahuje jen OH skupinu... Je vlastně kyselejší než alkoholy, protože, když tato sloučenina odštěpí vodík... V závislosti na typu kyseliny, o které chcete přemýšlet... V Lewisově smyslu bude příjemcem elektronu. A tento kyslík může vzít elektron tomuto vodíku. Nebo když pomyslíme na Arrheniovu definici kyseliny, je to dárce protonu a tato OH skupina může darovat proton. Odebere elektron vodíku a odstraní proton. Ale důvod, proč je toto více kyselé než alkohol je, že jakmile se jednou odštěpí proton, tak je to rezonančně stabilizováno. Ukáži vám, co to znamená. Abych to mohl udělat, ukáži vám vazbu mezi tímto kyslíkem a vodíkem. Kyslík má tento růžový elektron a vodík má tento fialový elektron zde. Když toto vložíte do vodného roztoku... máte zde H2O. Tento kyslík zde si chce vzít zpět tento fialový elektron. A když si vezmete zpět tento fialový elektron, může darovat vodíkový proton molekule vody. Molekula vody by dala jeden ze svých elektronů protonu vodíku a stala by se kladnou. Jakmile se to stane, další krok by měl vypadat takto. To co byla naše karboxylová kyselina se teď mění na karboxylátový iont, takže teď bude vypadat takto. Má naši karbonylovou skupinu. Kyslík si právě vzal elektron navíc. Když to budu chtít nakreslit, mám zde tento jeden. Nakreslím to. Toto je kyslík. Na začátku měl kyslík dva volné elektronové páry, takže nakreslím nejprve tyto dva volné elektronové páry. Měl tyto dva volné elektronové páry, měl tento růžový elektron a teď odebral tento fialový elektron, čímž má jeden valenční elektron navíc. Můžeme je dokonce nakreslit tady. Můžeme je spočítat: 1, 2, 3, 4, 5, 6. 6 je neutrální kyslík, ale teď získal jeden navíc. Má jich 7. Teď má záporný náboj a z vody se stal oxoniový kationt (hydroxonium). Vodu máme zde. Zvýšili jsme koncentraci protonů nebo oxoniových kationtů ve vodě. Tato molekula vody je teď oxoniovým kationtem, takže je nyní vázána s tímto vodíkovým protonem. Tento kyslík odevzdal elektron tomuto protonu, takže teď má kladný náboj. A tento karboxylátový iont... ...důvod proč je silnější kyselinou, než něco co má jen OH skupinu je, protože konjugovaná báze, karboxylátový iont je vlastně rezonančně stabilizován. Je více stabilní než konjugovaná báze alkoholu, což vám ukáži. Tato sloučenina může sdílet svůj záporný náboj. Nakreslím vám to. Může to vzít tento fialový elektron a dát ho tomuto uhlíku, pak tento uhlík bude mít elektron navíc, takže může dát elektron vrchnímu kyslíku. Toto je rezonanční stabilizace této sloučeniny. Nakreslím to stejné a bude to vypadat takto. To je docela velké. Přejděme o trochu dolů. Mohlo by to vypadat takto. Vzal si zpět tento modrý elektron, takže teď je jedna vazba pryč a začal s dvěma volnými elektronovými páry, takže to nakreslím... A teď má další volný elektronový pár. Má tento elektron, tento elektron a teď má tento modrý elektron. Tento kyslík, tento vrchní kyslík, má záporný náboj a uhlík má dvojnou vazbu s tímto postranním kyslíkem. Takže teď uhlík... Vrátím se zpět ke žluté... Toto je první vazba s kyslíkem. Měl 2 volné elektronové páry na začátku, a teď má tuto fialovou vazbu. Tento růžový elektron je na konci. Tento fialový elektron je na druhém konci a má dvojnou vazbu s tímto kyslíkem. Víme, že když máme rezonanční stabilitu, tak to nemůže přecházet tam a zpět. Realita je taková, že máme jen polovinu dvojné vazby mezi oběma kyslíky, zatímco elektrony jen putují přes celé místo, a tak stabilizují molekulu. Toto je rezonanční struktura. Vložím kolem ní závorky. A obecně, pokud je tato R skupina dokonce lepší v odnímání elektronů, tak pokud byste sem vložili něco opravdu elektronegativního, něco co opravdu rádo odebírá elektrony, tak by to karboxylátový iont ještě více stabilizovalo. Udělalo by to karboxylovou kyselinu ještě lepší kyselinou. Pokud vložíte něco elektronegativního, pak si dokážete představit, že tento záporný náboj, který jsme nakreslili v těchto dvou rezonančních strukturách, může být vtažen R skupinou, a tak to může více stabilizovat, čímž způsobí, že karboxylová kyselina bude ještě více kyselejší. Teď, jako všechno, na co jsme se dívali, je zde pár triviální názvů karboxylových kyselin, které nejsou systematicky pojmenované a je pravděpodobně dobré je znát. A začnu s jednou, abyste mohli vidět schéma, které jsme viděli jinde. Tuto sloučeninu už jsme viděli, nazýváme ji acetaldehyd. Toto byl velmi lehký aldehyd, který jsme se naučili. Viděli jsme toto, když jsme měli něco takového, což je keton, který nazýváme aceton. Takže si můžete představit, co se chystáme pojmenovat... Udělám to jinou barvou... ...tuto molekulu zde. Toto je očividně karboxylová kyselina a má jednu methylovou skupinu, stejně jako acetaldehyd, jako aceton, a tak je to kyselina octová. Acetaldehyd, aceton a kyselina octová jsou pro mne docela jednoduše zapamatovatelné, protože všechny mají část „acet-". Všechny mají tuto předponu a tato část molekuly je identická v každém případě. A rozdíl je vodík, methylová skupina zde nebo OH skupina, které tvoří tuto karboxylovou kyselinu, aceton a ostatní. Teď pár jiných, u kterých vám neublíží, když je budete znát. Toto je, a můžete se dohadovat, dokonce jednodušší než kyselina octová, a je to kyselina mravenčí. A pak ještě jedna. Nedávno jsem dělal obecné chemické video s tímto, kde jsme dělali příklad titrace. Ale toto jsou v podstatě dvě karboxylové skupiny připojené jedna k druhé. Vypadá to takto, dvě karboxylové skupiny připojené jedna k druhé a můžete je vidět. Toto je jedna karboxylová skupina tady, a pak máte další karboxylovou skupinu zde. A tomuto mohou být odebrány 2 protony. Tento vodík se může odštěpit a tento vodík se může odštěpit. A toto je kyselina šťavelová. Tady vás opustím. A v dalším videu se budeme učit, jak systematicky pojmenovat karboxylové kyseliny.
video