Aromatické sloučeniny
Aromatické sloučeniny (2/14) · 11:29

Názvosloví derivátů benzenu 2 Názvoslovné principy pojmenování derivátů benzenu podle IUPAC.

Navazuje na Alkoholy, ethery a sulfidy.
Benzen byl objeven Michaelem Faradayem. V té době chemici dokázali určit molekulové vzorce sloučenin, ale neznali jejich elektronovou strukturu. Takže chemici věděli, že benzen obsahuje 6 atomů uhlíku a 6 atomů vodíku, ale nebyli si jistí, jak přesně jsou tyto atomy spojeny. Proto vzniklo několik různých návrhů, jak asi vypadá struktura benzenu. Správnou strukturu navrhl August Kekulé. Jeho struktura obsahuje 6 atomů uhlíku v kruhu spojených střídavě dvojnou a jednoduchou vazbou. Říká se, že Kekulé přišel na tuto strukturu díky svému snu o hadech, kteří se vzájemně kousali do ocasů. Tím se spojili do kruhu, což Kekulému vnuklo nápad s kruhem. Tady máme jednu možnou variantu elektronové struktury benzenu, ale ty dvojné vazby jsem nemusel kreslit právě sem. Ukáži vám rezonanční strukturu benzenu. Mohu vzít tyto elektrony a přesunout je sem a tyto posunout tady. A nakonec tyto elektrony přesunu sem. A to je rezonanční struktura benzenu. Mohu přesunout pí elektrony sem, sem a sem. Obě tyto Kekulého struktury jsou přijatelné. Pamatujme si ale, že ve skutečnosti jsou tyto struktury rezonanční, takže skutečná molekula je jakýmsi hybridem obou struktur. A kvůli tomu někdy chemici preferují znázornění benzenu, jako uhlíkového kruhu s kroužkem tady uprostřed, který reprezentuje delokalizované pí elektrony. Je to taková lenivější varianta znázornění benzenu. Toto se jmenuje Robinsonův kruh, po skvělém syntetickém organikovi, siru Robertu Robinsonovi. Někdy je tedy Robinsonův kruh užitečný způsob znázornění benzenu. A někdy je lepší Kekulého struktura tady nalevo. Kekulého strukturu použijeme, když chceme ukázat mechanismus, jakým probíhá reakce. Podívejme se teď, jak pojmenovat deriváty benzenu. Tady máme benzen s připojenou methylovou skupinou. Mohli bychom to nazvat methylbenzen. To je jedna možná varianta. Ale většinou tomu tak neříkáme. Jmenuje se to toluen. Tato molekula je v organické chemii tak častá, že název toluen je schválen IUPAC. V tomto případě máme alkylovou skupinu, která má pouze 1 uhlík. Tato methylová skupina má pouze 1 uhlík, narozdíl od benzenu, kde je uhlíků 6. Co se stane, když má alkylová skupina více uhlíků, než benzenový kruh, což je situace tady napravo. Spočítáme-li uhlíkové atomy... ...máme jich tu dohromady 7. V tomto případě sloučeninu pojmenujeme jako alkan se substituovaným benzenovým kruhem. Sedmiuhlíkatý alkan je heptan. Napíšeme sem tedy heptan. Pak tu máme benzenový kruh, připojený na čtvrtém uhlíku. Když pojmenováváme benzenový kruh jako substituent, čili substituent C6H5, říkáme mu fenyl. Mám tedy fenylovou skupinu na čtvrtém uhlíku. Je to tedy 4-fenylheptan, podle IUPAC názvosloví. Podívejme se na další příklady, kde vidíme benzen s navázanou skupinou. Všechny tyto sloučeniny jsou velmi známé monosubstituované deriváty benzenu, a protože jsou tak známé, jejich triviální názvy jsou přijatelné podle systému IUPAC. Třeba benzenový kruh s OH skupinou se jmenuje fenol, což můžeme použít při pojmenovávání sloučenin. Benzaldehyd bude aldehydová skupina navázaná na benzenovém kruhu. Benzaldehyd je známý vůní mandlí. Je to opravdu krásná vůně, proto se těmto sloučeninám říká aromatické sloučeniny. To vzniklo právě kvůli jejich vůni. V dalších videích zjistíme, co znamená pojem aromatický v chemickém smyslu. Tady máme kyselinu benzoovou, karboxylovou skupinu navázanou na benzenový kruh. Zde tedy vidíme 7 nejznámějších a nejběžnějších monosubstituovaných derivátů benzenu. Toto jsou molekuly, jejichž znalost většina profesorů vyžaduje zpaměti, protože jsou to názvy, které použijete při pojmenování složitějších derivátů benzenu. Takže se je naučte. Pojďme se teď podívat na některé disubstituované deriváty benzenu. Tato molekula nalevo má 2 methylové skupiny navázané na benzenovém kruhu. Ta první vychází z uhlíku číslo 1, ta druhá z uhlíku číslo 2. Můžeme to tedy pojmenovat 1,2-dimethylbenzen. To je správný název podle IUPAC. Ale když máme benzenový kruh se 2 navázanými methyly, jeho triviální název xylen. Takže kdybychom tomu chtěli říkat xylen, technicky by byly xylen všechny tyto 3 molekuly. Všechno jsou to benzenové kruhy se 2 methylovými skupinami. Musíme je tedy nějak rozlišit. Pokud máme 2 skupiny, které jsou hned vedle sebe na benzenovém kruhu, v tomto případě methylové... ...mé metylové skupiny jsou hned vedle sebe na mém benzenovém kruhu, říkáme této poloze ortho. Takže tuto molekulu mohu pojmenovat jako ortho-xylen. To je další přijatelný název. Někdy tam uvidíte jen o-. Pak to bude o-xylen, což je rovněž v pořádku. Přesuňme se k této molekule. Je to také xylen. Methylové skupiny jsou, ale na jiných pozicích. Zde máme 1,3-dimethylbenzen. 1,3-dimethylbenzen je tedy přijatelný název pro tuto molekulu. Máme-li skupiny rozmístěny takto, o jeden uhlík vedle sebe, nazývá se v organické chemii tato poloha, jako meta. Můžeme tomu tedy říkat meta, smažu toto ‚m‛, protože už nemám místo. Toto je meta-xylen. Nebo také m-xylen. Zbývá nám poslední molekula xylenu. V tomto případě jsou methylové skupiny na uhlících 1 a 4. Máme zde tedy 1,4-dimethylbenzen. Napíši to sem. 1,4-dimethylbenzen je jeden z možných názvů dle IUPAC. Ale už víme, že většinou se pojmenovává jako derivát xylenu. Takže, je to derivát xylenu. Tentokrát máme methylové skupiny naproti sobě. Jsou tedy naproti sobě na benzenovém kruhu. Této poloze v organické chemii říkáme para. Můžeme tedy říci, že je to para-xylen nebo p-xylen. Podívejme se na další disubstituované deriváty benzenu. Tady je máme. Použijeme monosubstituované deriváty, o kterých jsme mluvili dříve. Tato molekula nalevo je fenolová část. Mohu tedy říci, že to bude fenol. Dále tu máme brom. Máme tedy dvě možnosti. Můžu použít číslo uhlíku a tedy říci, že brom je na čtvrtém uhlíku. Bude to tedy 4-bromfenol. To je možný název podle IUPAC. Nebo můžeme použít OMP systém zmíněný před chvílí. Dvě skupiny naproti sobě na benzenovém kruhu jsou v poloze para. Můžeme tuto molekulu tedy nazvat para-bromfenol. To je rovněž možný název. Ještě to můžeme zkrátit na p-bromfenol. Pojďme se podívat na tuto molekulu. Vidíme, že je to benzoová kyselina. To je jedna z těch, které musíme znát. Mohu tedy napsat základ názvu benzoová kyselina. Teď musíme identifikovat substituent navázaný na benzenovém kruhu. Tento uhlík má číslo 1. Substituent je tedy navázán na uhlíku číslo 3 a je to nitro skupina. Název tedy bude 3-nitrobenzoová kyselina. Nebo můžeme říct, že substituenty jsou v poloze meta. Je to tedy meta-nitrobenzoová kyselina. Podívám se, jestli mám ještě kam psát. Tedy meta-nitrobenzoová kyselina. Nebo zkráceně m-nitrobenzoová kyselina. Všechny tyto názvy jsou podle IUPAC v pořádku. Teď se podíváme na benzeny s více substituenty. Toto jsou dva příklady, na které se podíváme. Jako vždy hledáme název základního monosubstituovaného derivátu. A vidíme ho zde, bude to benzaldehyd. Aldehydy mají obvykle přednost před alkoholy. Proto pojmenujeme tuto molekulu jako derivát benzaldehydu. Pojďme na to... ...jen si nachystám dost místa. Základem bude benzaldehyd. Protože aldehyd má přednost, tak toto bude uhlík číslo 1. Substituenty musí mít co nejnižší čísla uhlíkových atomů. Takže půjdeme takto a vidíme, že skupina vychází z uhlíku číslo 3. Je to etherová skupina. Už víme, jak pojmenovat ethery, jako substituenty. Toto bude methoxy- substituent. Vychází z uhlíku číslo 3. Napíšeme tedy 3-methoxy-. Dále tu máme uhlík číslo 4 a na něm OH skupinu. Pokud pojmenováváme alkohol, jako substituent, bude to hydroxy, nebo hydroxylová skupina. Toto je tedy hydroxylová skupina na uhlíku číslo 4. Správný název této molekuly je 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd. Známe ji spíše jako vanilin. Vůně vanilky je má oblíbená, takže jsem si fakt užil laboratoře, ve kterých se pracovalo s vanilinem. Podíváme se ještě na jeden, extrémně slavný příklad. Snažím se najít primární derivát benzenu, což bude v tomto případě toluen, takže ho sem napíši. Tento uhlík tedy bude číslo 1. Methylová skupina bude číslem 1. Budeme číslovat dál a snažit se dostat co nejnižší čísla. Mám tedy 3 nitro skupiny na uhlících 2, 4 a 6. Ke správnému IUPAC názvu to bude 2, 4, 6 -... ...potřebuji předponu tri-, protože mám 3 nitroskupiny, vzniká tedy trinitrotoluen. To je velmi známá molekula. Normálně se jí neříká 2,4,6-trinitrotoluen, spousta lidí ji, ale zná, jelikož je to samozřejmě TNT. Ano, ta známá výbušnina. Takže toto je TNT. A my ho právě pojmenovali. Název samozřejmě vychází z nomenklatury pro deriváty benzenu s více substituenty. Doufám, že vám toto video pomohlo pochopit základy názvosloví sloučenin obsahujících benzenový kruh.
video