Aromatické sloučeniny
Přihlásit se
Aromatické sloučeniny (9/14) · 11:18

Elektrofilní aromatická substituce Vysvětlení mechanismu elektrofilní aromatické substituce.

Navazuje na Alkoholy, ethery a sulfidy.
Už jsme mluvili o tom, jak je benzenový kruh... Namaluji hezčí benzenové jádro. Benzenové jádro je velmi stabilní, protože je aromatické. Elektrony v těchto pí orbitalech tvoří dvojné vazby. Ve skutečnosti to však nejsou tyto dvojné vazby, mohou se navzájem vyměňovat. Ve skutečnosti nepřechází tam a zpět. Ve skutečnosti jsou delokalizované po celém kruhu. A to je to, co stabilizuje aromatické molekuly. Už jsme také viděli příklady aromátů... Koknkrétně jsme viděli příklady benzenových kruhů, které mají na sobě navěšené jiné skupiny, například halogeny nebo hydroxy skupiny. V tomto videu si ukážeme, ja se tyto substituenty dají připojit na benzenový kruh Budeme se tedy učit o elektrofilní aromatické substituci. Teď to zde napíši. Elektrofilní aromatická substituce. Proč tomu říkám substituce, když budeme přidávat substituenty? Ve skutečnosti je zde 6 vodíků. Je zde jeden vodík, dva vodíky, tři vodíky, čtyři vodíky, pátý a šestý vodík. Vždy tam jsou. I když je nenakreslíte, budou zde vždy zahrnuty. Takže když budeme přidávat chlor nebo brom či hydroxy skupinu, tak je budeme vyměňovat za jeden z těchto vodíků. Proto tuhle reakci nazýváme aromatická substituce. Zabýváme se benzenovým jádrem, proto aromatická. Zabýváme se aromatickými molekulami. Bude potřeba opravdu silného elektrofilu, aby reakce proběhla. Pojďme se zamyslet nad tím, jak se to stane. Předtím než to namaluji, nejprve si překreslím tuto strukturu, protože to nechci překreslovat později. Překreslím, asi takto. Řekněme, že máme opravdu silný elektrofil. A dalších videích uvedu pár příkladů, abyste si lépe představili, co je to silný elektrofil. Ale jak vyplývá už z názvu samotného, elektrofil si můžete představit jako něco, co miluje elektrony. Přitahuje elektrony opravdu, opravdu ale opravdu moc. A obvykle má pozitivní náboj Takže opravdu moc chce elektrony. Ještě to upřesním. Namísto toho, abychom řekli, že touží po elektronech... Když mluvíte o elektrofilech nebo nukleofilech vlastně mluvíte o tom, jak dobře něco reaguje. Vůbec tedy nemluvíme o energiích. Teď to zkusím ještě jiným způsobem. Je dobrý v obdržení elektronů. Elektrofil je opravdu, opravdu ale opravdu dobrý v dostávání elektronů. Co se tedy stane? Jak jsme již řekli, toto je dosti stabilní. Tyto elektrony, pí elektrony mohou cirkulovat dokola. Pokud ovšem narazí správně na něco co opravdu dobře poutá elektrony, což se může stát, řekněme, že máme elektron zde. Způsob jakým to zakreslíme, tedy a tento uhlík zde. samozřejmě, uhlík slouží jenom jako průsečík Lépe zakreslím ten uhlík. Ale pokud elektrofil, který dobře poutá elektrony, narazí správným způsobem takto elektron poputuje k tomuto elektrofilu a opustí molekulu překopíruji strukturu a vložím původní molekulu A poté co všechno opustí molekulu a elektronem? Už tedy nebudeme mít vazbu zde. Nyní je vázaný s elektrofilem. Máme tedy elektron zde. Tento elektron je stále na tomto uhlíku zde, v tomto průsečíku, ale druhý konec, další elektron bude předán elektrofilu, který dobře přitahuje elektrony. Tedy druhá strana bude předána tomuto elektrofilu. Tento elektrofil nyní obdržel elektron Předtím měl pozitivní náboj, nyní bude neutrální. A ještě jednou, ukáži vám důležitých nebo několik důležitých příkladů v dalších videích Tato vazba se teď přesunula sem. Tento uhlík teď ztratil elektron. Pokud tedy ztratí elektron, bude nyní mít pozitivní náboj. Tuhle strukturu teď nemůžeme přepsat, aby vypadala jako benzenový kruh. A ještě jednou a teď se budu trochu opakovat tohle může udělat jen opravdu dobrý elektrofil. Ale jakmile k tomu dojde, tak tento karbokation je relativně stabilní. Důvod proč je ten, že je to pouze sekundární karbokation ale současně rezonančně stabilní karbokation, protože elektron napravo může být darován. Pokud tento elektron poputuje zde, pak to bude vypadat takto. teď si to překreslíme. Namaluji rychle i rezonanční struktrury. Tady je vodík. Zde máme elektrofil. Už však není elektrofilem, ale máte zde E které bylo naadováno. Zde máte ten vodík. A zde máte dvojnou vazbu. Teď to nakreslím trochu pěkněji. Máte tento vodík. Máte tento vodík, tento vodík a tento vodík. To co jsem řekl je, že je to stabilizováno. Elektron tady může vlastně přeskočit sem. Pokud tedy tento elektron přeskočí sem, potom dvojná vazba tady, pokud toto půjde sem takto, dvojná vazba je nyní tady. Tento uhlík teď ztratil svůj elektron a bude mít pozitivní náboj. A je tedy rezonančně stabilní. Může však jít zpět na tento uhlík anebo tento elektron zde může přeskočit sem. Teď tu celou záležitost překreslím ještě jednou. Nakreslím všechny vodíky. Tento sem, zde máte E a vodík. Máte jeden vodík zde, vodík zde, vodík zde vodík zde. Normálně by vás tyhle vodíky nezajímaly, ale jeden z těchto vodíků bude sebrán později v tomto mechanismu, takže chci nakreslit všechny vodíky tak jak víte, že tam jsou. Ale jak jsem řekl, toto je rezonančně stabilizováno. Tento elektron zde přeskočí sem, a potom dvojná vazba je nyní tato dvojná vazba. A teď tento uhlík tady ztratil elektron, takže bude mít pozitivní náboj. A ještě jednou, zde máte dvojnou vazbu, tato dvojná vazba zde je nyní tato dvojná vazba. Takže můžeme mezi nimi přecházet tam a zpět. Elektrony pouze sviští kolem kruhu. Takže to možná nebude tak báječné jako ta situace, kdy jsme měli pěkný kruh, který byl kompletně aromatický. Elektrony mohou obíhat pouze okolo p-orbitalů, okolo a okolo kruhu, stabilizovat strukturu, ale to je pořád relativně stabilní karbokation, protože elektrony se mohou pohybovat okolo. Můžete si to představit tak, že pozitivní náboj se rozptýlí mezi tento uhlík a tento uhlík a tento uhlík tady. Jak jsem řekl, toto stále není nejlepší situace. Molekula se snaží být opět aromatická, chce přejít do opravdu stabilního stavu. A ta cesta jak se může dostat zpět do opravdu stabilního stavu je, že se naaduje elektron. A ten způsob adice tohoto elektronu může být takový, pokud máme nějakou bázi, která obíhá okolo, a ta báze obsahuje tento proton, tento proton zde, který je na stejném uhlíku kde byl připojen elektrofil. Pokud tedy báze připoutá proton, snadno také připoutá vodíkové jádro, potom tento elektron, který má vodík, tento elektron, vyznačím ho jinou barvou. Tento elektron, který vlastní vodík zde, může být vrácen tomuto uhlíku zde. Možná bude trochu matoucí, když tady zkřížím linky. Může být navrácen tomuto uhlíku tady. Takže jak to vypadá potom? Potom to tedy bude vypadat takto. Pokud se tak stane, tak to můžeme nakreslit žlutě, máme náš šesti uhlíkový kruh. Nakreslím všechny vodíky. Co mám udělat dovnitř? Je to spíše světle zelené, jak to kreslím. Tedy máme všechny vodíky na kruhu. Teď musím být opatrný. Tento vodík zde, jenom jeho jádro, je navázáno touto bazí. Takže tento vodík je nyní vázán pomocí báze. Tento elektron zde bude darován tomuto vodíku. Ten elektron, který byl darován tomuto vodíku a potom ten druhý elektron z páru je pořád s bazí. A nyní máme tedy konjugovanou kyselinu k bázi. Získala proton. A na tomto uhlíku tady, máme náš bývalý elektrofil. Teď to udělám stejnými barvami pro vysvětlení. To co bylo elektrofilem tady, tato vazba je tato vazba. A potom nakonec.... Tady máme tuto dvojnou vazbu, která je tato dvojná vazba Máme tuto dvojnou vazbu. Máme tuto dvojnou vazbu, což je tato dvojná vazba tady. A potom se tento elektron vrátí tomuto uhlíku tady nahoře. Tento elektron... Vazba a elektron jsou vráceny k vrchnímu uhlíku. Máme tedy vazbu a elektron navráceny k hornímu uhlíku. Vrchní uhlík bude nyní neutrální. A ještě jednou, máme stabilizovanou rezonanci. Ještě jsem zapomněl na jednu věc. Možná měla tato báze negativní náboj, se kterým vstoupila do reakce. Nemusela. Ale pokud tato báze měla negativní náboj na začátku, nyní odevzdala elektron vodíku, a nyní je neutrální. A toto by mělo dávat smysl, protože předtím jsme měli pozitivní náboj a negativní náboj a po reakci je vše znova neutrální. Celkový náboj je nula. A toto je elektrofilní aromatická substituce. Nahradili jsme jeden z vodíků. Substitutovali tento vodík tímto elektrofilem, nebo tím, co bylo předtím elektrofilem, ale nyní získal elektron, a stal se skupinou, která je nyní na benzenovém jádře. Přes tento poněkud komplikovaný proces nakonec získáme další aromatické molekuly, které nyní mají tuto E skupinu na jádře. V dalším videu vám ukáži tuto reakci s konkrétními příklady elektrofilů a bází.
video