Základy organické chemie
Přihlásit se
Základy organické chemie (5/10) · 11:39

Elektronegativita v organické chemii Jak můžeme určit typ vazby mezi dvěma atomy podle jejich elektronegativit?

Elektronegativita je asi nedůležitější koncept v organické chemii, který je třeba pochopit. Použijeme definici, kterou zavedl Linus Pauling ve své knize "Povaha chemické vazby". Linus Pauling říká, že elektronegativita představuje schopnost atomu v molekule přitahovat k sobě elektrony. Pojďme se podívat na molekulu. Budu porovnávat dva atomy v této molekule. Budu porovnávat elektronegativitu atomu uhlíku a kyslíku. Abych to mohl udělat, podívám se vpravo na periodickou tabulku prvků, která zobrazuje nejběžnější prvky v organické chemii. Modrá čísla udávají elektronegativitu dle Paulingovy stupnice. Linus Pauling vypočítal hodnoty elektronegativity pro všechny prvky a dal je do tabulky. To nám umožňuje porovnávat různé prvky podle jejich elektronegativity. Teď nás zajímá uhlík, jehož elektronegativita má hodnotu 2,5. Porovnáme to s kyslíkem, jehož elektronegativita má hodnotu 3,5. Čili kyslík je více elektronegativní než uhlík. Definice nám říká, že pokud je kyslík více elektronegativní, tak má větší schopnost přitahovat elektrony než uhlík. Zamyslete se teď nad elektrony, a nad kovalentními vazbami mezi uhlíkem a kyslíkem. Elektrony jsou sdíleny nerovnoměrně. Protože je kyslík více elektronegativní, bude moci přitáhnout elektrony, které jsem nakreslil červeně, blíže k sobě. Protože mají elektrony záporný náboj, kyslík získá trochu více negativního náboje. Bude tedy mít něco, čemu říkáme parciální (částečný) negativní náboj. Zapíšeme to jako malé řecké písmeno delta. Kyslík má tedy parciální negativní náboj. Červené elektrony přitahuje k sobě blíž. Jiný způsob, jak ukázat pohyb těchto červených elektronů blíže ke kyslíku, je takhle šipka. Šipka směřuje ve směru pohybu červených elektronů. Uhlík ztrácí některé z těch elektronů. Uhlík ztrácí část své elekronové hustoty, ztrácí tedy část svého negativního náboje. Uhlík býval neutrální, ale protože ztratil část svého negativního náboje, tehto uhlík bude mít parciální pozitivní náboj. Uhlík má parciální pozitivní náboj. A kyslík má parciální negativní náboj. Molekula je polarizovaná. Na jedné straně je trochu více negativního náboje, a trochu více pozitivního náboje na druhé straně. Je to stále kovalentní vazba, ale je polarizovaná, a to kvůli rozdílu v elektronegativitách těchto 2 atomů. Pojďme se podívat na nějaké další příklady, kde si ukážeme rozdíly v elektronegativitách. Například u molekuly, která obsahuje 2 uhlíky. Zajímá nás, co se stane s červeně vyznačenými elektrony. V tomto případě mají oba uhlíky stejnou hodnotu elektronegativity. Uhlík vlevo má elektronegativitu 2,5. Uhlík vpravo má elektronegativitu 2,5. Rozdíl v elektronegativitách je roven nule. Což znamená, že červeně vyznačené elektrony se nepohnou ani k jednomu ani k druhému uhlíku. Prostě zůstanou uprostřed. Oba atomy je sdílí. Takže je to kovalentní vazba nepolární, protože tu není žádný rozdíl v elektronegativitě. Říkáme tomu tedy nepolární kovalentní vazba. Je to nepolární kovalentní vazba. Udělejme další příklad. Porovnáme uhlík s vodíkem. Kdybych měl molekulu s vazbou mezi uhlíkem a vodíkem, a chtěl bych vědět, co se stane s červenými elektrony mezi uhlíkem a vodíkem. To už jsme viděli. Hodnota elektronegativity uhlíku je 2,5. A elektronegativita vodíku má hodnotu 2,1. Rozdíl mezi nimi je tedy 0,4. Je tu určitý rozdíl, ale jen nepatrný. Ve většině učebnic by vazba mezi uhlíkem a vodíkem byla stále považována za nepolární kovalentní vazbu. Pojďme se ještě jednou podívat na příklad, který už jsme dělali. Porovnávali jsme elektronegativitu uhlíku a kyslíku. Vyhledali jsme hodnoty v tabulce a zjistili jsme, že uhlík má elektronegativitu 2,5 a vodík 3,5, takže rozdíl je 1. To už stačí na to, aby to byla polární kovalentní vazba. Je to polární kovalentní vazba mezi uhlíkem a kyslíkem. Když se zamyslíme nad červenými elektrony, tak ty budou přitahované blíže ke kyslíku, čímž udělí kyslíku parciální negativní náboj. Protože se elektronová hustota přesouvá od uhlíku, uhlík získá parciální pozitivní náboj. Čili pokud je rozdíl v elektronegativitě roven 1, je vazba považována za polární kovalentní vazbu. Pokud je ale rozdíl 0,4, je vazba považována za nepolární kovalentní. Někde mezi tím musí tedy být hranice mezi nepolární a polární kovalentní vazbou. Ve většině učebnic se uvádí okolo 0,5. Pokud bude rozdíl elektronegativit větší než 0,5, můžete vazbu klidně nazvat polární kovalentní. Pokud bude rozdíl elektronegativit méně než 0,5, budeme vazbu považovat za nepolární kovalentní. Teď bych měl zdůraznit, že používáme Paulingovu stupnici elektronegativity. Existuje ale více stupnic elektronegativity. Ta čísla tedy nejsou absolutní. Jsou spíše relativní. A právě relativní rozdíl mezi elektronegativitami nás zajímá nejvíce. Pojďme na další příklad. Porovnáme kyslík s vodíkem. Zamyslíme se nad tím, co se stane s elektrony mezi kyslíkem a vodíkem. Opět ty elektrony vyznačím červeně. Už jsme se setkali s hodnotami elektonegativit obou těchto atomů. Kyslík měl hodnotu 3,5 a vodík hodnotu 2,1. Rozdíl elektronegativit je tedy roven 1,4. Jedná se tedy o polární kovalentní vazbu. Protože má kyslík větší elektronegativitu než vodík, červené elektrony se přesunou blíže ke kyslíku. Kyslík tedy získá parciální negativní náboj. A vodík získá parciální pozitivní náboj, Teď uděláme uhlík a lithium. Nakreslím vazbu mezi uhlíkem a lithiem, a znovu nás zajímají tyto 2 elektrony mezi uhlíkem a lithiem. Jak už víme, elektronegativita uhlíku má hodnotu 2,5. Pro získání hodnoty pro lithium se musíme vrátit sem nahoru k periodické tabulce. V tabulce najdu, že lithium, patřící do první skupiny periodické tabulky, má hodnotu elektronegativity 1. Vrátím se zpátky dolů a napíšu si 1. Dělá to rozdíl elektronegativit 1,5. Mohli bychom to považovat za polární kovalentní vazbu. Tentokrát má uhlík větší elektronegativitu než lithium. Čili elektrony vyznačené červeně, se přesunou blíže k atomu uhlíku. Uhlík tedy získá o trochu více elektronové hustoty, než obvykle. Bude to tedy parciální negativní náboj. Lithium naopak ztrácí elektronovou hustotu, takže bude mít kladný parciální náboj. O této vazbě říkáme, že je polární kovalentní, ale za chvíli uvidíte, že ji taky můžeme považovat za vazbu iontovou. Záleží to na tom, s jakými hodnotami elektronegativit pracujeme, nebo jakým typem chemické reakce se zabýváme. Mohli bychom tuto vazbu považovat za iontovou. Pojďme si ukázat příklad sloučeniny, která určitě obsahuje iontovou vazbu. Chlorid sodný je známý příklad. Pro začátek se budu tvářit, že vazba mezi sodíkem a chlorem je kovalentní. Pro začátek řekněme, že tu máme kovalentní vazbu. Vyznačíme si tam elektrony. Víme, že tato vazba se skládá z 2 elektronů. Podívejme se na rozdíly v elektronegativitě sodíku a chloru. Vrátím se zpět sem nahoru. Najdu si sodík, jehož hodnota je 0,9 a chlor, jehož hodnota je 3. 0,9 pro sodík a 3 pro chlor. Elektronegativita sodíku je 0,9. Elektronegativita chloru je 3. To je velký rozdíl v elektronegativitě. Je to rozdíl o velikosti 2,1. Chlor má tedy mnohem větší elektronegativitu než sodík. Ukazuje se tedy, že chlor je tak elektronegativní, že už nebude se sodíkem sdílet žádné elektrony. Všechny elektrony si ukradne pro sebe. Nakreslím to znovu tady, abych ukázal, že chlor bude obklopen 8 elektrony. Tyto 2 elektrony mezi sodíkem a chlorem, které vyznačím červeně... Protože má chlor o tolik větší elektronegativitu, přitáhne oba tyto červené elektrony tak silně, že si je úplně ukradne. Čili tyto 2 červené elektrony budou takto ukradeny chlorem. Sodík zůstane tady. Chlor získá elektron navíc, což mu dá celkový negativní náboj 1. Takže už nemluvíme o parciálním náboji. Chlor má plný negativní náboj 1. Sodík ztratil elektron, takže bude mít s celý kladný náboj. Víme, že je to tedy iontová vazba mezi 2 ionty. Toto znázorňuje iontovou vazbu. Rozdíl v elektronegativitách je mezi 1,5 a 2,1, mezi polární kovalentní vazbou a iontovou vazbou. Většina učebnic říká, že ta hranice je zhruba někde okolo 1,7. Pokud je rozdíl větší než 1,7, je vazba většinou považována za iontovou. Menší rozdíl než 1,7 znamená polární kovalentní vazbu. Nemusí to ale být vždycky tak. Vrátíme se zpět k příkladu uhlíku a lithia. Když se vrátíme sem nahoru k uhlíku a lithiu, považujeme vazbu za polární kovalentní. Ale někdy by se vám mohlo více hodit, kdyby ta červená vazba byla iontová. Nakreslíme si to jako iontovou vazbu. Protože má uhlík větší elektronegativitu než lithium, uhlík ukradne oba červené elektrony. Takže nakreslím, že oba červené elektrony se přesunuly k atomu uhlíku. Uhlík je už nesdílí s lithiem. Uhlík oba elektrony ukradl. Lithium je tady. Lithium tedy ztratilo 1 elektron, čímž získalo pozitivní náboj plus 1. Uhlík získal jeden elektron, čímž získal celkový negativní náboj 1. Tady tu vazbu považujeme za iontovou. Mluvíme o celkových formálních nábojích. To je užitečné pro některé reakce v organické chemii. Snažím se zdůraznit, že ta hranice není absolutní. Je to relativní. Mohli byste to nakreslit jako předtím, a také by to bylo považováno za správné. Mohli byste to nakreslit takhle. Nebo byste to mohli nakreslit jako iontovou vazbu jako tady dole. Je to blízko k rozmezí. Tohle je takový přehled elektronegativity. I když jsme se v tomhle videu zabývali čísly, v příštích videích už nás tolik zajímat nebudou. Více nás zajímají relativní rozdíly v elektronegativitách. Je důležité pochopit, že například kyslík je elektronegativnější než uhlík. To vám pomůže, když se budete zabývat mechanismy organických reakcí.
video