Základy organické chemie
Přihlásit se
Základy organické chemie (4/10) · 14:13

Pí vazby a sp2 hybridizované orbitaly Jak vypadají násobné vazby v organických sloučeninách?

V posledním videu jsem zmínil sigma vazbu. A byla to vazba -nakreslím tu dvě jádra a jeden z orbitalů. Řekněme, že toto je „sp3“ hybridizovaný orbital, ten patří k tomuto atomu a je to takové křídlo právě tady. A pak tento atom má taky „sp3“ hybridizovaný orbital. Takže tady je malé křidýlko a tady takové velké. Sigma vazba je taková, kde se ty orbitaly překrývají jakoby na spojnici těch dvou jader. A mohli byste se zeptat, jak by mohla být nějaká jiná vazba. No, je tu další typ vazby… Ujasněme si to. Toto je sigma vazba. A řekli byste, dobře, jaký jiný typ vazby může být než ten, kde se dva vazebné orbitaly překrývají na spojnici jader? Ten druhý typ je… Představte si že máte dva „p“ orbitaly. Takže nakreslím jádra dvou atomů a jeden z jejich „p“ orbitalů. Takže toto je jádro a tady nakreslím „p“ orbitaly. „p“ orbital má tvar takové činky. Nakreslím je trochu blíž k sobě. Takže „p“ orbital je tady ta činka. Nakreslím „p“ orbital tady toho. Chci to nakreslit trochu větší než předtím a za chvilku uvidíte proč. Takže jeden „p“ orbital. Tady ho máme. A tady ten atom má taky „p“ orbital a ten je rovnoběžný s tím prvním. Nakreslím tento trochu rovnější. Takto, chci, aby se překrývaly. Myslím, že už víte, o co jde. Takže tady, naše dva „p“ orbitaly jsou rovnoběžné. Toto jsou „sp3“ hybridizované orbitaly. Ukazují na sebe. Tyto jsou rovnoběžné, „p“ orbitaly jsou na sebe rovnoběžné a vidíte, že se prolínají v horní a dolní části smyček. A toto je pí vazba. Ještě to trochu ujasním. Toto je jedna pí vazba. Říká se jí „pí“, podle toho řeckého písmena: pí vazba. Můžete to vidět zapsané i takto. A říká se jí „pí vazba“, protože je to řecké písmeno pro „p“ a my se bavíme o překrývajících se „p“ orbitalech. A teď sigma vazba, což je jednoduchá vazba, je silnější než pí vazba, pí vazba se tvoří až po sigma vazbě jako dvojná nebo i trojná vazba. Abychom si to trochu znázornili, podívejme se třeba na ethen. Jeho molekulární struktura vypadá takto. Takže máme dva uhlíky spojené dvojnou vazbou a každý tento uhlík má dva vodíky. Takže nakreslím, jak to vypadá, respektive jak znázorňujeme, vzhled orbitalů kolem vodíků. Takže nejdřív nakreslím „sp2“ orbitaly. Takže teď ujasním, o co tady jde. Pokud máme metan, což je doslova jen uhlík se čtyřmi navázanými vodíky, tak kdybychom ho chtěli nakreslit prostorově, vypadal by jako tetraedr, Tento vodík trochu vykukuje, ten je v rovině monitoru, tento vodík směřuje dozadu a potom ještě jeden vodík trčí nahoru. To je metan. A všechny tyto orbitaly uhlíku jsou „sp3“ hybridizované a každý tvoří sigma vazbu s jedním vodíkem. To jsme viděli v minulém videu. A nakreslili jsme si jeho elektronovou konfiguraci. Aby měl metan takový tvar, elektronová konfigurace uhlíku musí vypadat takto. Musí mít „1s2“ orbital, potom namísto „2s2“ a „2p2“, zkusím to říct jinak, možná ještě lépe. Napíšu to líp. V orbitalu „1s“ máme dva elektrony, potom namísto dvou elektronů v „2s“, v něm máme jeden elektron a po jednom elektronu v orbitalu „2p“, „s“ a „p“ orbitaly se pomíchaly a vznikl z toho hybridizovaný „2sp3“ orbital, další „2sp3“ hybridizovaný orbital, další hybridizovaný „2sp3“ orbital a pak ještě jeden „2sp3“. Kdybyste měli normální samostatný uhlík, čekali byste orbital „2s“ a potom orbital „2p“ ve směru osy „x“, druhý „2p“ ve směru osy „y“ a třetí „2p“ ve směru osy „z“. Ale v minulém videu jsme viděli, že se všechny pomíchaly a byly z 25 % jako „s“ orbital a ze 75 % jako „p“ orbital, takže vazby uhlíku v metanu a elektrony se jakoby rozdělí do různých směrů. Když mluvíme o uhlících ethenu, pamatujte, „et-“ znamená, že jsou tam dva uhlíky a „-en“ znamená, že je to alken. Máme tady dvojnou vazbu. V tomto případě, elektronová konfigurace uhlíku v ethenu vypadá spíš takto. Máme „1s“ a tento „1s“ orbitaly je opět zcela zaplněný. Má dva elektrony. Ale když jste ve druhé slupce… Napíšu to jinou barvou. Takže ve druhé slupce, zatím nepíšu orbitaly „s“ a „p“, budeme mít čtyři elektrony jako předtím. Stále máme čtyři vazby. Budeme mít čtyři nepárové elektrony. Stále budeme tvořit jeden, dva, tři, čtyři vazby na každém uhlíku a budou zase rozdělené. Ale tentokrát, namísto, aby byli směsí z jedné části „s“ orbitalu a ze tří „p“ orbitalu, je to směs jednoho „s“ se dvěma „p“ orbitaly. Takže dostaneme orbital „2sp2“. Můžete představit, že se jeden „s“ orbital smíchá se dvěma „p“ orbitaly. Takže je to z jedné části „s“ orbital a ze dvou částí „p“ orbital. A jeden „p“ orbital zůstal sám. My potřebujeme, aby tento „p“ orbital zůstal sám, aby mohl vytvořit pí vazbu. Uvidíme, že pí vazba udělá s tou molekulou něco velmi zajímavého. Udělá ji neotočitelnou okolo osy té vazby. Za chvíli to pochopíte. Takže schválně, jestli zvládnu ve 3D nakreslit tyto uhlíky. Takže máme -Udělám to jinou barvou.- Máme uhlík právě tady. Řekněme, že toto je jádro. Dám sem „C“, abyste věděli, o kterém uhlíku se teď bavíme. A potom nakreslím… Můžete si říct, že „1s“ orbital je opravdu malinký kolem tohoto jádra. A potom máme hybridizované orbitaly „2sp2“, ty budou všechny v rovině, tvoří jakoby trojúhelník nebo znak míru, ale pokusím se to nakreslit ve třech dimenzích. Takže máme jeden, co čouhá sem. Potom ten další bude čouhat sem. A potom máme, mají jakoby druhé malé křidélko na protější straně, ale nebudu je tam kreslit. Pořád mají charakteristiky „p“ orbitalu, takže mají ta dvě křídla, ale jedno je větší než to druhé. A pak máme jedno vycházející tímto směrem. Takže si to můžete představit jako znak Mercedesu, kdybyste kolem nakreslili kruh. Takže to je tady ten uhlík. A samozřejmě má své vodíky. Takže jeden vodík je tady. Takže ten může být tady. Má jen jeden elektron v „1s“ orbitalu. Takže ten vodík máme tady. Sedí si přímo tady. A teď nakresleme tento uhlík. Tento uhlík bude… Nakreslím je dost blízko k sobě. Tento uhlík bude tady. Má svůj „1s“ orbital. Mají úplně tu samou elektronovou konfiguraci. Má kolem sebe „1s“ orbital. A pak má zase tu samou konfiguraci. U obou těchto uhlíků jsem nakreslil zatím jen tyto první tři orbitaly. Ještě jsem neudělal ten nehybridizovaný „p“ orbital. Ten udělám za moment. Napřed nakreslím tuto vazbu. Takže nejdřív, tato vazba, bude to opět ten „sp2“ hybridizovaný orbital. Udělám ho stejnou barvou. Takže tady mají vazbu a je to „sp2“ hybridizovaná vazba. A všimněte si, že je to sigma vazba. Orbitaly se překrývají na spojnici obou jader. A potom má dva vodíky, jeden vzadu a jeden tady vepředu. Nakreslím to trochu větší, aby ukazoval směrem k nám. A potom máme jeden vodík přímo tady. To je také sigma vazba, aby to bylo jasné. Toto je „s“ orbital, který se překrývá s „sp2“ orbitalem a překrývají se ve směru, ve kterém míří, na spojnici obou atomů. Toto je sigma vazba. A pak tady máme ten vodík vzadu, ten taky tvoří sigma vazbu. Takže všechno, co jsem zatím nakreslil, je sigma vazba. Můžu prostě dát sigma vazbu tady, sigma vazbu tady, další tady, sigma, sigma. Takže zatím jsem nakreslil samé sigma vazby. Takže, co se stane s tím posledním „p“ orbitalem těch uhlíků? No, bude jakoby vyčuhovat z roviny té naší značky Mercedesu. A schválně, jestli najdu barvu, kterou jsem ještě nepoužil. Možná tato fialová. Takže si můžete představit obyčejný „p“ orbital. Takže obyčejný „p“ orbital, vlastně ho budu potřebovat ještě větší. Obyčejný „p“ orbital, obyčejně by nebyl tak velký oproti těm ostatním, ale potřebuji je překrýt. Takže je to obyčejný „p“ orbital, který si můžeme představit na ose „z“, zatímco ostatní v tom Mercedes znaku jsou na osách „x“ a „y“. Takže osa „z“ jde přímo nahoru a dolů a tyto spodní dvě se musí překrýt, takže je udělám větší. Takže to vypadá takto a takto. A míří přímo nahoru a dolů. A všimněte si, teď se překrývají. Takže tato vazba je tady tato vazba. Můžu je nakreslit oběma způsoby, ale toto je ta druhá vazba. Takže co se teď stane s tou strukturou? Pokusím se to ujasnit. Toto tady, to je pí vazba a tady to je taky pí vazba, ta samá. Toto je ten atom. Je to ta druhá vazba ve dvojné vazbě. Tak za prvé, sama o sobě by pí vazba byla příliš slabá, ale už tu máme sigma vazbu, která tuto molekulu drží pohromadě, pí vazba bude ty atomy ještě víc přibližovat. Takže tady ta vzdálenost je menší, než kdybychom tu měli jen sigma vazbu. A nakonec, opravdu zajímavá věc je, že kdybychom tady měli sigma vazbu, obě tyto molekuly by mohly rotovat kolem osy té vazby. Mohli by tak rotovat kolem osy té vazby, kdyby tu byla jen jedna sigma vazba. Ale protože tu máme ty pí vazby, kde jsou orbitaly rovnoběžné a překrývají se a jakoby zamknout tu konfiguraci, už se nemůže otáčet. Pokud se bude tato část točit, tak ta druhá se bude točit s ní, protože už jsou svázané dohromady. Takže pí vazba v tomto případě vytváří dvojnou vazbu mezi dvěma uhlíky to znamená, že ta dvojná vazba bude pevná. Nemůžete otáčet jednu molekulu a prohodit tyto dva uhlíky bez toho, abyste to udělali zároveň i té druhé. Takže nemůže změnit konfiguraci vodíků vzhledem k druhé straně molekuly. To je následek. Takže toto vám snad pomohlo porozumět, jaký je rozdíl mezi sigma a pí vazbou. A pokud jste zvědaví, jen aby to bylo jasné, pokud máte ethyn, toto je ethen, ale ethyn vypadá takto. Má trojnou vazbu. Takže na každé straně trčí jeden vodík. V tomto případě první vazby, tyto vazby, budou obě sigma. Jsou vlastně „sp“ hybridizované. „2s“ orbital se pomíchal s jedním z „p“ orbitalů, takže „sp“ hybridizované orbitaly tvoří sigma vazby. Takže všechny tyto. A potom tyto dvě, ty nakreslím jinou barvou. Tyto dvě jsou pí vazby. A kdybyste si to měli představit, můžete si představit pí vazbu, kde orbitaly vychází tady ven z monitoru a pak ještě jednu tady, která jde ven a zase dovnitř. a taky se překrývají a po stranách vám tu trčí jen ty vodíky. Možná o tom udělám ještě další video. Snad jsem vás moc nezmátl.
video