Rychlokurz chemie
Rychlokurz chemie (41/43) · 7:34

Organická chemie - deriváty uhlovodíků Jaké jsou sloučeniny odvozené od základních uhlovodíků? Pojďme si něco povědět o kyslíkatých a dusíkatých derivátech a jejich vlastnostech.

Vůně skořice, pach rozkládající se mrtvoly... Sloučeniny, která dokáží odstranit lak na nehty, pohánět auto a uspat vás nebo vyléčit bolest hlavy. Všechno tohle lze dosáhnout pomocí jednoduchých organických sloučenin, k nimž jsou připojené různé funkční skupiny. Ano, řekl jsem funkční skupiny. Budeme o nich dnes hodně mluvit. Když chemikové začali zkoumat tyto věci, nevěděli, čím se chemické látky odlišují. Pouze to, že některé ač odlišné látky se někdy chovaly podobně. Některé byly cítit po rybách, některé měly relativně vysoký bod varu, některé reagovaly podobně se stejnými látkami. Nyní tomu však už rozumíme lépe. Víme, co jsou zač, odkud pochází a proč se chovají tak, jak se chovají. Pronikli jsme hluboko do znalostí o nejmocnějších nástrojích organické chemie. Je to tu tak vzrušující se ponořit do roztoku etherů, esterů, aldehydů, aminů a alkoholů... ...ne tedy doslova, to by bylo hrozné a nejspíš byste umřeli. Dosud jsme mluvili pouze o organických sloučeninách, které se skládaly z uhlíku a vodíku a ničeho jiného. Ano, uhlík a vodík jsou základní součástí organické chemie. Přesněji, jedno-, dvou- a třídimenzionální kombinace uhlíkových atomů tvoří základní řetězec většiny organických sloučenin. Dnes si do směsi navíc přihodíme několik nováčků. Dva moje oblíbence: kyslík a dusík. Pomocí těchto dvou dalších prvků lze vytvořit sedm úžasných a odlišných funkčních skupin. Ale Forreste, co je to ta funkční skupina? Zní to strašně nudně. Organická chemie je architekturou chemie. Nejen že studujeme chemické látky, my je stavíme! Víme, že určité skupiny a spojené atomy fungují velmi specifickým způsobem. Jelikož víme, jak tyto funkční skupiny fungují, jako lidská rasa je můžeme přidávat, měnit nebo odstraňovat nebo spojovat předvídatelným způsobem. Tím můžeme vytvořit potřebné sloučeniny. Ať už je to jednoduchá látka jako kyselina acetylsalicylová, aspirin, nebo něco komplikovanějšího jako je třeba alfa-(5,6-dimethylbenzimidazolyl)kobaltamidkyanid. Většinou mu ale říkáme vitamín B12. Super, viďte? Když mluvíme o funkčních skupinách, zaměříme se vždy jen na určitá místa v molekule a na zbytku až tolik nezáleží. Používáme tudíž písmeno "R", které značí zbytek molekuly (z angl. rest). "R" představuje část organické molekuly, o který se zrovna nezajímáme. Někdy tuto oblast, o kterou se nezajímáme, nazýváme zbytek "R", abychom ji oddělili od funkční skupiny, která způsobuje to zajímavé. Teď už jsem mluvil skoro tři minuty a konečně se podíváme na všechny průšvihy, do kterých se dusík a kyslík mohou v organické molekule zaplést. První nejznámější skupina založená na kyslíku je alkohol. Funkční skupina -OH. Většina alkoholů je jedovatá jako ethanol, a methanol je jisto jistě smrtelný. Skupina se nachází na konci řetězce, můžeme říct, že je terminální. Co se stane, pokud dehydrogenujeme alkohol? Něco jiného je, když vás alkohol dehydratuje, to je pak kocovina. Dehydrogenujeme jej chemickou reakcí, při které odstraníme vodík z kyslíku a vytvoříme dvojnou vazbu k uhlíku. Dehydrogenovaný alkohol se nazývá aldehyd, což pochází z al- (alkohol) a -dehyd (dehydrogenovaný). Alkoholy a aldehydy mají spoustu podobných vlastností v důsledku elektronegativity kyslíku. Uhlovodíky samotné jsou nudné. Po prozkoumání elektronegativit můžeme vidět, že rozdíl mezi C a H je pouze 0,35. V molekule se tak nevyskytují žádné oblasti kladného nebo záporného náboje. Tyto jednoduché uhlovodíky jsou proto celkově nepolární a jejich elektrony jsou v molekule rovnoměrně rozvrstveny, což je důvod, proč se voda a olej nemísí. Kyslík všechno mění. Elektrony se začnou sbíhat. Vazba mezi kyslíkem a vodíkem v alkoholu je polární. Rozdíl v elektronegativitách O a H je roven 1,22. Kyslík dostane delta minus, vodík delta plus. Alkoholy a aldehydy jsou proto rozpustné ve vodě. Také to zcela mění druh chemických reakcí, které lze provádět. Varování před hrozícím zmatením. V jedné funkční skupině se mohou nalézat další funkční skupiny. Už jsme si ukázali dvě. Pokud je -OH součástí větší funkční skupiny, nazýváme ji hydroxyl. Pokud je uhlík spojený dvojnou vazbou s kyslíkem součástí větší molekuly, nazýváme to karbonyl. Například pokud máme karbonyl vázaný na hydroxyl, tak to je přátelé karboxylová kyselina. Snad si začínáte zvykat na slovotvorbu. Podívejme se na karboxyl. Zamyslíme-li se nad elektronegativitou obou kyslíků, je snadné si představit, že koncový vodík bude vázán slabě. Může tudíž disociovat v roztocích a chovat se jako kyselina. Karboxyl tvoří kyselou část aminokyselin, které tvoří proteiny, jež tvoří nás, takže jsou dost důležité. Nejjednodušší aminokyselina nazývající se kyselina mravenčí způsobuje, že kousnutí červených mravenců pálí. Po přidání jednoho uhlíku získáme kyselinu octovou nebo-li ocet, který ani ve zředěném roztoku, v jakém se je ve vaší spíži, nechcete dostat do očí. Kyselina octová je také důležitá, protože kdysi dávno chytrý chemik Leopold Gmelin prováděl chemické reakce a odpojil skupinu OH, přičemž spojil karbonyl s dalším uhlíkem. Výsledkem byl vnitřní karbonyl, tedy takový, který je uvnitř řetězce. Nazval ho aceton, což v podstatě znamená odvozený od octové kyseliny. Aceton je název jedné sloučeniny, ne samotné funkční skupiny. Tu dostaneme tak, že odpojíme A, změníme C na K a výsledkem je keton. Pokud máme karbonyl uprostřed uhlíkového řetězce, je to ketonová funkční skupina. Aceton má ketonovou skupinu a název získal odvozením od kyseliny octové, což je ocet, nejběžnější karboxylová kyselina ve vaší kuchyni. Přísahám, že pokud se na tuto epizodu podíváte dvakrát, bude to jasné. Aceton s kyslíkem a dvojnou vazbou je krásně polární, tudíž rozpustný ve vodě a vhodný pro čištění věcí. Vodíkové vazby mezi kyslíkem a vnějšími atomy vodíku jsou dost pevné na to, aby držely molekuly pohromadě, takže při pokojové teplotě není plynem. Je také dost stabilní na to, aby nebyl toxický. Ve skutečnosti je teď ve vaší krvi trochu acetonu. Proto je bezpečné jej používat jako odlakovač. Je však natolik nestabilní, že byste jej nechtěli mít blízko ohně. Zbývají nám už jen dvě funkční skupiny založené na kyslíku, o kterých si povíme. Jsou to skupiny, které mají kyslík vázaný přímo v uhlíkatém řetězci. Pokud jej vidíte uprostřed řetězce, jedná se buď o ether, nebo ester. Buď ester, nebo ether. Ether, nebo ester. Jeden z nich. Jeden, nebo druhý. Buď ether, nebo ester. Ethery mají jen jeden samotný kyslík uprostřed uhlíkového řetězce. U esterů se soustředím na es- (angl. mn. č.), což mě vede k myšlence, že jich mají více, konkrétně mají dva kyslíky. Jeden uprostřed řetězce a jeden jako součást karbonylu. Estery jsou jako ketony smíchané s ethery. Podívejte se na funkční skupiny s kyslíkem a uvidíte, že jsou všechny velmi podobné. Aldehydy jsou jen dehydrogenované alkoholy, ketony jsou aldehydy spojené na obou stranách se skupinami R (místo vodíku na jedné straně) Karboxylové kyseliny jsou pak ketony vázající skupinu OH místo skupiny R a ethery jsou alkoholy spojené se skupinou R místo vazby s vodíkem. Slíbil jsem vám na začátku dusík a všem fanouškům dusíku se omlouvám za to, že jsem zatím žádný nezmínil. Amin je nejjednodušší, má funkční skupinu -NH2. Vzpomeňte, že amoniak je NH3, takže am- tvoří součást názvu aminové skupiny. Aminy velmi páchnou. Dva z mých nejoblíbenějších jsou putrescin a kadaverin. Ano, můžeme je ve velkých množstvích najít v tlejících mršinách zvířat. Ano, skutečně hrozně smrdí. A to jsou všechny funkční skupiny, o kterých jsme chtěli mluvit. Byla to zábava! Pro mě určitě, ale uznávám, že jsem v tom trochu na hlavu. Organické sloučeniny s těmito funkčními skupinami mají různé úžasné názvy. Dřevný líh. Skořicový aldehyd. Kadaverin (lat. mrtvola). Roztomilé, že? Chemikové chtějí od názvu trochu více než vtip a šarm. Jsou na to příliš chytří. Proto budeme příště mluvit o tom, jak přijít na to, jak je pojmenovat. A naopak - pokud máme jméno, jak přijít na to, jak sloučeniny vypadají.
video