Rychlokurz chemie
Rychlokurz chemie (39/43) · 8:46

Organická chemie - alkeny, alkyny V tomto videu si do naší uhlovodíkové sbírky přidáme další typy sloučenin. Budou to takové, které mají násobnou vazbu. Také si řekneme, co jsou mastné kyseliny a čím se liší tuky a oleje.

Propan, methan, butan, uhlíkové řetězce s jednoduchou vazbou, o kterých jsme mluvili minule, jsou sice důležité, ale docela nudné. Alkany jsou pořád to samé, přidáním dalšího uhlíku prodloužíme řetězec. Ale když sem tam přidáme dvojnou vazbu, situace se hodně zkomplikuje, a najednou je to zajímavější, a větší chuťovka. Uhlovodíky můžou pohánět auta, vařiče, a všechno možné, ale mohou pohánět i vás. Mohou kapat z vašeho hamburgeru, vsakovat se vám do sušenky, nebo smažit brambůrky. Lahodné, úžasné a komplikované tuky. Tuky s sebou nesou jistou hantýrku, tu průměrný člověk užívá denně bez okolků, přes to, že vůbec netuší, co vše znamená. Ale pořád se mele o nasycených či mono- nebo poly-nenasycených, omega-3, hydrogenovaných či trans. Rozdíly mezi jednotlivými tuky a co je pro vás dělá lepšími nebo horšími je to, jestli mají nebo naopak nemají dvojné a trojné vazby a kde se vyskytují. Na první pohled nepatrné strukturní změny v uhlíkovém řetězci mohou naprosto změnit vlastnosti celé molekuly, společně s procesy, které probíhají, když je spolknete. Ano, vaše tělo je dokáže rozlišovat, a až budeme dnes hotoví, budete toho schopni i vy sami. Organická chemie - Alkeny a alkyny. Alkany, jak si jistě vzpomínáte, jsou nasycenými uhlovodíky. Uhlíky v nasycených uhlovodících jsou navázané na nejvyšší možné množství atomů, které zvládne uhlík navázat, což jsou 4. V nenasycených uhlovodících jsou na sebe některé atomy uhlíku navázány dvojnou či trojnou vazbou, takže jsou ve vazbě jen se 3 nebo 2 atomy. A když se nám tyto vazby objeví, máme úplně nové třídy uhlovodíků. Když mají v sobě dvojnou vazbu, jsou to alkeny, když trojnou, tak alkyny. Takže tato 3 slova nám vyjadřují 3 různé skupiny organických sloučenin: alkany mají pouze jednoduché vazby jednovazné, alkeny obsahují i dvojné, a alkyny zas jednu nebo více trojných vazeb. A jak si máme zapamatovat, jaká je jaká? Na to mám takovou pomůcku. Mění se nám jen jedno písmenko: A jako alkan se mění v E jako alken, a potom v Y jako alkyn. V abecedním pořadí je A první, E druhé a Y třetí. Není to složité, alespoň myslím. A je celkem fajn, že jsou si tyto názvy tak podobné, protože můžeme znovu použít ta stará alkanová pravidla. Předpony zůstávají stejné, ale přípony se docela předvídatelným způsobem mění. Uhlovodíky, které mají jednu nebo více dvojných vazeb, končí na -en, zatímco ty s trojnými vazbami užívají příponu -yn. Takže sloučenina se 3 uhlíky a 1 dvojnou vazbou bude propen, sloučenina se 3 uhlíky a 1 trojnou vazbou bude propyn. Všechna ostatní pravidla názvosloví platí i pro alkeny i alkyny. Hlavní uhlíkatý řetězec, ten nejdelší, je číslován takovým způsobem, že navázané skupiny i dvojné vazby mají nejnižší možné číslo. Avšak vazby v alkenech mají pár triků v rukávu. Není to tak jednoduché, jak se může zdát. Jednoduché vazby, také se jim říká sigma vazby, jsou docela jasné. Atomy uhlíku, které jsou jimi vázány, se mohou volně otáčet kolem vazby. To možná nezní tak důležitě, ale alkeny a alkyny nemají takovou svobodu pohybu a tento fakt má velký vliv na jejich vlastnosti. Dvojné vazby se skládají ze sigma vazby a pí vazby. Tato pí vazba jde přes sigma vazbu a poutá ji na své místo. Takže cokoliv navázané na kterékoliv straně uhlíkového atomu nemůže měnit svou orientaci, aniž by to ovlivnilo druhou stranu. Pokud by na obou stranách byly navázány stejné atomy, nebyl by v tom rozdíl. Pokud jsou ale různé, můžeme mít díky tomu dva různé izomery dané sloučeniny. Pojďme si to ukázat na příkladu 2-butanu. Vidíme tam "but", proto víme, že má 4 uhlíky. Zároveň vidíme koncovku "-en", z čeho plyne, že obsahuje dvojnou vazbu. Dvojka nám říká, že dvojná vazba jde z druhého uhlíku na třetí. Tedy máme hotovo. Nebo ne? Na základě názvu můžeme vytvořit dva odlišné izomery této sloučeniny. Jedna bude mít methyly na stejné straně a ta druhá na opačných stranách. Nejsou to stejné izomery jako isobutan s butanem. Této izomerii se říká cis-trans. Vyznačuje se tím, že izomery mají stejné vazby, ale jinak orientované v prostoru. Latinská předpona "cis" značí stejnou stranu a "trans" opačnou. Pokud jsou stejné skupiny u sebe tak, jako například zde, jedná se o cis-2-buten. Pokud by byly na opačné straně, pak je to trans-2-buten. Pamatujte, že převrácení z cis na trans nebo opačně není možné. Museli byste totiž rozbít pí vazbu a celou molekulu otočit. Ať už je na dvojnou vazbu navázáno cokoli, platí to. Může to být uhlovodíkový zbytek, halogen nebo kyslík. Rozhodující je jen to, zda jsou shodné skupiny u sebe nebo na opačných stranách. Trojná vazba u alkynů se skládá z jedné sigma vazby dvou pí vazeb. I zde pí vazby zabraňují otáčení. Trojná vazba omezuje uhlíky k navázání pouze jednoho jiného atomu. I kdyby se mohl otáčet, nic by to neměnilo. Tedy dobrá zpráva, alkyny nemají žádné speciální izomery. Pojďme se však od pouhého popisu přesunout na pořádnou chemii. Vazby pí jsou mnohem méně stabilní v porovnání se sigma vazbami. Dvojné a trojné vazby jsou tak náchylnější na rozbití a z pohledu chemie zajímavější. V rámci některých reakcí se na rozbité vazby naváží nové atomy a mezi uhlíky zůstane jen vazba sigma. Takovým reakcím říkáme adice, je to od anglického slovesa přidat " add". Nejjednodušší adiční reakcí je hydrogenace. Dva atomy vodíku jsou při ní navázány na rozbitou vazbu. Reakce vyžaduje přítomnost katalyzátoru, například platiny, aby se rozbila původní silná vazba mezi vodíky. Po rozštěpení této vazby přistoupí atomy k dvojné vazbě a rozbijí jednu z nich a druhá zůstane. Toto štěpení může provést i jiný prvek. Například halogen brom, přidáme ho tam, kam vodíky a nazveme to halogenací. Nebo třeba molekulu vody, pak je to adice vody Nebo kyslík, pak je to adice kyslíku. Asi chápete, jak na to. Jde jen o to, jak snadno můžeme rozštěpit násobné vazby. Z alkenů se stanou alkany a z alkynů se mohou stát buď alkeny nebo alkyny. To záleží na tom, kolik atomů přidáme. Otevřením vazby můžeme dát prostor i pro navázání dalších uhlovodíkových zbytků. Čímž si připravuji půdu pro polymeraci, o které si brzy povíme více. S tím, co teď už známe, si pojďme posvítit na ten všudypřítomný tlustý žargon. Co je to vlastně ten tuk? Když vezmeme tři mastné kyseliny, o kterých si více povíme v dalších dílech, a navážeme je na molekulu glycerolu, výsledkem je triacylglycerol. Ten je základem tuku. Mastné kyseliny obsahující dlouhé uhlíkaté řetězce nás zajímají nejvíce. Mohou to být alkany, alkeny a výjimečně i alkyny. Již jsme slyšeli o nasycených tucích. Jsou to takové, které neobsahují žádné násobné vazby. Všechny uhlíkaté řetězce jsou alkany a mají maximální počet navázaných vodíků. Ty se vyznačují vysokou stabilitou, jelikož nemají žádné nestabilní vazby pí. Také mohou být hustěji uspořádané u sebe, což je spojeno s jejich pevným stavem. Nepříjemné je, že tím, že jsou stabilní, jsou pro naše tělo hůře stravitelné. Proto zůstanou v našem těle a můžou leccos ucpat. Co takové oleje? Rostlinné oleje jsou převážně nenasycené tuky. To znamená, že mají více než jednu dvojnou vazbu. Pro naše zdraví jsou prospěšnější než nasycené tuky a taky většinou levnější. Je to tím, že nasycené tuky produkují zvířata, jejichž chov je nákladný. Jsou ale méně stabilní, běžně tekuté, a proto si je nenamažeme na chleba. Potravináři využívají hydrogenaci pro nasycení tuků, čímž je také stabilizují. Tím, že se jedná o rostlinný produkt a ne živočišný, je i levnější jej vyrobit. Někdy jsou oleje plně nasycené, tedy až do alkanů. Jindy se dělá jen částečné nasycení. Většinou se ponechá jedna dvojná vazba v řetězci mastné kyseliny. Jenomže je to ještě složitější, závisí i na poloze dvojné vazby. Ta určuje, co se bude dále s látkou dít ve vašem těle, čímž se dostáváme k omega-3. Omega-3 označuje umístění dvojné vazby. Konkrétně jsou to 3 uhlíky od konce omega mastné kyseliny. Takové tuky si naše tělo nedokáže vyrobit samo, ale potřebuje je pro přežití. Proto je musíme přijímat potravou. No a na závěr, co jsou to ty trans mastné kyseliny? Víme, že to jsou nenasycené alkeny. Nasycené tuky nemají dvojné vazby, tudíž ani cis-trans izomery. Z reklam na zdravou výživu ale víme, že trans mastné kyseliny jsou špatné. Na jednu stranu je to nenasycený tuk, ale na druhou je pro vaše zdraví špatný. Jak to tedy je? Většina nenasycených tuků v přírodě jsou cis izomery, které tělo umí zpracovávat. Trans izomery jsou vytvořené částečnou a levnou hydrogenací rostlinného tuku. Touto přípravou ale nevznikne nic zdravého. Tyto trans mastné kyseliny se chovají stejně jako nasycené tuky, jen je naše tělo neumí zpracovat ve zdravé produkty. Mezi zdravými a nezdravými tuky je rozdíl jen v jedné změně uspořádání dvojné vazby. Vaše tělo však ten rozdíl dokáže zaručeně rozpoznat. A odteď to umíte i vy.
video