Rychlokurz chemie
Rychlokurz chemie (38/43) · 10:41

Organická chemie - alkany Organická chemie je vzrušující svět plný nekonečných možností. Je založen na uhlovodíkových řetězcích. Ty základní, alkany, budeme odteď umět pojmenovat.

Už jste to asi slyšeli, ale stojí za to to opakovat. Uhlík je prvkem života. To platí natolik, že když zkoumáme planety, první, po čem jdeme, jsou sloučeniny uhlíku. Dříve jsme si dokonce mysleli, že sloučeniny uhlíku mohou být produkovány pouze živými organismy. Tehdy je chemici nazývali, a toto označení zůstalo dodnes, organickými sloučeninami. Vědci v minulosti považovaly původ biologických molekul skoro za magii. To trvalo až do roku 1828, kdy německý chemik Friedrich Wöhler objevil, že močovina, složka moči, může být syntetizována ohřevem kyanatanu amonného, což je anorganická sloučenina. Tím dokázal, že organické sloučeniny mohou vzniknout i v laboratorních podmínkách. A tím založil mojí nejoblíbenější část chemie, organickou chemii. Co je na uhlíku tak speciálního? Je toho hodně. Spolu s křemíkem, o kterém jsme se bavili již dříve, je uhlík ve 14. skupině v periodické tabulce prvků. Všechny prvky v této skupině mají 4 valenční elektrony. V případě uhlíku můžou tyto elektrony být sdíleny s atomy dosti různými způsoby. Tím dává prostor vzniku různorodých molekul. Proto je uhlík pro biologii důležitý jako křemík pro geologii. Zatímco křemík je základem nejen písku, ale i většiny nerostů na Zemi, uhlík dává základ většině biologických molekul. Vlastně úplně všem biologickým molekulám. Jo, to sedí. Základ tvoří čisté uhlovodíky, které obsahují pouze uhlík a vodík. A u nich započne naše šesti-dílné dobrodružství zvané organická chemie. Je dobré s nimi začít už jen proto, že mají jasně daná pravidla hry. V uhlovodících na sobě má každý uhlíkový atom navázány další 4 atomy. To znamená, že u nich nenajdeme ani dvojnou ani trojnou vazbu. Tomu říkáme, že jsou nasycené. Každý uhlíkový atom je tedy vázán na 4 atomy. Může jím být uhlík nebo vodík. Vodíky jsou naopak vždy navázány jen na jeden uhlík. Toto je jasně dané bez výjimek. Těmito jednoduchými pravidly se řídí tyto základní a užitečné sloučeniny. Uhlovodíky používáme jako základ pro motorovou naftu nebo benzín, propan-butan. Pojďme si ukázat, jak uhlovodíky pojmenováváme, jak vypadají a jakým způsobem reagují. Vítejte ve světě organické chemie. Organická chemie - alkany Nasyceným uhlovodíkům nikdo neřekne jinak než alkany. Nejjednodušším alkanem je methan se vzorcem CH4. Je hlavní složkou zemního plynu. Další v řadě má dva spojené uhlíkové atomy, každý z nich má na sobě tři vodíky, Říkáme mu ethan, vzorec má C2H6, je plynný a používá se především při výrobě plastů. Když přidáme další uhlík do řady a k tomu několik vodíků, dostaneme další, propan, se vzorcem C3H8. Stejně jako předchozí za běžných podmínek plynný. Používá se jako palivo pro plynové hořáky při vaření, ohřívání, ale i jako poháněcí plyn pro airsoftové a painballové pistole. Mohli bychom pokračovat do nekonečna, přidávat uhlíky a pojmenovávat je. To by ale bylo asi dost nudné. I přesto si ještě jeden ukážeme, je jím butan se vzorcem C4H10. Vyskytuje se totiž hned ve dvou formách. První z nich je předvídatelná. Přímý uhlíkatý řetězec s navázanými uhlíky tak, aby každý z nich měl kolem 4 vazby. Tomuto říkáme buď jen butan nebo n-butan. Ale uhlíkatý řetězec můžeme poskládat i jinak. Pokud budeme mít 3 uhlíky v řadě a jeden bokem, potom se bude jmenovat isobutan. Má sice stejný sumární vzorec jako normální butan, vlastnostmi se však liší. Například bod tání má butan roven minus 0,5 a isobutan minus 11,7 stupňů Celsia. Sloučeninám, které mají stejný vzorec, ale jinou struktury, říkáme izomery. S přibývajícím počtem uhlíků ve sloučenině přibývá i počet možných izomerů. Butan má pouze dva, butan a isobutan. Pentan, který má vzorec C5H12, už má tři, Hexan se vzorcem C6H14 jich má pět. Mohli bychom zase pokračovat celý den. Z toho, co jsme měli možnost vidět, tušíte, že to narůstá velmi rychle. Důležité poselství zde je tkví v tom, že molekuly mohou mít stejný vzorec a hmotnost, ale jiné uspořádání. S jiným uspořádáním úzce souvisí i jiné vlastnosti. Obecně lze říci, že čím jsou struktury složitější, tím mají látky vyšší hustotu. Tedy že se při pokojové teplotě vyskytují v kapalném nebo pevném skupenství. Alkany, které obsahují od 5 do 18 uhlíků, jsou kapalné. Například oktan, který je součástí benzínu. Alkany s více uhlíky než 18, jako třeba parafíny nebo vosky, bývají pevné látky. Myslím, že ne všechny názvy jsou pro vás úplně nové. V běžném životě se totiž setkáváme s propan-butanem, parafíny, vosky,... Je to tím, že všechny tyto sloučeniny mají důležitou roli v našich životech. Uhlovodíky jsou totiž velmi užitečné a to díky své reaktivitě. Tu si teď více vysvětlíme. Nejprve si povíme, co se skrývá za názvoslovím. Zhruba již víme, jak to chodí s názvoslovím v anorganické chemii. V organické chemii je to jiné, používají se jiné koncovky, předpony a tak dále. Vše tak, abychom se lehce dozvěděli, co daná sloučenina obsahuje. Předpony nám značí, kolik má sloučenina uhlíkových atomů. Prvním z nich je "meth". Pokud název obsahuje "meth", víme, že obsahuje jen jeden uhlík. Tedy rozdíl mezi lékem amfetaminem a drogou methamfetaminem je takový, že methamfetamin má navíc methan na konci. Ten amfetamin nemá. Ukázka ze života, každopádně neberte drogy. "Eth" v názvu značí dva uhlíkové atomy. "Prop" v názvu značí tři uhlíkové atomy. "But" potom čtyři. Celé toto názvosloví, stejně jako geometrie, má základ v latině. Nebudeme tu procházet všechny. Je tu ještě několik pravidel, které je třeba u alkanů znát. Vždy je pojmenováváme na základě nejdelšího možného uhlíkatého řetězce. Toto na první pohled vypadá na pěti-uhlíkatý řetězec navázaný na šesti-uhlíkatý. Ve skutečnosti se jedná o řetězec obsahující 8 uhlíků. Proto to bude oktan s vedlejším uhlíkatým řetězcem o délce 2 uhlíky. Pokud se ve sloučenině vyskytují vedlejší řetězce, používáme stejné předpony, ke kterým přidáme koncovku "-yl". Tím, že vedlejší řetězec má 2 uhlíky, pojmenujeme ho ethylová skupina. Pokud by obsahoval jen 1 uhlík, pak by se jednalo o methylovou skupinu. Je navíc třeba přidat číslo, kterým řekneme, kde je vedlejší řetězec navázán. Hlavní řetězec je vždy číslován tak, aby navázané skupiny měly co nejnižší číslo. Pokud naší sloučeninu očíslujeme správně, ethylová skupina bude na čtvrté pozici. Pokud bychom to udělali naopak, měl by číslo pět. Nižší číslo vyhrává, správně je zde tedy číslování zleva doprava. Sloučeninu proto pojmenujeme jako 4-ethyloktan. Gratuluji, máte za sebou první pojmenování organické sloučeniny. Možná jsou mezi vámi tací, kterým se teď něco nelíbí. Před chvílí jsme mluvili o isobutanu, jehož atomy nejsou v jednom přímém řetězci. Nazvali jsme jej isobutan, jelikož jde o izomer butanu. Podle názvosloví, které jsme zavedli, se tak úplně o butan nejedná. Nejdelší řetězec obsahuje 3 uhlíky, jedná se tedy o propan s připojeným methylem. Systematický název isobutanu je tedy 2-methylpropan. Methyl zde nemůže být navázán nikde jinde než na druhém uhlíku. Jinak by to pak byl už obyčejný butan. Proto se v chemii často v tomto případě dvojka na začátku vynechává. Na hlavní řetězec můžeme mít navázáno i více stejných skupin. Například dvě methylové skupiny. V takovém případě obě očíslujeme a přidáme předponu "di". Předpony "di", "tri" a tak dál upozorňují na více stejných skupin. Pokud máme na druhém a pátém uhlíku navázány methylové skupiny. pojmenujeme sloučeninu 2,5-dimethyloktan. Pokud máme navázané dvě různé skupiny, každou z nich očíslujeme a pojmenujeme zvlášť a seřadíme podle abecedy. Takže například tato struktura má methyl na druhém uhlíku a ethyl na pátém. Proto je to 5-ethyl-2-methyloktan. Je to velmi užitečné a hned vám povím proč. Zaprvé existuje opravdu mnoho způsobů vzniku organických sloučenin. Zároveň je ale důležité, abyste byli schopni na základě jména nakreslit vzorec. Pojďme si to hned vyzkoušet. Zadání zní nakresli 4-ethyl-3,5-dimethylnonan. Začněme hlavním řetězcem, předpona "non" nám napovídá, že bude mít 9 uhlíků. Na 4 uhlík napojme ethylovou skupinu se dvěma uhlíky. A na uhlíky s čísly 3 a 5 napojme dva jedno-uhlíkové methylové skupiny. Nakonec doplňme ke každému uhlíku dostatek vodíků, vždy při tom počítáme do čtyř. A máme hotovo. Je to takový hlavolam. Tyto molekuly se však nevyskytují izolovaně. Stejně jako spoustu jiných sloučenin, i tyto se účastní pěkné řádky typů reakcí. V tuto chvíli nás ale budou zajímat především tři typy těchto reakcí. První z nich je hoření, tedy budeme spalovat alkany. Ve většině z nás je zakořeněno, že hoření má co do činění s výbuchy. To by každopádně bylo mnohem zajímavější, ale taky nebezpečnější. Ve skutečnosti jsou to dvě různé věci. Hoření je proces, díky kterému vaše auto jede a váš plynový gril griluje. Nebo třeba hoří i obyčejná svíčka. Pro hoření je potřeba mít k dispozici uhlovodík, plynný kyslík a zdroj tepla. Ukážeme si to na methanu, ale funguje to stejně i u jiných uhlovodíků. Změní se jen stechiometrické koeficienty. Produkty dokonalého spalování jsou vždy oxid uhličitý a vodní pára. Pouze tyto dvě sloučeniny. Druhým typem reakce, které alkany podléhají, je halogenace. To když halogen, jako je například chlor nebo fluor, nahradí jeden vodíkový atom. Například známý chloroform je systematicky správně pojmenovaný jako trichloromethan. Vzniká reakcí methanu s plynným chlorem, přičemž tři vodíkové atomy jsou nahrazeny třemi chlorovými. Posledním typem reakcí je dehydrogenace. Mohlo by se zdát, že se jedná o odebrání vody, ale odebíráme vodíky. Například z ethanu se dehrogenací stává ethen. Vidíme, že taková sloučenina, už není nasycená, nemá na uhlících navázané 4 atomy. Výsledkem tohoto typu reakce je tedy vždy vznik dvojné nebo trojné vazby. Uhlovodíky s dvojnými a trojnými vazbami mají svá vlastní pravidla hry, reaktivitu a vlastnosti. Těm se proto budeme věnovat zvlášť v příštím díle.
video