Rychlokurz chemie
Rychlokurz chemie (40/43) · 9:07

Organická chemie - cykloalkany a areny Určité skupině organických sloučenin říkáme areny nebo také aromatické uhlovodíky. Proč tomu tak je a jakými znaky se vyznačují, se dozvíte v tomto videu.

V rychlokurzu chemie jsme už o uhlíku mluvili, ale ještě jsme pořádně neobjasnili jeho výjimečnost. Řetězce, ačkoli jsou skvělé, si samy o sobě nezaslouží takovou pozornost. Atomy uhlíku totiž umí víc než tvořit řetězce. Uhlíky tvoří kruhy, nebo, jak říkají chemici, cykly. Pokud obsahují správný počet a správné umístění dvojných vazeb, začnou se chovat odlišně a úžasně. Sloučeniny, které tyto cykly tvoří, nazýváme aromatické, a to je opravdu doslovné, protože mají charakteristickou vůni. Bazalka, vanilka, pelyněk, citron, skořice. Tyto látky mají svoji vůni, právě díky aromatickým sloučeninám, tedy sloučeninám s uhlíkovými cykly. Ty se váží na čichové receptory a říkají nám: "Něco dobrého je poblíž." Samozřejmě ne všechny věci obsahující aromatické látky voní hezky. Jestli jste cítili bylinky, obnošené oblečení a dobré jídlo, tak máte pravděpodobně zkušenost s aromatickými látkami. Aromatické a cyklické sloučeniny Než začneme mluvit o aromatických látkách, řekněme si něco o cykloalkanech. V alkanech nesmí být žádná dvojná vazba, že? Cyklus nevytvoříme z jednoho ani ze dvou uhlíků. Nejjednodušší cyklus tedy tvoří cyklopropan. V něm jsou ale těsné vazby, které ho činí nestabilním. Tato nestabilita ho dělá velmi reaktivním, a proto by radši vytvořil řetězec. Čím více uhlíků se ale do kruhu připojí, tím víc bude stabilní. Cyklobutan se čtyřmi uhlíky je ještě také nestálý a reaktivní, ale vazby v cyklopentanu jsou již mnohem více stabilní, protože vazebné úhly jsou velmi podobné tetraedrickým. Vazebné úhly v cyklohexanu jsou perfektní pro překryv orbitalů bez napětí. Cykloalkeny mají zase nejméně tři uhlíky a s každým přidaným uhlíkem se zvyšuje jejich stabilita, Dvojné vazby pak způsobují, že je molekula planární. Existují i cykloalkyny, i když se kvůli trojné vazbě velmi těžko tvoří, neradi se váží do kruhů a to je důvod proč má nejjednodušší z nich osm uhlíků. Samozřejmě tyto kruhy mohou obsahovat různé navázané molekuly a jejich názvosloví je stejné jako u rovinného řetězce. Příklad: Tento kruh má pět atomů uhlíku a dvojnou vazbu, je to cyklopenten. Má dva zbytky ethylovou a methylovou skupinu. Zapíšeme je v abecedním pořadí. Očíslujeme uhlíky v řetězci tak, aby skupiny a dvojné vazby byly navázány na nejnižší čísla. Pokud kruh očíslujeme od dvojné vazby doprava, dostanou skupiny čísla 2 a 5. Pokud kruh očíslujeme od dvojné vazby doleva, budou vedlejší řetězce na pozici jedna a tři. Takže je to 1-ethyl-3-methylcyklopent-1-en. Máme tu ale jen jednu dvojnou vazbu na první pozici, takže její pořadí můžeme vynechat. A dostaneme jednoduše 1-ethyl-3-methylcyklopenten. Mimochodem všechny části organické molekuly, dvojná vazba, trojná vazba, uhlíkaté řetězce, které vybočují z hlavního, nazýváme substituenty, protože nahrazují vodíkové atomy. Zatím jsme se zaměřili jen na cyklické uhlovodíky, co ale aromáty? Jak se liší? Tohle je jeden z případů, kdy uhlíky předvedou skvělé představení. Cyklické uhlovodíky, které obsahují rezonanční struktury. Vše začne být zajímavější. A tím tedy myslím co? Rezonance nastává, když jsou v molekule přesouvány elektrony, což není úplně možné zakreslit pomocí Lewisových vzorců. Je to omezení, které nám brání převést tuto krásu a složitost do reality. V rezonanční struktuře je reálná struktura molekuly v podstatě průměr všech možných struktur, které lze nakreslit. Nejjednodušší a nejznámější aromatický uhlovodík je benzen, C6H6. Je to výrazná sloučenina s vůní po benzínu. Obsahuje tři dvojné vazby a tedy každý uhlík má celkem čtyři vazby. Obvykle zapisujeme tyto molekuly bez vodíků, abychom vše zjednodušili, a často ani nepíšeme C jako značku uhlíků. Každý roh reprezentuje jeden uhlík a pokud víme, že má uhlík 4 vazby, je pak jednoduché zjistit, kam patří vodíky. A tady je ten vtip. Tyto dvojné vazby mohou být v této pozici a také tam tak trochu jsou. Existují dva typy vazeb ve dvojných vazbách. Jsou zde lineární sigma vazby a také pí orbitaly, které vyčnívají nad a pod cyklem. Tyhle pí orbitaly dohromady tvoří kruh, který se nachází nad a pod celou molekulou. Je to jako kobliha a molekula je díky tomu extrémně stabilní. Vazby jsou na obou místech, takže současná struktura je vlastně průměr nakreslených Lewisových struktur. To je rezonance, to co nás praští do nosu a řekne, mysleli jste si, že Lewisovy struktury jsou na vše, ale ve skutečnosti ne. Abychom ukázali, že dvojné vazby nejsou na specifickém místě, kreslíme uvnitř kruh, který znázorňuje speciální rozmístění dvojných vazeb. Počet vazeb mezi uhlíky je definován jako 1,5. Není to dvojná vazba ale jedna a půl vazby. Aromatické látky mohou mít také různé substituenty, názvosloví je vcelku podobné jako u ostatních cyklů. Další příklad: Toto je benzen se dvěma methylovými zbytky. Cyklus číslujeme tak, aby měly substituenty co nejnižší čísla. Jestliže je první methyl v pozici jedna, tak druhý je v pozici dva. Číslování můžeme udělat i takto, ale na tom nezáleží, pokud mají substituenty nejnižší možná čísla. Tato molekula je pak 1,2-dimethylbenzen. Když vyměníme methyly za složitější skupiny, dostaneme kyselinu acetylsalicylovou, aspirin. Aromatické sloučeniny mohou být také použity jako substituenty. Tato molekula je hexan s benzenovým kruhem připojený na druhý uhlík. Když je benzen použit jako zbytek, říkáme mu fenyl a toto je 2-fenylhexan. Důležité je, že to není benzylový zbytek. Jakto? Anglický génius Michael Faraday izoloval benzen z oleje používaného do lamp. Na jeho počest začal Auguste Laurent označovat jeho deriváty jako "phene", z řeckého "I illuminate." Je to krásné gesto, ale přesto... Abych se ujistil, že jste doopravdy zmatení, benzylové skupiny existují. Je to fenylová skupina připojená k methylové. Když teď víme odkud slovo fenyl pochází, vsadím se, že jste zvědaví, odkud pochází slovo benzen, a vaše touha to vědět je určitě větší než cokoliv jiného, že? Myslel jsem si to. Bylo to takhle. V roce 1400, kdy byl pro ekonomiku důležitý obchod s kořením, arabští obchodníci prodávali pryskyřici, které říkali "luban jawi", tedy vůně Jávy. Tento název ale nepřišel z Jávy, ale ze Sumatry, svět byl ale velký a komplikovaný, takže je za to nemůžeme vinit. "Lu" byl chybný výraz pro italský člen "la" a výraz byl pozměněn na "banjawa," Francouzi tomu říkali "banjoin" a Němci a Angličané "benzoin". To má stejný původ jako zpěvák Bon Jovi.. ...ne nemá. Když začala chemie, přišli jsme na to, že většina benzoinu se skládá z kyseliny, kterou chemici pojmenovali benzoová kyselina. Nakonec chemie odhalila, že se jednalo o alken, který pojmenovali benzen, protože to byl alken z pryskyřice. Historie se skrývá všude. A chemie také. Kyselina benzoová je látka odvozená od benzenu. Pak je tu naftalen, látka užívaná proti molům. Tu tvoří dvě benzenová jádra vedle sebe. Pak je tu antracen, složený ze tří kruhů, látka, která barví naše džíny na modro. A může to být komplikované jako tato kyselina, která je jednou ze složek půdy. Můžete se tedy divit, jak něco tak komplikovaného může existovat. Jako každá organická látka i aromáty podléhají spoustě reakcí. Nejznámější a nejjednodušší jsou substituce, kde se nahrazují substituenty. Vodíkové atomy mohou být nahrazeny propylovou skupinou, nebo halogenová skupina může nahradit propyl za bromid. Tyto reakce pozměňují celou sloučeninu, není to ale horší než výměna bot. Pokud si nevezmeme opravdu divné boty. Další reakce je kopulace, spojování dvou kruhů dohromady a funguje v podstatě stejně jako substituce. Jediný rozdíl je v tom, že substituentem je aromatická struktura a reakce potřebuje katalyzovat. Poslední běžná reakce je hydrogenace, o které jsme mluvili minulý týden, připojení vodíku a přesun dvojné vazby. Samozřejmě že pokud se zbavíme dvojné vazby, tak odstraníme i rezonanci, a proto po hydrogenaci se už nejedná o aromatickou sloučeninu. Určitě jsme zde nepokryli všechny možnosti, ale vidíme, že aromatické sloučeniny mají obrovský potenciál stát se komplexními, začleňovat se do řetězců, cyklických struktur a aromatických skupin. Tato různorodost dělá z těchto sloučenin základ našeho života. Teď můžete ocenit džíny, bazalkové pesto nebo aspirin na úplně jiné úrovni, což byste před deseti minutami nemohli. Děkuji za zhlédnutí této epizody Crash Course Chemistry. Jestli jste dávali pozor, naučili jste se o struktuře aromatických látek, jak pojmenovat je i jejich substituenty. Také jste se naučili, co jsou aromáty a co je rezonance a jak pojmenovat je a jejich substituenty. A nakonec jste se dozvěděli něco o reakcích a použití aromatických látek. Tuto epizodu napsal Edi Gonzalez a já. Byla editována Blakem de Pastino a konzultantem byl Dr. Heiko Langner. Nahrána a editována byla Nicholasem Jenkinsem. Na skript dohlížel Michael Aranda, který je také náž designér zvuku. A grafický tým Thought Cafe.
video