Alkany a cykloalkany
Přihlásit se
Alkany a cykloalkany (7/11) · 10:26

Příklady na organické názvosloví 2 Pojmenovávání některých organických sloučenin.

Navazuje na Základy organické chemie.
Už jsem tu předem načrtl nějaké molekuly. Uvidíme, jestli můžeme využít toho, co už víme, k jejich pojmenování. Takže co tu máme? V prvním příkladu máme pár cyklů. Tohle je řetězec s jedna, dvě, tři, čtyři, pět, šesti uhlíky. A zbylé dva cykly mají čtyři uhlíky: jedna, dvě, tři, čtyři. Jako vždy ten největší cyklus bude naším hlavním řetězcem. Bude to právě tenhle cyklus se šesti uhlíky: jedna, dvě, tři, čtyři, pět, šest uhlíků. Tohle je tedy cyklohexan. Má všechny vazby jednoduché, odtud přípona -an, šest uhlíků hex-, tvoří cyklus, tedy cyklo-, a pak tu máme tyhle dva řetězce se čtyřmi uhlíky. Čtyři uhlíky, což nám dává předponu but- but- pro čtyři. A máme tu dva takové řetězce, takže oba dva jsou butylovou skupinou. Ale oba tvoří cyklický řetězec, takže jsou to cyklobutylové skupiny. Máme tu navěšené dva substituenty. Kdybychom měli jen jeden, nemuseli byste to číslovat. Ale když máte dva, začnete číslovat u jednoho z nich. Řekněme, že začneme číslovat odsud, a pokračujeme takovým směrem, aby další měl co nejnižší číslo. Takže teď chceme jít proti směru hodinových ručiček. Kdybychom šli tudy, dostali bychom 1,2,3,4,5 Tenhle substituent by měl 5. Když půjdeme proti směru hodinových ručiček, dostaneme 1,2,3. Přívěsek bude mít číslo tři. Máme tady tedy dva cyklobutyly, takže je to dicyklobutyl. Máme tu dva a nacházejí se na uhlících s číslem jedna a tři. Takže v místech jedna a tři máme dva cyklobutyly na cyklohexanovém hlavním řetězci. Zkusme tenhle příklad. Máme tu cyklus s šesti uhlíky, jedna, dvě, tři, čtyři, pět. A pak jedna, dvě, tři, čtyři, pět, šestiuhlíkatý cyklus, takže tohle bude hlavní řetězec. To je cyklohexan. Šest uhlíků a všechny vazby jsou jednoduché. Na něm mám navěšenou cyklopentylovou skupinu Přípona bude -yl. Máme tady navěšený cyklopentyl. Nemusíme to číslovat, protože tu máme jen jednu skupinu navázanou na hlavní řetězec. Kdyby tu byla navázaná i jiná, museli bychom to očíslovat, jako minule. Takže tohle je cyklopentyl. Tahle část. Cyklopentyl navázaný na cyklohexan: Tedy cyklopentylcyklohexan. Zkusíme tenhle příklad. První věc, kterou musíme udělat... nejsou tu žádné cykly... je určení nejdelšího řetězce. Zkrátka je přepočítáme. Mohlo by to být jedna, dvě, tři, čtyři, pět, šest, sedm. To není ten nejdelší řetězec. Možná to bude jedna, dvě, tři, čtyři, pět, šest, sedm, osm. To vypadá jako nejdelší řetězec, tak z toho uděláme nejdelší řetězec. Našli jsme nejdelší řetězec této molekuly. Chceme začít číslovat takovým směrem, abychom co nejdříve narazili na první navázanou skupinu. Chceme začít číslovat odsud, protože už na uhlíku číslo dvě máme navázané skupiny. Kdybychom začali na této straně, bylo by to pěkně daleko k první navázané skupině, Takže máme jedna, dvě, tři, čtyři, pět, šest, sedm a osm. Víme, že se jedná o oktan, všechny vazby jsou jednoduché. Není to cyklooktan. Není zapojený do kruhu, takže víme, že se jedná o oktan. A teď už musíme přidat jen substituenty. Takže co tu máme? Tady vidíme jen jediný uhlík navázaný na hlavní řetězec. A tady máme další uhlík navázaný na hlavní řetězec. Oba jsou tedy methylovou skupinou. Meth- pro jeden uhlík. Jsou to methyly. Všimněte si, že jsou to jediné methylové skupiny. Tyto další dva nejsou methyly, takže máme dva methyly na celém našem řetězci. Bude to tedy dimethyl. Oba methyly jsou umístěny ve stejné pozici, což nám dává 2,2-dimethyl. Tuhle část tvoří 2,2. Celou část jsme pojmenovali jako 2,2-dimethyl. O pořadí rozhodneme až určíme jména zbývajících skupin, musíme dodržovat abecední pořadí. Takže máme 2,2-dimethyl. Hlavní řetězec je oktan. Jak pojmenujeme tyto substituenty? Kolik tu máme uhlíků? Jedna, dvě, tři. Vypadají vlastně oba stejně. Máme jedna, dvě, tři uhlíky tady a stejně i tady. Oba jsou propylovou skupinou. A pokud se zaměříme na obecná pojmenování, tohle je ten známý tvar Y. Mohli byste to nazvat sek-propyl, protože tento uhlík navázaný na hlavní řetězec má na sobě další dva uhlíky. Ale preferovanější název, jelikož tvoří tvar Y, je isopropyl. Máme tu tedy dvě isopropylové skupiny. Takže tu máme diisopropyl. A jsou navázány v pozicích s čísly čtyři a pět, čímž dostaneme 4,5-diisopropyl. To se týká těchto dvou skupin. Těchto dvou. Teď už si musíme jen ujasnit pořadí, ve kterém je zapíšeme. Ignorujeme předpony di- nebo tri-, a všímáme si abecedního pořadí. Máme tu I za isopropyl, a M za methyl. Dáme tedy isopropyl jako první. Viděl jsem už lidi, kteří chtěli vzít jako počáteční písmeno P, ale hlavní věc, kterou ignorujeme, jsou jen přípony di- nebo tri- před isopropylem. Ty byste neměli zahrnovat. Ale cokoliv, co pokračuje za tím, byste měli zahrnout. Takže jako první napíšeme isopropyl. I má přednost před M, takže dostaneme ...když napíšeme celý název... 4,5-diisopropyl-2,2-dimethyl. (Tady by měla být čárka.) 4,5-diisopropyl-2,2-dimethyloktan A máme hotovo. Ale toto byl jen triviální název. Již jsme probírali, že když použijeme iso- nebo sek- nebo terc-, butyl nebo propyl, používáme obecná jména. Pokud bychom chtěli systematický název, můžeme začít tam, kde máme uhlík navázaný na hlavní řetězec, a brát ten uhlík samostatně, a poté najít nejdelší řetězec s tímto uhlíkem jako prvním. Takže byste mohli říct, že tu máme uhlíkatý řetězec, a mohli byste to aplikovat na oba případy. Takže tady bychom měli jeden, dva uhlíky. Dva uhlíky, to znamená ethyl. A na prvním uhlíku máme navázaný methyl. Mohli byste to tedy pojmenovat (1-methylethyl) místo isopropyl. Můžete si vybrat, jestli to pojmenujete isopropyl, nebo methylethyl, pokud preferujete systematiku. A teď. Máme dvě 1-methylethyl skupiny, stejně jako jsme měli dvě isopropylové skupiny. Pokud použijete obecný název, budou tyto dvě skupiny označeny jako diisopropyl. Pokud ale použijete systematické názvosloví, nemůžete říct di-1-methylethyl, přestože by vám nejspíš každý rozuměl. Musíte použít předponu bis- Jelikož máme dvě navázané skupiny, místo předpony di- užijeme předponu bis- bis(1-methylethyl) Tím naznačíte, že máte dvě takové skupiny a jsou stále v místech s číslem čtyři a pět. Když si teď všimnete abecedního pořadí, methylethyl patří jasně za methyl. Takže se nám teď změní pořadí. Kdybychom tedy chtěli použít systematické názvosloví, Museli bychom napsat 2,2-dimethyl To jsou tyhle dva. 2,2-dimethyl a pak bychom začlenili tuto skupinu. Pořadí pro naše dvě skupiny se změnilo pouze v závislosti na způsobu jejich pojmenování. Bis- a pak tu máme dvě 1-methylethyl skupiny. Vím, že je to zmatečné, ale když si to rozložíte, dává to nakonec smysl. Máme dvě tyto methylethyl skupiny. Zapomněl jsem na jejich umístění. Máme je navázané v místech s číslem čtyři a pět. Pozice s číslem čtyři a pět; a máme dvě takové skupiny, tedy 4,5-bis(1-methylethyl) Vím, že to není přímočaré, ale celé to dává smysl, když si to rozložíte. 4,5-bis(1-methylethyl) A konečně jen přidáme oktan na konec. Udělám trochu místa napravo. Přidáme oktan, a jsme hotovi. Mohlo by se to zdát trochu matoucí, ale má to logiku. Máme oktan jako hlavní řetězec. Máme dva methyly. Oba dva jsou na uhlíku s číslem dvě. Máme tedy dva methyly v pozici s číslem dvě. A nakonec tu máme dva 1-methylethyly na uhlících s číslem čtyři a pět. Takže na číslech čtyři a pět máme 1-methylethyl. Máme tu navázaný ethyl a na uhlíku s číslem jedna máme methyl a to je vše, co nám ten název říká. Je ještě jeden způsob, jak na to nahlížet, jen v případě, že vás tohle ještě dostatečně nezmátlo; mohli byste to pojmenovat takto, nebo 4,5-diisopropyl. Tyto dva názvy jsou prakticky totožné: obecný název a systematický. Tak doufám, že to pro vás bylo užitečné.
video