Alkany a cykloalkany
Přihlásit se
Alkany a cykloalkany (9/11) · 7:43

Názvosloví cykloalkanů Jak se systematicky pojmenovávají cykloalkany?

Navazuje na Základy organické chemie.
Jestlipak dokážeme pojmenovat tady tuto látku? Jako vždy, musíme najít nejdelší uhlíkový řetězec nebo nejdelší uhlíkový cyklus. Myslím, že v tomto případě je zcela očividné, že nejdelší cyklus je tento. To máme jeden, dva, tři, čtyři, pět, šest, sedm, osm uhlíků v tomto cyklu. Můžeme ho nazývat páteří nebo hlavním řetězcem, je páteří naší molekuly. Je to cyklooktan. Oktan v kruhu. Jedná se o alkan, protože všechny tyto vazby jsou jednoduché. Teď se podívejme na různé skupiny, které jsou uchyceny na hlavní řetězec přímo tady. Nejdřív se pojďme zaměřit na tento. Položme si otázku: Kolik je v této skupině uhlíků? Jsou tam jeden, dva, tři, čtyři uhlíky napojené na hlavní řetězec. A předpona pro čtyřuhlíkový zbytek je „but-“ a je to cyklus, takže se jedná o cyklobutyl. Tady máme další cyklobutyl, Teď se pojďme soustředit na tento. Kolik má uhlíků? Jeden, dva, tři uhlíky... Takže naše předpona pro tříuhlíkový zbytek je „prop-“. Je také v cyklu, takže se jedná o cyklopropyl. Teď můžeme přeskočit na tyto dvě skupiny. Jedná se o jednu a tu samou skupinu. Spočítejme si, kolik mají uhlíků. Mají jeden, dva, tři, čtyři uhlíky. Když se zabýváme čtyřmi uhlíky, mohli bychom použít předponu „but-“, ale není to cykloalkyl ani rovný řetězec. Má tvar písmene „Y“. Uhlovodíkový zbytek mající uhlíkové atomy spojené tímto způsobem se nazývá isobutyl. Isobutylovou skupinu jsme už několikrát viděli. A tohle je samozřejmě také isobutyl. Takže máme dva isobutyly. Další věc, nad kterou se musíme zamyslet, je, jak celou látku očíslovat. Musíme se vrátit na náš hlavní řetězec, v tomto případě cykloalkan, a vhodně ho očíslovat. A pravidlo je: začít číslovat od zbytku, jehož název je v abecedě nejdřív. A do abecedního pořadí se počítá jak „c“ v cyklo-, tak „i“ v iso-. Pokud by šlo o tert- nebo sec-, nebrali bychom „t“ ani „s“ jako první písmeno, ale v případě isobutylu se „i“ počítá jako první a v případě cyklo- "c". Podle těchto pravidel jsou všechna „c“ před „i“ a u všech „c“ se jedná o cyklo-, ale cyklobutyl je v abecedě před cyklopropylem i před cyklooktanem. „B“ je před „p“ i před „o“, takže abecedně první jsou oba tyto cyklobutyly. Začneme tedy číslovat od místa, kde se kterýkoliv z nich připojuje na hlavní řetězec. Mohli bychom tedy nejspíš začít u kteréhokoliv, ale chceme číslovat takovým způsobem, aby výsledná čísla byla co nejmenší. Pojďme se nad tím trochu zamyslet. Takže začněme číslovat odtud, tohle bude náš první uhlík, abychom co nejdříve narazili na další skupinu, a měli co nejnižší číslo, jdeme tedy po směru hodinových ručiček. Hned tady narazíme na pozici 2, 3, 4, 5, 6, 7. Takže, kde narazíme na zajímavé věci? Na pozici 1, 2... Nebo kde máme skupiny na hlavním řetězci? Na pozici 1, 2, 4, 6 a 7. Takže to je jedna možnost. Máme skupiny napojené na pozicích 1, 2, 4, 6 a 7, pokud začneme tady a jdeme-li po směru hodinových ručiček. Další možnost, je začít... ...tohle jenom smažu... ...u druhé cyklobutylové skupiny nalevo. Tohle smažu, ať v tom není zmatek. Další možnost je začít tady. Tady bude začátek číslování a poté jdeme opět po směru hodinových ručiček, abychom narazili... narazili na další skupinu co nejdřív. 2, 3, 4, 5, 6, 7. Kde v tomto případě narazíme na zajímavé věci? Skupiny máme na uhlíku 1, uhlíku 2, uhlíku 4, uhlíku 5 a uhlíku 7. Tato druhá varianta je tedy nakonec vhodnější. Obě mají zbytkové skupiny na pozici 1, 2, 4 a 7, ale ve druhém případě máme jednu na pozici 5, zatímco v prvním až na pozici 6. Chceme tedy použít toto číslování. A to je to číslování, které máme přímo tady. Napišme tedy celé jméno této molekuly. Takže znovu, začínáme abecedním pořadím. Začneme tedy cyklobutylovou skupinou. Takové máme dvě, jednu na uhlíku 1 a druhou na uhlíku 4. Takže 1 čárka 4. A vzhledem ke dvěma cyklobutylovým skupinám napíšeme dicyklobutyl. 1,4-dicyklobutyl. Další v abecedním pořadí je cyklopropyl. Ten je před isobutylem, „c“ je před „i“. Je na uhlíku 2, můžeme tedy napsat 2-cyklopropyl. A teď přijdou na řadu ty dva isobutyly. Jeden isobutyl je na uhlíku 5 a druhý na uhlíku 7. Napíšeme tedy 5,7, a protože jsou dva, napíšeme diisobutyl. 5,7-diisobutyl. Nakonec uvedeme jméno hlavního řetězce. Tady máme butyly, dicyklobutyl, cyklopropyl, dva isobutyly a teď už jen napíšeme cyklooktan. A jsme hotoví. Úspěšně jsme pojmenovali tuto molekulu a byla to docela sranda. Je to něco jako tajná šifra nebo tak něco. Určitě byste nečekali, že pojmenovávání organických molekul bude tak uspokojující, ale je.
video