Aldehydy, ketony a karboxylové kyseliny
Přihlásit se
Aldehydy, ketony a karboxylové kyseliny (6/6) · 8:49

Amidy, anhydridy, estery a acyl chloridy Jaké jsou běžné deriváty karboxylových kyselin?

Navazuje na Aromatické sloučeniny.
V tomto videu bych rád pohovořil o skupině molekul, nebo o třídě molekul, které jsou odvozeny od karboxylové kyseliny. A abych ukázal konkrétní příklady, ukážu vám látky, které lze odvodit z octové kyseliny. Jen jako připomenutí, octová kyselina vypadá takto. Octová kyselina...vypadá takto. Triviální název je, jak jsem řekl, octová kyselina, a pokud chcete použít systematický název, hledejte nejdelší řetězec, který je přímo zde. Jsou zde dva uhlíky. Takže použijeme předponu eth-, takže to je ethan-, a protože je to karboxylová kyselina, tak název je ethanová kyselina. Teď, deriváty octové kyseliny, a později to můžeme zobecnit na všechny karboxylové kyseliny. Jenom musíme změnit to, co se děje na tomto uhlíkatém řetězci zde. Nemusí to nezbytně být jenom dva uhlíky. Může to dále pokračovat. Může zde být benzenový kruh, což by změnilo název sloučeniny. Ale k věci, chci vám hlavně ukázat podstatu názvosloví. Takže pokud bychom nahradili tuto hydroxylovou skupinu aminem... ...a v dalších videích uvidíme jak se to dělá... ...namaluju acylovou skupinu. Tak, acylová skupina je přímo tady. A teď jen budeme měnit to, co je navázáno na acylovou skupinu přímo tady. Takže pokud by byl acyl navázán na amin, namaluji to. To je nejjednodušší amin, který tady máme, to znamená NH₂. Tady ta sloučenina se nazývá amid, a pokud bychom to chtěli pojmenovat celé, byl by to acetamid. Tento konkrétní případ by byl acetamid. Pokud bychom pro něj chtěli systematický název, byl by to ethanamid. Máte zde dva uhlíky, takže ethanamid. Přirozenou otázkou je, že všechny aminy nejsou primární, můžete mít i jiné substituenty než vodíky připojené na dusík, další radikálové skupiny, uhlovodíky, jak máme pojmenovat tyto látky? Pokud máte molekulu, který by vypadala takto, jen změním tady několik věcí, aby jsme se odlišili od vzorce ethanu. Takže řekněme, že máme tři uhlíky jako součást této acylové skupiny. Potom bychom jej navázali na dusík, který je vázaný na methylovou skupinu a další vodík. V tomto případě začnete pojmenovávat od methylové skupiny, a abyste zdůraznili, že methyl je navázán na dusík, nazvete jej N-methyl. A následně se podíváte na řetězec, který tvoří acylovou skupinu, uhlíkatý řetězec. Máme zde jeden, dva, tři uhlíky, takže je to propanamid. Propanamid. Pokud bychom měli další methyl zde, pojmenovali byste jej jako N,N-dimethyl. Pokud by byl methyl zde a propyl zde, pojmenovali byste jej jako N-methyl-N-propylpropanamid. Takže tolik o amidech. Tak, tohle je něco, co jsme již viděli dřív, takže je to trochu opakování. Pokud máte něco, co vypadá nějak takto... ...jen sem navážu methylovou skupinu... Tohle už jsme viděli. To je ester. A pokud máme... ...jen použiju modrou barvu na ester pro odlišení. Pokud budeme substituovat to, co je připojené na acyl... označím to. Tady to je acylová skupina. Tady to je acylová skupina. Takže tady, pro ester, bychom tomu dali triviální název, a tento ester jsme již viděli, je to acetát. A pokud bychom chtěli název systematický, podíváme se na nejdelší řetězec, vidíme dva uhlíky, takže je to ethan-, už to není ethanová kyselina. Nazývá se ethanoát. Další, s tím jsme se doposud nesetkali, a vypadá trochu složitěji, ale pokud trochu porozumíte jednotlivým členům, není to tak zlé. Takže řekněme, že máme takovouto molekulu. Tak, máme acylovou skupinu vázanou na kyslík, který je vázaný na další acylovou skupinu. Skoro jako byste měli dvě karboxylové kyseliny, které jsou spojené. A opravdu máte dvě acylové skupiny spojené přes kyslík. To je anhydrid. Vypadají velmi složitě, ale stačí si jen uvědomit, že jsou to dvě karboxylové kyseliny vzájemně spojené a většinou ten samý druh. Většina anhydridů v organické chemii pochází ze stejné karboxylové kyseliny. Tedy platí - kolik uhlíků máte na tomto konci, tolik jich bude i na tomto konci. Takže pojmenujete je tak, že použijete stejný název, jako pro karboxylovou kyselinu, ale přidáte tam ještě k názvu "anhydrid". Takže toto by byl anhydrid octové kyseliny. Je odvozený od octové kyseliny. Toto je anhydrid kyseliny octové. Systematickým názvem, máme zde dva uhlíky, anhydrid kyseliny ethanové. A abychom si to ujasnili, tato molekula, namísto toho, by vypadala nějak tak, kde by uhlíkové řetězce měly tři uhlíky na každém konci. Jeden dva tři, jeden dva tři. To by byl anhydrid kyseliny propanové. V neobvyklých případech, a je neobvyklé, že máte rozdílné uhlíkové řetězce, vyjmenujete oba dva. Takže pokud by byly dva zde a tři zde, byl by to směsný anhydrid octové a propanové kyseliny. Ale to je velmi, velmi neobvyklé. Běžně jsou tyto uhlíkové řetězce, tyto acylové skupiny složeny ze stejného počtu uhlíků. Poslední derivát karboxylové kyseliny, který byste měli znát, už jsme je viděli, jsou acylhalogenidy, především acylchloridy. Takže já to namaluju tady. Tady je acylová skupina, a tady je vázána na chlor. A toto je acylchlorid, nejznámější název. Tady to je acylová skupina, a pak zde máte chlor, takže acylchlorid. A my jsme viděli tento konkrétní acylchlorid. Je odvozen od kyseliny octové, takže je to acetylchlorid. Ale pokud byste jej chtěli pojmenovat systematicky... ...a systematický název jsme předtím neměli... ...máme zde dva uhlíky, takže je to ethanoyl. To nám říká, že jde o acylovou skupinu. Ethanoyl chlorid je správný název. A pokud by zde byly 3 uhlíky, byl by to propanoyl chlorid. Tak, snad vám to poskytlo dobrý úvod do rozdílů ve strukturách těchto skupin a úvod do jejich názvosloví. V dalším videu se budeme bavit o relativní stabilitě a povím vám i něco o tom, jakým směrem by mohla jaká reakce běžet. Jestli raději poběží reakce z amidu na acylchlorid nebo z acylchloridu na amid, nebo něco mezi tím?
video